Общая численность ударной группировки Северо-Западного фронта составляла 122 100 человек, более 1000 орудий и минометов, 97 танков. По мнению генерала Г.Г. Семенова: «Дивизии… были сколочены, хорошо управляемы и полностью укомплектованы личным составом и вооружением. Силы по тому времени были немалые». Воздушную поддержку обеспечивали две смешанные авиадивизии ВВС фронта и армейская авиация.
У немцев в районе предстоящих действий проходила разграничительная линия между группами «Север» и «Центр». В районе Демянска размещались пять дивизий 2-го армейского корпуса из состава 16-й армии генерала Буша – против них готовилась отдельная операция; еще три дивизии находились в районе Селижарово. Промежуток между этими двумя группами прикрывали лишь 123-я пехотная дивизия и кавбригада СС. Резервы силою до двух полков были расположены в районе Андреаполь, Величко. На участке от Залесья до Селища, где намечался удар двух советских армий, немцы имели наименьшую плотность сил, а всего на фронте около 100 км они могли противопоставить войскам Пуркаева и Еременко чуть более трех дивизий и 150 орудий.
Широких наступательных действий Красной Армии на этом второстепенном направлении противник не ожидал. Он в принципе считал невозможным действия крупных масс в этом районе. Условия для наступления действительно были очень тяжелыми. Леса, болота с множеством больших и малых озер занимали девять десятых площади. Дорожная сеть была развита очень слабо; даже летом маневрирование здесь войсками было крайне проблематичным делом. А в январе 1942 года среднесуточная температура воздуха достигала минус 35 – 40 градусов, морозы перемежались обильными снегопадами, глубина снежного покрова составляла 70 – 100 см, почти полностью исключая передвижение войск, особенно техники, вне дорог.
Особенно ценными спецподразделениями в таких условиях являлись лыжные батальоны, которых у немцев не было. Однако в силу специфического рассейско-огульного подхода к их формированию фронтовые командиры с удивлением порой узнавали, что прибывший в их распоряжение батальон лыжников состоит сплошь из чистокровных азиатов, лыж никогда в жизни не видевших. Вот и в 4-й ударной: «…лыжный батальон прибыл без лыж, растеряв их по дороге». На соседнем фронте генерал Ф.И. Голиков тоже получил пять лыжных батальонов, но «ходить и вести бой на лыжах они не умели».
Другой проблемой была косность мышления советского высшего генералитета, стремившегося наступать везде и сразу, что приводило к равномерному распылению сил и средств по всему фронту. Так, командующий 4-й ударной армией предложил прикрыть второстепенные участки небольшими заслонами, а максимум сил и средств, глубоко их эшелонировав, бросить на Пенно – Андреаполь – Торопец. С одной стороны, здесь пролегала единственная большая дорога, к тому же расчищенная противником, с другой – такое построение армии позволяло постоянно наращивать удар за счет выдвигаемых из глубины вторых эшелонов и резервов – Еременко уже имел горький опыт командования фронтом, когда германские ударные группировки легко разрезали его растянутую в нитку оборону.
Однако генерал Курочкин и представитель Ставки Н.А. Булганин раскритиковали план командарма в пух и прах и предложили ему нанести вспомогательный удар в направлении озера Вселуг с целью обеспечить стык с соседом справа и «воспретить противнику возможность маневра». Удар должна была наносить 360-я стрелковая дивизия, с 51-й стрелковой бригадой во втором эшелоне, с танковым батальном, тяжелой артиллерией и дивизионом РС – почти четверть наличных сил 4-й ударной армии. Все эти соединения и части направлялись по бездорожью и глубоким снегам в лесные дебри (дебри в прямом смысле слова, поскольку маршрут пролегал через заповедную зону, здесь не имелось даже просек), полностью изолируясь от главных сил. Для связи между правым флангом и центром выделялась 48-я стрелковая бригада с двумя лыжными батальонами. На основное направление Пенно – Андреаполь выдвигались 249-я и 332-я стрелковые дивизии и 39-я бригада, один танковый и три лыжных батальона. Левее действовала 334-я стрелковая дивизия, позади нее уступом влево должна была двигаться 21-я стрелковая бригада, обеспечивавшая стык с соседней 22-й армией Калининского фронта. Столь же равномерно распределялась артиллерия, в результате чего ее плотность не превышала 30 стволов на километр фронта.
Еременко прямо назвал такой подход оперативной «скудостью» командования фронта, а генерал Хлебников счел нужным дать следующие разъяснения: «Теоретически, в принципе, все были согласны с тем, что решительное превосходство над противником, созданное на решающем участке, обеспечивает успех наступления (в принципе, эту теорему доказал на практике фиванский полководец Эпаминонд в 371 году до нашей эры; слыхал ли «государственный и военный деятель» и будущий министр обороны Булганин такую «фамилию»? – Авт.). Однако на практике, под влиянием разного рода обстоятельств, эта аксиома военного искусства соблюдалась далеко не всегда (вроде бы знают, что это – аксиома, но нет, надо бы еще «опыт» поставить над собственными войсками. – Авт.). Поэтому случалось, что хорошо задуманный глубокий удар превращался в ряд фронтальных атак, которые лишь «выталкивали» противника, не приводя к его окружению и уничтожению».
В связи с трудностями сосредоточения войск, которое производилось в сложных погодных условиях в ночное время, начало операции несколько раз откладывалось. Единственная железная дорога с перевозками не справлялась, а в 40 км перед Осташковом была уничтожена немцами. Далее стрелковые подразделения доставлялись на исходные рубежи автотранспортом, лыжные батальоны шли своим ходом. Некоторые части прибыли уже после начала наступления. Еще хуже обстояли дела с материальным обеспечением, особенно с горючим и продовольствием. 8 января в «Журнале боевых действий войск 4-й ударной армии» появилась запись: «В 360-й стрелковой дивизии на 9 января 1942 года продовольствия нет». Такая же запись сделана и в отношении 322-й дивизии. В соседней 3-й ударной положение было еще хуже, так она снабжалась со складов армии Еременко.
На полном серьезе командарм рассказывает, как он «тренировал» войска к боям в суровых условиях: в период сосредоточения полуголодные дивизии «…по трое-четверо суток подряд не заходили в населенные пункты, чтобы приучить личный состав действовать и жить в лесу при низких температурах (!)» – этакая школа выживания. Политработники на тридцатиградусном морозе читали лекции, внушали бойцам наступательный дух и учили их строить шалаши, «утепляя их еловым лапником». Костры разводить запрещалось. Не мудрено, что после генеральских экспериментов «каждый солдат, от водителя грузовика в тыловой колонне до бойца штурмовой части, мечтал об атаке, как о чем-то самом прекрасном и самом важном в своей жизни».
В общем, по послевоенному признанию маршала Еременко, в материально-техническом отношении его армия к операции оказалась неподготовленной: «В войсках и на складах имелось всего 2,5 боекомплекта боеприпасов, 1 – 1,5 суточной дачи продовольствия и фуража. Бензина на армейских складах не было совсем, и в баках машин оставалось в среднем 0,15 заправки. Тем не менее основные условия для успеха имелись: определенная степень материального обеспечения (см. выше. – Авт.), высокий моральный дух войск (трое суток ночевавших в сугробах и шалашах тренировки ради. – Авт.), в целом верно разработанный и доведенный до непосредственных исполнителей план действий».