26 Октября покорился Самозванцу Чернигов, где ратники и граждане также встретили его с хлебом и солью, выдав ему Воевод, из коих главный, Князь Иван Андреевич Татев, внутренно ненавидя Бориса, как второй Хрущов бесстыдно вступил в службу к обманщику. Там хранилась значительная казна: Лжедимитрий, разделив ее между своими воинами, усилил тем их ревность; умножил и число, присоединив к ним 300 стрельцов изменников и жителей, ополченных усердием к нему и духом буйным. Взяв из Черниговской крепости 12 пушек, Самозванец оставил в ней начальником Ляха и спешил к Новугороду Северскому. Он надеялся быть везде завоевателем без кровопролития и действительно, на берегах Десны, Свины и Снова, видел единственно коленопреклонение народа и слышал радостный клик: «Да здравствует Государь наш, Димитрий!»
Но вести не было из Новагорода: жители не высылали ко Лжедимитрию ни призывных грамот, ни Воевод связанных: там бодрствовал один человек, решительный, смелый — и еще верный! Сей витязь был Петр Федорович Басманов, брат убитого разбойниками (в 1604 году) Ивана Басманова, дотоле известный только чрезвычайною судьбою отца и деда, которые всем жертвуя Иоанновой милости, своею гибелию доказали Небесное правосудие: наследовав их дух Царедворческий, он соединял в себе великие способности ума и даже некоторые благородные качества сердца и совестию уклонною, нестрогою, будучи готов на добро и зло для первенства между людьми. Борис видел в юном Басманове только достоинства; вывел его, вместе с братом, из родовой опалы на степень знатности, в 1601 году дав ему сан Окольничего, и вместе с Боярином Князем Никитою Романовичем Трубецким послал было спасти Чернигов; но они за 15 верст до сего города сведали, что там уже Самозванец, и заключились в Новегороде. Тогда узнали Басманова! Великая опасность поставила его выше Боярина Трубецкого: приняв начальство в городе, где все колебалось от внушений измены или страха, он истиною и грозою обуздал предательство: сам уверенный в обмане, уверил в нем и других; сам не боясь смерти, устрашил мятежников казнию; сжег предместия, и с пятисотною дружиною стрельцов Московских заперся в крепости, волею или неволею взяв к себе и знатнейших жителей. 11 Ноября Лжедимитрий подступил к Новугороду: тут Россияне приветствовали его, в первый раз, ядрами и пулями! Он требовал переговоров: Басманов с зажженным фитилем стоял на стене и слушал клеврета Самозванцева Ляха Бучинского, который сказал, что Царь и Великий Князь Димитрий готов быть отцем воинов и жителей, если ему сдадутся, или, в случае упорства, не оставит живым ни грудного младенца в Новегороде. «Великий Князь и Царь в Москве, — ответствовал Басманов, — а ваш Димитрий разбойник сядет на кол вместе с вами». Отрепьев посылал и Российских изменников уговаривать Басманова, но бесполезно; хотел взять крепость смелым приступом и был отражен; хотел огнем разрушить ее стены, но не успел и в том; лишился многих людей, и видел бедствие пред собою: стан его уныл; Басманов давал время войску Борисову ополчиться и пример неробости иным градоначальникам.
Но добрые вести утешили Самозванца. В крепком Путивле начальствовали знатный Окольничий Михайло Салтыков и Князь Василий Рубец-Мосальский: сей последний, как воин не без достоинства, как гражданин без чести и правил с Дьяком Сутуповым объявил себя за мнимого Царевича; сам возмутил граждан и ратников; сам связал Салтыкова и (18 Ноября), предав сие важное место расстриге, сделался с того времени любимцем его и советником. Не менее важный Рыльск, волость Комарницкая, или Севская, Борисов, Белгород, Волуйки, Оскол, Воронеж, Кромы, Ливны, Елец (где находился и ревностно действовал тогда Монах Леонид под именем Григория Отрепьева) также поддалися Самозванцу. Вся южная Россия кипела бунтом; везде вязали чиновников, едва ли искренно верных Борису, и представляли Лжедимитрию, который немедленно освобождал их и с милостию принимал к себе в службу. Рать его умножалась новыми толпами изменников.