Во главе войска стояли выборные: кошевой атаман с помощниками – войсковым судьею, писарем и есаулом. Кошевой пользовался неограниченною властью, во время войны, в мирное же время верховная власть принадлежала раде из всех членов общины без ограничения. Со времени своего возникновения запорожское казачество стало во главе почти всех казацких восстаний, которые с этих пор почти не прекращались. Уже в 1590 г. сейм, недовольный их самовольством, издал «порядок со стороны Низу и Украины», содержащий ряд суровых ограничений казацких вольностей. Стефан Баторий запретил выдавать казакам селитру и порох. На эти постановления казаки отвечали восстаниями. Восстания были тем успешнее, что находили для себя хорошую почву среди закрепощаемого поспольства, охотно примыкавшего к казакам, так что волнения принимали характер настоящих крестьянских войн. В конце XVI века вспыхнули одно за другим восстания, во главе которых стояли Косинский, Наливайка, Лобода, Метла Гедройц. Значительных успехов достигли казаки в начале XVII в., когда во главе их стал Конашевич-Сагайдачный. Пользуясь стесненным положением Польши, обратившейся к казакам за помощью для войны с Россией (смутный период), Сагайдачный добился ряда уступок, довел число казаков до 50.000 и первый получил титул гетмана. По его просьбе иерусалимский патриарх восстановил в Украине православную церковь в том виде, в котором она была до унии. Кроме того, Сагайдачный сделал попытку внутренней реформы казачества в демократическом духе, так как в это время уже начинал выделяться верхний слой – старшина. После Сагайдачного восстания не прекращались. Вследствие неудачи казаков, по условиям Куруковского договора, число реестровых казаков было сокращено до 6.000, хотя им был оставлен выборный гетман и свой суд.
Затем следовал ряд восстаний с переменным успехом – Тараса Трясила, запорожского гетмана Павлюга, Остряницы, Дмитрия Гуни. В 30-х и 40-х годах XVII ст. полякам, по-видимому, удалось сломить казаков. Казацкие старшие назначались польским правительством, поляки упрочились и на Запорожье в построенной французским инженером Бопланом крепости Кодак. Вместе с тем панская колонизация, влекшая за собой закрепощение народа, приняла необыкновенные размеры. Народ массами бежал в московские пределы и пробирался на Дон; таким образом на пространстве между Сеймом, Донцом и Доном (Курская, Воронежская и отчасти Харьковская губ.) малорусская вольная казачья колонизация из Польши слилась с великорусской вольной казачьей колонизацией из Московии.
В то время как польское правительство старалось вслед за казаками подвигаться на степь с северо-запада, Москва, как единоплеменная казачьему населению, с еще большим успехом смыкала вслед за донскими казаками и воздвигала свои оборонительные черты укреплений с севера. Систематическая колонизация степей русским правительством началась с XVI века. Московское правительство обыкновенно поселяло на южной границе государства полки, стоянки которых постепенно смыкались валами и засеками. За пределами этих укрепленных линий в степи разъезжали сторожа и станичники, обязанность которых была следить за движением татар и заблаговременно предупреждать население об опасности. Местами в степи устраивались засады, острожки, укрепления, особенно близ татарских дорог – шляхов (сакм), перевозов и перелазов (бродов). Муравский шлях, или Царева дорога, по которой ходил крымский хан, направлялся, как известно, от Крымского Перекопа к Туле водоразделом рек Днепровского и Донского бассейнов. Узкое место, окруженное болотами и лесами между Можью (приток Сев. Донца) и Коломаком (приток Ворсклы) в нашей области было весьма удобно для устройства засады, чем и пользовалось правительство, содержа здесь постоянную стражу. От Муравского шляха у верховье Орели отделялась к востоку Изюмская сакма. Далее она шла от Донца, через который была переправа ниже нынешнего Изюма, а затем водоразделом между Осколом и Донцом, переходя в соседнюю Центральную черноземную область. Наконец третья – Калмиусская сакма – направлялась по нашей области от Молочных Вод к притоку Донца Боровой, где был перевоз, а затем продолжалась в Центральную черноземную область на Дивны. Кроме этих трех главных дорог по нашей области частью или целиком пролегали второстепенные дороги, Бакаев, Ромодановский, Сагайдачный щляхи, направление которых одинаково – от Днепра в центральные местности России.
Колонизация южных границ Московского государства долгое время имела исключительно правительственный, принудительный характер. «Жилецкие люди» шли сюда неохотно в виду постоянно грозившей со стороны степи опасности, а поселенные силой нередко разбегались. Весьма незначительный процент пограничного населения составляли также бояре и боярские дети. Главный контингент населения составляли «приборные люди» – казаки, стрельцы, рейтары, драгуны, затем строители городов – плотники, кузнецы, каменщики.
В виду сокращения расходов на содержание на границах служилого населения, правительство широко производило раздачу здесь поместий. Последние известны и за пределами московских владений, нередко далеко в степи. Так, по жалованным грамотам Михаила Федоровича ряд юртов (имений) по Сев. Донцу и Удам недалеко от г. Чугуева был отдан частным лицам. Однако долгое время правительство было принуждено постоянно подвозить на границы съестные припасы из центральных местностей, так как занятые войной служилые люди были не в состоянии вести сельское хозяйство. Более жизнеспособными и менее требовательными оказались мелкие поселенцы, привлекаемые сюда разными льготами, так называемые «однодворцы» или «четвертные владельцы», получавшие известное число четвертей или четей (земельная мера, равная ½ дес.). Из них постепенно вырабатывался тип земледельца-воина, сходного с казаком. Пограничное население обыкновенно жило в слободах, города же служили главным образом для «осадного сидения», куда укрывался народ при приближении татар. Этим объясняется своеобразная наружность пограничных городов, состоявших из острога со двором вокруг.
Строительная деятельность московского правительства началась при Иване Грозном, когда мы видим два ряда городов, пограничных со степью. Из них передний выходил из Центральный черноземной области (Курская губ.) в Черниговскую губ., причем в пределах последней губернии в состав черты входил г. Новгород-Северск. Курская и Черниговская губернии тогда назывались Северской Украйной.
При Борисе Годунове была сделана смелая попытка вдвинуться далеко в степь, для чего был построен г. Царев-Борисов близ слияния р. Оскола с Донцом (ныне село того же имени). В этот город назначались на постой посменно ратные люди из украинских городов. Смутный период временно остановил победоносную борьбу со степью. Мало того, в этот период много заселенных мест (и в том числе, прежде всего отдаленный Цареборисов) запустело. В нашей области Чернигово-Северская земля представляла в то время очаг недовольных элементов, поддерживавших самозванцев. При Михаиле Федоровиче правительство приступило с новой энергий к обороне границ и продолжало строить города. Особенно усилилась эта деятельность в 1636 г. Под прикрытием правительственных мероприятий мало-помалу начала развиваться и вольная колонизация. Главным колонизаторским элементом в это время служили в нашей области малорусы. Первое массовое выселение малорусов в московские пределы относится к 1639 г., когда малорусские казаки, после неудачного восстания против поляков, бежали в русскую Украину со своим предводителем Яковом Остряницей и основали г. Чугуев на Донце. Через два года, впрочем, под влиянием польских подстрекательств они покинули Чугуев, почему русское правительство было вынуждено заселить его сведенцами из украинских городов.