Накануне третьего штурма гетман Сапега отправил к осажденным видных тушинцев, боярина Михаила Глебовича Салтыкова и дьяка Ивана Грамотина. Они пытались обмануть воевод и монастырские власти ложными сведениями о взятии Москвы, пленении царя Василия Ивановича и его бояр, разгроме ратей Михаила Скопина и Федора Шереметева. Представлены были даже некоторые дворяне «с клятвою лжуще», что они были в Понизовой рати у Федора Шереметева, которая вся перешла на сторону «вечного своего государича» Лжедмитрия II. Однако и эта лживая весть не сломила воли защитников обители[122].
Третий (последний) штурм монастыря произошел через месяц, 29 июля 1609 года. В канун его из-за высокой смертности от цинги в строю оставалось около 200 защитников обители. Зная об этом, Сапега решил бросить на приступ всех своих людей. Тушинский гетман рассчитывал, что ратники Долгорукова и Голохвастова будут сметены штурмующими. Поляков подвела плохая организация атаки. Определяя порядок сигналов, гетман постановил, что ими станут результативные выстрелы осадной пушки. В случае, если после первого ее выстрела в монастыре начнется пожар, штурмующим следовало сразу же идти на приступ. Если никаких возгораний отмечено не будет, необходимо ждать второго выстрела и действовать в случае такого же результата. Третий выстрел осадной пушки должен был стать окончательным сигналом к атаке, даже если пожар в обители так и не начнется. На деле произошла путаница и неразбериха. Одним штурмовым отрядам огни померещились после первого выстрела, они, действуя по гетманскому приказу, устремились на приступ, другие войска пошли в атаку после второго или третьего выстрелов. В результате тушинцы схватились друг с другом, перебив и переранив множество своих же воинов. Взойти на стены монастыря врагу не удалось. Принимая бой, Григорий Долгоруков призвал на стены монахов-старцев, женщин и детей. Сам воевода встал на самом опасном, «утлом», участке стены, еще на одном поставил сына Ивана. Среди отличившихся были Гурий Шишкин, управляющий левым клиросом монастырского хора, сотник Николай Волжинский и монастырский служка Григорий Рязанов. Приметив, что одному из вражеских отрядов удалось проникнуть на Пивной двор, они призвали на помощь стрельцов и с их помощью уничтожили прорвавшихся сапежинцев. Вражеский штурм провалился, дав защитникам монастыря-крепости спасительную передышку[123].
Третий (последний) штурм монастыря произошел через месяц, 29 июля 1609 года. В канун его из-за высокой смертности от цинги в строю оставалось около 200 защитников обители. Зная об этом, Сапега решил бросить на приступ всех своих людей. Тушинский гетман рассчитывал, что ратники Долгорукова и Голохвастова будут сметены штурмующими. Поляков подвела плохая организация атаки. Определяя порядок сигналов, гетман постановил, что ими станут результативные выстрелы осадной пушки. В случае, если после первого ее выстрела в монастыре начнется пожар, штурмующим следовало сразу же идти на приступ. Если никаких возгораний отмечено не будет, необходимо ждать второго выстрела и действовать в случае такого же результата. Третий выстрел осадной пушки должен был стать окончательным сигналом к атаке, даже если пожар в обители так и не начнется. На деле произошла путаница и неразбериха. Одним штурмовым отрядам огни померещились после первого выстрела, они, действуя по гетманскому приказу, устремились на приступ, другие войска пошли в атаку после второго или третьего выстрелов. В результате тушинцы схватились друг с другом, перебив и переранив множество своих же воинов. Взойти на стены монастыря врагу не удалось. Принимая бой, Григорий Долгоруков призвал на стены монахов-старцев, женщин и детей. Сам воевода встал на самом опасном, «утлом», участке стены, еще на одном поставил сына Ивана. Среди отличившихся были Гурий Шишкин, управляющий левым клиросом монастырского хора, сотник Николай Волжинский и монастырский служка Григорий Рязанов. Приметив, что одному из вражеских отрядов удалось проникнуть на Пивной двор, они призвали на помощь стрельцов и с их помощью уничтожили прорвавшихся сапежинцев. Вражеский штурм провалился, дав защитникам монастыря-крепости спасительную передышку[123].
Осмелевшие русские ратники через два дня устроили отчаянную вылазку. Незаметно пробравшись к сапежинским табунам и стадам, они перебили коноводов и пастухов и угнали неприятельских лошадей и коров к себе. В числе захваченных коней оказалось много боевых[124].
Несмотря на значительные потери (численность гарнизона сократилась в несколько раз), защитники обители смогли отбить все атаки врага и продержаться до подхода к монастырю войск Михаила Васильевича Скопина-Шуйского в январе 1610 года.
Помимо Троицкой обители тушинцы осадили и Успенский (Иосифо-Волоцкий) монастырь. Стоявшими под обителью войсками командовали полковник П. Руцкой и ротмистр П. Хмелевский. И если дому Святого Сергия посчастливилось отбиться от врага, то защитники Иосифо-Волоколамского монастыря, исчерпав все возможности к сопротивлению, в октябре 1609 года вынуждены были сложить оружие[125].