Но под формальным зданием этой унии слабы оказались реальные основы. Это резко проявилось при первом же выступлении Витовта против Ягайла.
На первых порах Ягайло сохраняет всю власть в своей руке, и Витовт лишь постепенно выбивается из положения орудия Ягайловой политики. А политика эта направлена на южную Русь, которую мы оставили в момент смерти Людовика под венгерской властью. В 1386 г. умер Любарт волынский. Федор Любартович вступил в обладание своей отчиной. Но Ягайло изъял из-под его власти сильнейшего из подчиненных ему князей князя острожского, дав ему от себя грамоту на его волости, подчинив его прямо себе и короне Польской.
В следующем, 1387, году Федор теряет Луцкую волость: она отдана Витовту, притом не впрок, а «до своей воли», как утверждал с обидой Витовт, не титуловавшийся князем луцким. До 1393 г. Федор Любартович остается при Владимире Волынском, а затем видим его беглецом в Венгрии, пока он не смирился, чтобы удовлетвориться мелким наделом, без политического значения, в Галичине.
В то же время, в 1387 г., разрешается и галицкий вопрос в пользу Польши походом Ядвиги с войском. Галичина приняла ее без сопротивления, венгерские воеводы отступили без боя: тяжелые внутренние смуты парализовали венгерскую силу. Ядвига, титулуя себя «heres Russiae»[28], подтверждает права и привилегии местной шляхты, мещан и духовенства, торжественно обещая никогда не отделять волостей галицких от Польской короны и не давать их во владение каким-либо князьям. Такое же обещание потом дал и Ягайло. Витовт с несколькими литовскими князьями пришел на помощь Ядвиге в деле оккупации Галиции. Это событие можно назвать моментом окончательного присоединения Галиции к Польше. Наконец, и воевода волошский, венгерский вассал, перешел под верховную власть короля польского.
Так шли дела на юге, а север Ягайло держал братьями и на местниками, пока не поднялся на него Витовт. Недовольный своим служилым положением, этот энергичный и честолюбивый князь поднимает новую борьбу, заключив опять союз с немцами в 1390 г. Усобица закончилась договором в Острове, по которому Витовт стал «литовским князем» (1392 г.).
Витовт но этому соглашению получил назад свою отчину Трокское княжество и другие волости Кейстута, сохранив и Луцкую волость на юге. Кроме того, на него, как выражается Длугош, возложена «вся управа земель литовских и русских». Но ни в Островском договоре, ни в других документах до 1411 г. по крайней мере в сношениях с Ягайлом и польским правительством Витовт не титулуется «великим князем» («supremus dux») Витовт просто «dux»[29]. Он, по-видимому, только заменил Скиргайла. Это было первым шагом к восстановлению государственной самобытности великого княжества Литовского, но еще не само его осуществление.
С 13951396 гг. в грамотах Витовта начинает встречаться титул великого князя. Его политика становится все шире и самостоятельнее до стремления к образованию независимого Литовского королевства.
Но первые его шаги служат политике Ягайла или совместной их политике. Витовт на первых порах не автономно правит на Литве, а под великим князем Ягайлом. И наиболее существенные действия 90-х годов устранение крупнейших самостоятельных уделов носят печать этой совместной с Ягайлом и подчиненной деятельности Витовта. Вместе с трокской отчиной и Полоцк из рук Скиргайла переходит к Витовту, теряя свою обособленность. Витебск был в пожизненном владении Ягайловой матери. По ее смерти Ягайло не дал его младшему брату, Свидригайлу, а посадил там своих, не Витовтовых, наместников, и когда обиженный Свидригайло засел было в Витебске, то Витовт идет на него по поручению Ягайла, чтобы отослать его в оковах в Польшу.
То же уничтожение крупных уделов идет и на юге. Теряет владения восстававший еще на Кейстута Дмитрий-Корибут новгород-северский. Сам он находился в плену, пока Олег рязанский не взял его на поруки, потом видим его служилым князем в войске Витовта.
Далее соглашение со Скиргайлом, потерявшим и Троки и Полоцк, требовало передачи ему Киева и Кременца на Волыни. Последний Витовт уступил ему из своей Луцкой волости, а Киев надо было еще добыть. Это дело соединилось с упоминавшимся уже походом Витовта на Подолию, которую он отнял у Федора Кориатовича, бежавшего к венграм, где он получил должность бережского наджупана и город в державу Подольские города Витовт занял своими старостами. Потом он «вывел» из Киева Владимира Ольгердовича, дав ему взамен ничтожный Копыль. Обиженный Ольгердович бежал было в Москву, но, подобно Корибуту, вернулся, и в 1398 г. видим его при Витовте во время заключения договора с немцами. Киев достался Скиргайлу, который, по поручению Витовта, занимает Черкасы и Звенигород.
Волынь же и Подолию Витовт сам получает от Ягайла как особый лен, но не целиком. В 1395 г. Ягайло дает грамоту воеводе краковскому, Спитку з Мелыытина, на владение западной половиной Подолии «pleno jure ducali»[30], а про остальную Подолию грамота говорит, что король ее удерживает для себя и своих преемников И это не противоречит тому, что по городам этой Подолии сидят Витовтовы старосты. Данные эти свидетельствуют только, что Витовт не на себя завоевывал Подолию, а на Ягайла, сам будучи лишь облечен полномочиями его великокняжеской власти. О непосредственной власти Ягайла на Подолии свидетельствуют и дальнейшие события. Спитко погиб в битве на Ворскле в 1399 г., и Подолию Ягайло отдает Свидригайлу, притом с обязательством давать замки подольские в держание только полякам. А после нового разрыва с братом, одолев сопротивление жителей, Ягайло лично занимает Подолию и назначает туда своих королевских старост. Только после 1411 г. Ягайло уступает Подолию в пожизненное владение Витовту