Чеппел был вынужден срочно направить для руководства войсками в Гераклионе своих офицеров и перебросить сюда два британских взвода: один от йоркцев, другой от лейстерцев. Перегруппировав греков и перевооружив трофейным оружием, британцы к утру 22 мая смогли вновь выбить немцев из города. Основной причиной неудачи было решение командира 2-го батальона 2-го парашютного полка капитана Ширмера, выделившего в помощь Бройеру только два взвода.
После 17 часов 21 мая немцы под Гераклионом получили подкрепление одиннадцать транспортно-десантных самолетов сбросили полторы сотни парашютистов к востоку от «Ист-Вади». Однако немецких сил явно недоставало для получения перевеса над противником. Англичане твердо удерживали аэродром и территорию вокруг него.
Тем временем активизировалась немецкая авиация. В 9.35 по Берлину немецкие пикировщики и итальянские торпедоносцы атаковали в 40 милях юго-западнее мыса Матапан английскую эскадру в составе двух линкоров, двух крейсеров и восьми эсминцев это было соединение «А1» вице-адмирала Роулингса и соединение «В» кэптена Роули, двигавшиеся в этот момент совместно (Роули только что закончил безуспешный ночной поиск к северу от Крита и вернулся к главным силам). Вскоре к ним присоединилось и соединение «D» адмирала Гленни. Атака закончилась безрезультатно, по английским данным немцы потеряли два самолета.
Во второй половине дня 21 мая немецкая авиация вновь совершила налет на группу английских кораблей западнее Крита соединение Гленни сообщило об атаке четырех Ju.88, из которых были сбиты три. Таким образом, результативность германской авиации в этот день оказалась весьма низкой незначительные повреждения получили только крейсера «Аякс» и «Орион». Самым серьезным последствием оказался высокий расход боеприпасов, особенно зенитных, но в тот момент это еще не казалось особо важным. Гленни даже написал в своем рапорте: «Приятное начало ночных операций!»
Во второй половине дня 21 мая немецкая авиация вновь совершила налет на группу английских кораблей западнее Крита соединение Гленни сообщило об атаке четырех Ju.88, из которых были сбиты три. Таким образом, результативность германской авиации в этот день оказалась весьма низкой незначительные повреждения получили только крейсера «Аякс» и «Орион». Самым серьезным последствием оказался высокий расход боеприпасов, особенно зенитных, но в тот момент это еще не казалось особо важным. Гленни даже написал в своем рапорте: «Приятное начало ночных операций!»
Однако восточнее Крита дела обстояли не столь хорошо. Соединение «С» уходило на юг через пролив Касо, еще затемно к нему присоединился пришедший из Александрии крейсер ПВО «Калькутта», а после полудня однотипный «Карлайл». С 9.50 (по Гринвичу) корабли подвергались непрерывным атакам немецких и итальянских самолетов, в итоге эскадренный миноносец «Джуно» в 12.49 получил бомбу с итальянского горизонтального бомбардировщика. Бомба угодила в артпогреб, эсминец взорвался и затонул; спасти удалось только половину экипажа 97 человек.
К этому времени первый отряд немецких транспортных судов, который должен был доставить в залив Кания тяжелое вооружение, уже находился южнее острова Милос. Группу из 25 самых быстроходных судов возглавлял итальянский миноносец «Лупо» водоизмещением в 680 тонн[164]. «Быстроходность» означала, что сборище рыбачьих каиков и каботажных пароходиков могло держать скорость до 7 узлов. На каждом каике находилось около сотни человек. Всего десант насчитывал порядка 2300 человек из состава 5-й немецкой горной дивизии: 3-й батальон 100-го полка, тыловые и вспомогательные части. Здесь же находилось какое-то количество солдат итальянского полка «Сан-Марко». Управлялись суда пехотными офицерами с помощью ручных компасов.
Требовалось до темноты пройти 70 миль, отделявших Милос от Крита. Увы, адмирал Шустер, командующий несуществующими германскими морскими силами в греческих водах, был дезинформирован утренними сообщениями разведки о присутствии английских кораблей севернее острова, около 10 часов (по Гринвичу) он приказал командиру «Лупо» капитану 2-го ранга Мимбелли остановиться и повернуть назад. Храбрый итальянец отказался возвращаться, а вскоре выяснилось, что тревога была ложной. В итоге немецкое командование решило не отзывать десантный отряд. Но из-за задержки в полтора-два часа достигнуть берега до наступления темноты стало уже невозможно.
Самолет-разведчик из 39-й эскадрильи королевских ВВС обнаружил десантный отряд во второй половине дня, после чего его судьба была предрешена. Адмирал Каннингем приказал соединениям «В» и «D» с наступлением темноты войти в Эгейское море через пролив Антикитера и уничтожить десант.
В 23.30 по Гринвичу (22.30 по Берлину), когда отряду Мимбелли оставалось еще 18 миль до берега и с корабликов уже видели окрашенные закатным солнцем вершины критских гор, соединение «D» контр-адмирала Гленни (3 крейсера «Дидо», «Орион», «Аякс», 4 эсминца «Янус», «Кимберли», «Хэсти» и «Хируорд») обнаружило немецко-итальянский конвой. Дальнейшее может служить прекрасной иллюстрацией того, как проходила бы операция «Морской лев» будь она осуществлена на практике.