Зима на Сицилии прошла довольно спокойно. В Рождество Ричард устроил в Матегрифоне роскошный пир, куда пригласил короля Франции и сицилийскую знать. Несколько дней спустя у него состоялся любопытный разговор с престарелым аббатом Кораццо Иоахимом, основателем флорского ордена. Достопочтенный святой отец растолковал ему смысл Апокалипсиса. Семь голов дракона – это, по его словам, Ирод, Нерон, Констанций, Магомет, Мельсемут (под которым он, вероятно, разумел Абд аль-Мумина, основателя движения альмохадов), Саладин и, наконец, сам Антихрист, который, как он заявил, уже родился пятнадцать лет тому назад в Риме и должен воссесть на папский престол. Легкомысленный ответ Ричарда, что в таковом случае нынешний папа Климент III, которого он лично недолюбливал, пожалуй, и есть Антихрист, вызвал неодобрение Иоахима; также святой отец не согласился с ним о том, что Антихрист родится в Дановом колене в Вавилоне или Антиохии и будет править в Иерусалиме. Однако Ричарду было утешительно услышать от монаха, что он в Палестине он одержит победы и что Саладин вскоре будет убит. В феврале Ричард организовал рыцарский турнир, на котором поссорился с французским рыцарем Гийомом де Барром; но Филиппу удалось их помирить. Более того, Ричард вел себя весьма корректно по отношению к Филиппу и через несколько дней даже отдал ему несколько галер, недавно прибывших из Англии. Примерно в то же время он получил известие о том, что королева Алиенора и Беренгария прибыли в Неаполь, и послал к ним эскорт, чтобы встретить и проводить в Бриндизи, так как их свита была слишком велика для Мессины, и так напрягавшей последние ресурсы, так как туда только что прибыл граф Фландрский со значительным числом слуг и войск.
Приближалась весна, и короли приготовились продолжить путь. Ричард отправился в Катанию к Танкреду, с которым они поклялись в вечной дружбе. Филипп был напуган этим альянсом и присоединился к ним в Таормине. Теперь он был готов забыть обо всех разногласиях с Ричардом и официально объявил, что тот имеет полное право жениться на ком пожелает. В такой атмосфере общего благожелательства Филипп со своими людьми отплыл из Мессины 30 марта. Как только он покинул гавань, туда прибыли королева Алиенора и принцесса Беренгария. Алиенора пробыла с сыном всего три дня и затем отправилась в Англию через Рим, чтобы кое о чем договориться для него с Папской курией. Беренгария осталась под присмотром королевы Иоанны.
В конце концов Ричард покинул Мессину 10 апреля, но перед этим разобрал крепость Матегрифон. Танкреду было жаль, что он отбывает, и не зря. В тот же самый день в Риме умер папа Климент III, а четыре дня спустя новым понтификом под именем Целестин III стал кардинал церкви Санта-Мария-ин-Козмедин. Генрих Гогенштауфен в то время находился в Риме, и первым делом нового папы, оказавшегося под давлением, стала коронация Генриха и Констанции Сицилийской императором и императрицей.
Французский флот благополучно дошел до Тира, где Филиппа тепло встретил его кузен Конрад Монферратский. Вместе с Конрадом он прибыл под Акру 20 апреля. Мусульманскую крепость сразу же взяли в более плотное кольцо. Осадная война привлекала Филиппа с его терпением и хитроумием. Он реорганизовал осадные орудия и построил деревянные башни. Но попытку штурма отложили до прибытия Ричарда с его людьми.
Путешествие Ричарда оказалось не таким мирным. Шквальные ветры быстро разметали его флотилию. Сам король на один день пристал в гавани на Крите, откуда по бурным водам дошел до Родоса, где простоял десять дней, с 22 апреля по 1 мая, приходя в себя после приступа морской болезни. Между тем один из его кораблей погиб во время шторма, а еще три, включая тот, на котором плыли Иоанна и Беренгария, занесло на Кипр. Два корабля разбились у южного берега острова, но королеве Иоанне все же посчастливилось добраться до якорной стоянки у Лимасола.
Кипр уже пять лет находился под властью самопровозглашенного императора Исаака Дуки Комнина, который возглавил успешный мятеж против Византии во время вступления на трон Исаака Ангела, а свою независимость сохранял с помощью кратковременных альянсов то с сицилийцами, то с киликийскими армянами, то с Саладином. Это был человек воинственный, ненавидевший латинян и непопулярный на острове из-за чрезмерных поборов, которыми обложил местных жителей. Многие его подданные по-прежнему считали его мятежником и авантюристом. Появление крупных франкских флотов в водах у Кипра встревожило его, и он взялся решать возникшую проблему самым неразумным образом. Когда люди Ричарда с разбившихся кораблей выбрались на берег, он велел арестовать их и конфисковать все, что удалось спасти из воды. Потом он послал гонца к короблю королевы Иоанны и пригласил ее и Беренгарию сойти на остров. Иоанна, которая на собственном опыте успела узнать, какую ценность представляет в качестве потенциальной заложницы, отвечала, что не может покинуть корабль без разрешения своего брата; но ее просьбу позволить ей послать на берег слуг за пресной водой грубо отвергли. Более того, Исаак самолично явился в Лимасол и построил укрепления на берегу, чтобы помешать кому-либо ступить на сушу.
8 мая, через неделю после того, как Иоанна пристала у Лимасола, Ричард и его главный флот показался в виду острова. Его путешествие с Родоса проходило как нельзя хуже; и корабль, на котором плыл сам Ричарда, едва не погиб в заливе Атталии. Морская болезнь не улучшила характера Ричарда, и, услышав о том, как отнеслись к его сестре и нареченной невесте, он поклялся отомстить. Он сразу же приступил к высадке возле Лимасола и пошел приступом на город. Исаак не стал сопротивляться, а отступил в селение Килани на склонах Троодоса. Ричарда радостно встретили не только латинские торговцы, обосновавшиеся в Лимасоле, но и сами греки в своей неприязни к Исааку выказали дружелюбие к захватчикам. Поэтому Исаак объявил, что готов вступить в переговоры. Получив гарантии безопасности, он явился в Колосси и оттуда продолжил путь в лагерь Ричарда. Там он согласился уплатить компенсацию за украденное имущество, позволить английским войскам закупать провизию без пошлины и послать в крестовый поход символический отряд в сто человек, хотя сам отказался покидать остров. Также он согласился прислать Ричарду свою дочь в заложницы.
Визит Исаака в лагерь внушил ему мысль, что Ричард не так уж грозен, как ему показалось. Поэтому сразу по возвращении в Колосси он заявил, что отменяет все соглашения, и приказал Ричарду убираться с острова. Этим он допустил глупейшую ошибку. Ричард еще раньше послал корабль в Акру с сообщением о своем скором прибытии на Кипр, и 11 мая, в тот день, когда Исаак переговорил с Ричардом и вернулся в Колосси, к берегу у Лимасола пристали корабли со всеми главными крестоносцами из числа противников Конрада. Там был король Ги де Лузиньян с братом Готфридом, графом де Лузиньяном, один из главных вассалов Ричарда по Франции, там был Боэмунд Антиохийский со своим сыном Раймундом, там был князь из династии Рубенидов Левон, недавно унаследовавший своему брату Рубену, там был Онфруа де Торон, разведенный муж Изабеллы, и множество видных тамплиеров. Поскольку Филипп встал на сторону Конрада, они поспешили заручиться поддержкой Ричарда для своей стороны. Это подкрепление подтолкнуло Ричарда к тому, чтобы попытаться завоевать весь остров. Новоприбывшие, безусловно, указали ему на то, какую стратегическую ценность Кипр представляет для обороны всего сирийского побережья и какую угрозу может создать слишком тесный союз Исаака с Саладином, который нельзя было исключать. Упустить столь благоприятную возможность было бы непростительно.