Из отдельных княжеств, на которые распалась область по левой стороне Днепра, прежде всего образовались Черниговско-Северское и Переяславское. Черниговско-Северское княжество было расположено по Десне и отчасти по верховьям Оки, заключая в себе земли северян, радимичей (по Сожу и Днепру) и вятичей (по Оке). Очерченный район занимает в настоящее время губернии: Черниговскую, Курскую, Орловскую, части Могилевской и Смоленской, Калужскую, Тульскую, Рязанскую, части Московской и Владимирской, Тамбовской и Воронежской. К Черниговско-Северскому же княжеству тянула отдаленная Тьмутаракань.
После Любецкого съезда князей в 1096 г., от Чернигово-Северского княжества отделилось княжество Новгород-Северское, расположенное главной массой между Десной и Сеймом; западная его граница заходила через Десну и шла по его притокам Снови и Судости. Территория княжества соответствовала восточной части Черниговской губ. и юго-западной – Орловской, Курской и отчасти Тульской.
В XII в. от Чернигово-Северского княжества обособилось еще Муромо-Рязанское (части Тульской, Московской, Рязанской, Владимирской, Тамбовской и Воронежской губерний). Переяславское княжество занимало притоки Днепра – Трубеж, Супой, Сулу, Псел и простиралось до Ворсклы. Северная граница его шла по Сейму и Остру, южная же, в виду переменных успехов в борьбе с кочевниками, очень часто менялась, не заходя впрочем, севернее Сулы. К Переяславскому княжеству до половины XII в. тянула еще отчасти чересполосная земля между Окой и Волгой, и даже часть Поволжья; с указанного же времени часть эта составила самостоятельное Суздальское княжество. Географическое расположение княжеств дает ключ к пониманию их истории. Переяславское княжество имеет особенно важное значение в обороне русской земли от соседней, беспокойной степи. Это – «оплечье Киева», с историей которого тесно связана его судьба. Так, нередко переяславский стол занимали сыновья киевского князя, или княжеством даже непосредственно управлял последний. Важная боевая роль княжества делала его переходной ступенью к Киевскому. Черниговское княжество, как более безопасное и богатое, добилось сравнительно большей самостоятельности и служило приманкой князьям при их передвижениях. Уже во втором поколении Ярославова дома происходили жестокие смуты из-за Чернигово-Северских земель, вызванные притязаниями Святославичей добыть свою вотчину, что, после долгих стараний, им и удалось. Не менее упорная борьба разыгралась позднее между черниговскими князьями Ольговичами и Мономаховичами из-за Киевского стола.
Вековая борьба с кочевниками в связи с княжескими усобицами обессилила русскую землю. Когда-то хорошо населенный край быстро опустел; население сжалось, уходя на северо-запад за пределы искусственных и естественных укреплений, тогда как половцы распространили свои кочевья до р. Удая. Только отдельные поселения, оазисами попадавшиеся по рекам Донецкого бассейна, напоминали о северянской колонизации, успешно распространявшейся здесь в былое время. Так, в «Слове о полку Игореве» упоминается г. Донец (Донецкое городище), в котором нашел себе приют бежавший из половецкого плена Игорь Святославович. Остатки этого города предполагают найти в городище того же имени на правом берегу р. Уды, в нескольких верстах от г. Харькова. Наконец следами распространения этой колонизации могут служить упоминаемые в летописи «половецкие» города, как-то Шарукан (вероятно на месте Чугуева), Балин, Чешлюев, – первоначально аланские поселения, сильно обрусевшие впоследствии. Подтверждением этому может служить то обстоятельство, что жители г. Шаруканя оказались христианами и во время похода русских в 1110 г. вышли к ним с пением молитв и хоругвями.
Другим доказательством обрусения старинных аланских и более восточных хазарских поселений может служить выселение в 1117 г. в Черниговскую губ. жителей из г. Белой Вежи (на Дону близ Волго-Донской переволоки). Переселенцы основали новый г. Белую Вежу в пределах Черниговской губ. Остатками его является городище в Борзенском у. близ немецкой колонии Белемеш. Кроме городов, упоминаемых в летописи, о запустении прежде заселенных порубежных с половецкою степью частей области свидетельствует множество сохранившихся до нашего времени древних городищ, которыми наиболее густо покрыта северо-западная часть Харьковской губ. В бассейне Днепра их насчитывают 23, в бассейне Донца – 18. Так, по Донцу и Удам известны городища: Нижегольское (Белогородского у. Курской губ.), Чугуево (Верхний Шарукан), Кабаново (при впадении р. Уды в Донец), Хорошево, Донецкое (г. Донец), Мухначево, Змиево (на устье р. Можа) и Каменное, по Пслу – Азацкое и Городецкое. Близ этих городищ находились и города, известные летописи: Вьяхан на притоке Сулы, Терн, Попаш на Попадье и г. Зарытый, вероятно недалеко от Попаша.
Пограничная со степью территория в то время была местом сторожевой службы и была покрыта валами и засеками. Кое-где, в более безопасных местах, попадалось здесь и оседлое население частью славянское, частью помесь славян с потомками алан и позднейшими тюркскими кочевниками. Хорошими памятниками от тюркских племен остались так называемые «каменные бабы». Под этим именем известны каменные изваяния, представляющие грубые подобия человеческой фигуры, которые кочевники ставили на своих могилах. В нашей области каменные бабы попадаются в южных уездах Харьковской губ. – Изюмском, Змиевском, Купянском и Старобельском. Следует упомянуть также об интересной общине, организованной вероятно упомянутой полуславянской помесью, известной под именем «бродников». Эта полуоседлая община представляла собой прототип воровского казачества, с которым ее сближали общие условия тревожной жизни искателей приключений в изобиловавших естественными богатствами степях. Бродники считались, по-видимому, христианами, хотя к кочевникам стояли ближе, чем к русским. Иногда они участвовали в княжеских смутах: напр. В 1147 г. они помогали новгород-северскому князю Святославу Ольговичу. Во время нашествия татар бродники немало содействовали, в личных целях, поражению русских князей при Калке и дальнейшим неудачам русских князей в степях. Последним кочевым народом, надолго остановившим естественный рост и культурное развитие нашей области, были татары. Разорив северо-восточные княжества, татары в 1239 40 г. спустились в южную Русь, разграбили и сожгли все ее города. Запустение нашей области завершилось: население бежало отсюда на северо-восток (в Суздальскую, Рязанскую и Московскую Русь), на запад – на Карпаты и в бассейн р. Вислы. Хорошо заселенный край обратился в степь, где кочевали татары. В 1246 г. через Киев к татарам приезжал из Польши папский миссионер Плано Карпини. «Когда мы проезжали по русской земле», говорил он, «то видели бесчисленное множество черепов и костей человеческих в степи. Киев был прежде очень велик и многолюден, а ныне в нем едва ли 200 домов». В северных частях нашей области, под прикрытием лесов и болот, население поредело в меньшей мере, чем в южной.
После того, как св. кн. Черниговский Михаил Всеволодович трагически погиб в орде, его сын Роман перешел на княжение в наиболее возвысившийся в то время Брянск, сделавшийся также резиденцией бывшего черниговского епископа. Роман Михайлович успешно оберегал границы Чернигово-Северской земли от притязаний смоленских князей и Литвы. С возвышением Литвы южно-русские земли очень скоро вошли в ее состав. Мирное и добровольное присоединение русских княжество началось при Гедимине и было завершено Ольгердом, присоединившим Брянское, Северское и Черниговское княжества. Под протекторатом Литвы здешние русские земли освободились от татарского ига, но вместе с тем порвали связь с восточной Русью, которая в то время собиралась вокруг Москвы. Управление присоединенными к Литве княжествами частью перешло к князьям литовским из рода Гедимина, частью осталось в потомстве прежних русских князей. При этом сохранялся прежний удельный порядок и неизбежные при нем усобицы. Однако усиление центрального литовского правительства уже сказывалось в назначении воевод, старост и наместников.