Що до погіршення умов проживання, то причиною цього була панщина, запроваджена польськими й литовськими землевласниками в Галичині, на Волині й у Поліссі. Ще у 1466 році у Польщі з’явився власний порт Гданськ на Балтійському морі, тож вона змогла через нього вести жваву торгівлю з Європою і навіть віддаленими землями Оттоманської Порти. За десятиліття, що пройшли з тієї пори, шляхта на сеймах встигла протягти закони, за якими шляхетне майно не обкладалося податками, полегшувався рух сухопутними шляхами для вивозу продуктів господарювання і торгівля. Тому потяглися до Гданська довгі валки з лісом, волокном, медом, воском, а головне – хлібом. Хлібом, який тепер став не лише продуктом харчування, а й засобом збагачення магнатів, набуття ними благ, без яких неможливо почувати себе цивілізованою людиною. Золото потекло в кишені землевласників, змушуючи їх розширювати свою торгівлю і як наслідок цього – фільварки, які й виробляли продукцію для тієї самої торгівлі. Поступово панщина все більше посилювала тиск на селянство західної України. Землі, котрі споконвіку годували селян, поступово ставали власністю магнатів, а самі вони дивились на колись вільне селянство України як на своїх рабів. За таких умов переїзд на прикордонні землі був чи не єдиним виходом для багатьох із селян.
Тим часом відносини князівської влади Литви з кримським ханом, васалами якого були татарські князьки з прикордонних з Україною земель, залишали бажати кращого. Посилення конфронтації ординців з козаками дратувало хана, який все ще відчував себе господарем усіх колишніх земель Київської Русі. Відомо навіть, що наприкінці XV століття Литва, не вбачаючи можливості обороняти від татар землі, що їй належали, погоджувалась сплачувати з Київської, Подільської і Волинської землі хану данину, що не практикувалось у князівстві ще від часів князя Вітовта. Така поведінка кримського хана теж значною мірою допомогла в процесі становлення козацтва у Подніпров’ї. Урядовці прикордонних провінцій Литви і Польщі, маючи необхідність без допомоги центральної влади й на власний розсуд захищати доручені їм землі, почали самостійно організовувати оборону. Значною мірою така оборона формувалась саме з лугарів, степовиків і уходників, тобто козацтва. Кому ж ще доручити війну з татарами, як не людям, котрі вже багато років за власною ініціативою ведуть ту саму війну?
Спроби організації козацької міліції на берегах Дніпра спостерігались аж до часів, коли на історичній арені з’явився князь Дмитро Вишневецький, але почались значно раніше. Відомо, що наприкінці XV століття козаки вже неодноразово привертали до себе увагу князівської і королівської влади. Так, наприклад, за повідомленням кримського хана Мен-глі-Гірея Великому князю Московському Івану III, у жовтні 1494 року московське посольство на чолі з боярином Іваном Суботою, яке прямувало до волоського господаря Стефана, поблизу дніпровської переправи «из черкасского городка козаки потопили, все поймали, пеша остали». Очолював козацький загін, за повідомленням московського боярина, черкаський воєвода Богдан, який невдовзі зруйнував турецьку фортецю Очаків, як базу, створену османами для дій проти козаків. Київські та черкаські козаки були також причетними до багатьох сутичок з татарами у пониззі Дніпра взимку 1502–1503 років. Дещо пізніше, у 1524 році, король Польщі Сигізмунд I доручив правителям Великого князівства Литовського створення постійного козацького корпусу. Крім іншого, король зауважував, що він вже не вперше звертає свою увагу на козаків і їх можливе використання на службі у корони. І треба сказати, що Сигізмунд I планував дещо більше, аніж просто створити загін козацької міліції. У його плани входило формування двохтисячного загону (для порівняння, у кавалерійську хоругву польського війська входило 200–400 вояків). Козаки, котрі мали поступити на королівську службу, повинні були скласти гарнізони кількох фортець по Дніпру і отримували за це королівське жалування. З незрозумілих причин цей задум короля так і не було виконано. Як і наступний, що його 1533 року подав на розгляд сейму черкаський староста Євстафій Дашкевич.
На кілька років пізніше, після численних скарг кримського хана на напади козаків, ситуація змінилась для козацтва на краще. Сигізмунд I, який на ремствування хана відповідав, що напади на татарські володіння викликані агресією проти українських земель князівства Литовського, ясно відчував, що загроза масштабної кампанії збоку татар проти Литви й Польщі стає все більш реальною. Вже у 1541 році, як свідчать документи тієї епохи, від Сигізмунда I в Подніпров’я прибув урядовець, якому було доручено створити реєстр козаків київських, черкаських і канівських, доручивши їх посиленому контролю з боку старост. Припускаємо все ж, що такий крок Сигізмунда I більше був спрямований на утримання козацтва від бойових дій проти татар, аніж на їх заохочення. Але наступник Сигізмунда I, король Сигізмунд II Август, вирішив дещо змінити попередній план свого батька – він не намагався перешкоджати діяльності козаків, натомість залучаючи їх на королівську службу. За дорученням короля коронний гетьман вербував загони козацтва саме для таких цілей, для яких колись хотів їх комплектувати Євстафій Дашкевич. Ці козаки отримували особливий статус. Вони не підкорялись владі старост, а безпосередньо перебували під владою призначеного сеймом «старшого й судді усіх низових козаків». Спочатку в козацькому загоні, котрий і став пізніше основою для реєстрового козацького війська, нараховувалось усього 300 козаків, і завданням, яке перед ними ставила влада, було стримування від свавільства решти козацтва. Але, як зазначає М. Грушевський, це були далеко не всі наявні козацькі сили, а з огляду на те, що влада змушена була надати козакам, записаним до реєстру, особливий статус, логічно припустити, що особливу юрисдикцію й підпорядкування спеціальному козацькому суду отримали й решта козаків Придніпров’я. Таким чином, пише Грушевський, це найперше козацьке військо, хоч і не виконало своєї функції по придушенню козацького свавілля, але воно зіграло немалу роль у формуванні козаччини в майбутньому.
Так коротко можна описати появу козацтва на теренах України. Отже, ми бачимо, що до часу, коли в пониззі Дніпра з’явився князь Дмитро Вишневецький, процес створення нового суспільного класу під назвою козацтво, було майже завершено. Майбутньому козацькому гетьману залишилось лише закінчити формування військових підрозділів і заявити про себе на теренах Речі Посполитої, Московського князівства, Оттоманської Порти і Кримського ханства. Однак розцінювати Вишневецького як першого козацького ватажка було б помилкою. Дещо раніше, на початку XVI століття, на історичній арені з’явились Євстафій Дашкевич, що його ми вже згадували раніше, а також Предслав Ляндскоронський. Доля обох воєвод так чи інакше була пов’язана з козаччиною, тому у деяких джерелах саме їх іменують першими козацькими гетьманами. Але, хоча відомо, що Дашкевич і Ляндскоронський, перебуваючи на чолі прикордонних староств, неодноразово організовували козацькі походи проти татар, їх навряд чи можна вважати гетьманами козацтва. Скоріше людьми, котрі на певному етапі своєї діяльності зверталися за допомогою до козаків, одночасно залишаючись королівськими службовцями. Все ж коротко зупинимось на цих особистостях.