Обороняли город два батальона 44-го стрелкового полка 42-й стрелковой дивизии полковника Козыря. Как писал в своих воспоминаниях и.о. командующего 4-й армией полковник Сандалов, «Ни противотанковых мин, ни других средств для создания на пути врага серьезных инженерных препятствий здесь не имелось. Стрелковые взводы и роты едва успели отрыть окопчики. Подступы к реке с запада прикрывались огнем артиллерийского полка. В районе Пропойска один его дивизион стоял на открытых позициях, изготовившись к стрельбе прямой наводкой. У моста через реку Проня была выставлена батарея ПТО, и мост подготовлен для взрыва».
Казалось бы, не такие уж малые силы, чтобы, пользуясь выгодными для обороны условиями – река и четыре моста, которые можно было взорвать, чтобы надолго задержать здесь противника… Недалеко находились и резервы: в глубине обороны 42-й стрелковой дивизии в нескольких километрах северо-восточнее города были огневые позиции 462-го корпусного артиллерийского полка. На левом фланге 42-й дивизии по восточному берегу реки Сож от Пропойска и южнее занимала позиции 55-я стрелковая дивизия подполковника Тер-Гаспаряна. Выдвигались в район Черикова и части, правда немногочисленной, 6-й стрелковой дивизии полковника Попсуй-Шапко. К 15 июля они занимали оборону по восточному берегу впадавшей в Сож реки Лобчанки, седлая Варшавское шоссе между Пропойском и Чериковом.
Очевидно, что командование 2-й танковой группы Гудериана понимало значение захвата и удержания этих четырех мостов.
42-я стрелковая дивизия полковника Козыря 15 июля пыталась отбить Пропойск. Так в журнале боевых действий 4-й танковой дивизии противника отмечено: «Сильные контратаки на город: «Противник у Пропойска ведёт упорные бои, много артиллерии. Особенно сильный натиск с юго-запада». Однако после ожесточенных боев батальоны 44-го стрелкового полка дивизии полковника Козыря были вынуждены отступить и переправиться на юго-восточный берег реки Сож и вышли на рубеж обороны 55-й стрелковой дивизии полковника Тер-Гаспаряна.
После захвата этих мостов гитлеровцами оперативная обстановка к середине июля в районе не только Пропойска и Варшавского шоссе в направлении Кричева, но и на всем Смоленско-Рославльском направлении резко изменилась в пользу противника.