Потерпев неудачу, самозванец ушел на зимовку в Орел, где его армия продолжала пополняться литовскими и польскими шляхетскими дружинами. Зимой 1607/1608 годов к Лжедмитрию II пришли отряды и полки упоминавшихся выше Е. Валавского и С. Тышкевича, а затем Адама Вишневецкого и Станислава Хруслинского, других польских и литовских военачальников, в том числе прославившегося позже Александра Лисовского, получившего хоругвь в 100 всадников и чин полковника. Настоящее войско привел в Орел князь Роман Рожинский. Оно насчитывало 4 тысячи человек. По обычному среди польской знати праву сильного Рожинский сверг Миколая Меховецкого и стал новым военным вождем армии Лжедмитрия II[88]. Его войска пополнили и казаки. Зимой 1607/1608 годов в Орел прибыло 5000 донских и 3000 запорожских казаков, приведенных атаманом Иваном Заруцким[89]. К весне 1608 года численность находившегося под командованием гетмана Рожинского войска достигла 1718 тысяч человек. Оно представляло серьезную угрозу для раздираемой Смутой страны, которую в Москве недооценивали.
После Тульской победы царь Василий Иванович, несмотря на провидческое предупреждение патриарха Гермогена, посчитал ситуацию в стране нормализующейся. Быстрое отступление, почти бегство, «царика» и его войска от направленных против него полков Ивана Васильевича Голицына осенью 1607 года убедили государя, что разгромить нового самозванца будет несложно. Пренебрегая советами Гермогена, Василий Шуйский распустил войска и уехал в Москву играть свою свадьбу[90]. Благодаря этому, как уже говорилось выше, Вор получил передышку, которой сполна воспользовался, сумев сохранить и пополнить свою армию. Лишь в апреле 1608 года царь двинул против самозванца 25-тысячную армию под командованием князя Дмитрия Ивановича Шуйского. Собиралась она в Алексине, откуда навстречу врагу была отправлена «посылка» передовой отряд под командованием князя Василия Романовича Барятинского и Михаила Зыбина. Проведя удачную разведку боем, воеводы «воров побили и языки многие поймали», а затем вернулись к своему войску с точными сведениями о противнике.
Решающее сражение произошло 30 апреля 1 мая (1011 мая) 1608 года в 10 верстах от Волхова, на реке Каменке. Началось оно ударом авангарда армии Лжедмитрия II, состоявшего из шляхетских гусарских рот панов Рудского, Велегловского и казачьих сотен. Атака разбилась о встречный натиск полков русской дворянской конницы и наемных немецких рот[91]. От поражения сторонников самозванца спасло прибытие их главных сил. Полки Адама Рожинского (племянника главнокомандующего) и Евстахия Валавского опрокинули русский Передовой полк князя Василия Васильевича Голицына. Однако развить этот успех противнику не удалось. На помощь разбитому Передовому полку успел прийти воевода Иван Семенович Куракин, один из лучших полководцев своего времени. В сражении под Болховым он командовал Сторожевым полком. Противник был остановлен, после чего измотанные маршем и трудным боем наемники и казаки самозванца прекратили свои атаки.
Возобновилось сражение на рассвете следующего дня. Русские воеводы удачно разместили свое войско в укрепленном обозе, подступы к которому с фронта прикрывало болото. Видимо, Дмитрий Шуйский и его помощники, планируя ход боя, рассчитывали на неосмотрительность противника[92]. Действительно, первые лобовые атаки польско-казацкого войска закончились неудачей. Но затем ход сражения изменился. К Вору перебежал Никита Лихарев, сообщивший Рожинскому точные сведения о силах русского войска и расположении его полков. Гетман двинул свои резервы во фланг армии Дмитрия Шуйского. Чтобы устрашить русских воевод, он приказал включить в отряд обозные телеги, укрепив на них боевые знамена. Встревоженный приближением нового неприятельского войска, Шуйский начал поспешно отводить «наряд» к Волхову[93]. Почувствовав замешательство в действиях правительственных войск, противник перешел в решительное наступление и в нескольких местах прорвал фронт русских полков. Разгромленная армия Дмитрия Шуйского бежала. Поляки преследовали ее на протяжении 25 верст, до расположенной за Болховым засеки[94]. 2 мая началась осада Волхова, где оборонялся 5-тысячный русский гарнизон во главе с Федором Гедройцем, а 4 мая, после начала бомбардировки города, осажденные сдались, признав самозванца своим государем и присоединившись к его армии[95].
После победы под Болховым путь к Москве был открыт, и Лжедмитрий II, точнее польские и литовские предводители его войска, воспользовались открывшейся перед ними возможностью. Козельск и Калуга добровольно приняли «царя Димитрия», Борисов был оставлен своими жителями. Только под Можайском самозванец встретил первое сопротивление, но быстро овладел городом, по-видимому, с помощью захваченного в Волхове «наряда». Встревоженный сложившейся ситуацией, Василий Шуйский отстранил своего брата от командования армией. Поставив во главе Михаила Васильевича Скопина-Шуйского, он направил его навстречу самозванцу к реке Незнань, протекающей между Подольском и Звенигородом. Однако битвы не произошло. В выдвинутых к Незнани полках был открыт антиправительственный заговор. Его главных участников, князя Ивана Михайловича Катырева-Ростовского, князя Юрия Никитича Трубецкого и Ивана Федоровича Троекурова, по приказу Скопина под арестом отослали в Москву. Озабоченный этим обстоятельством, а также тем, что армия Вора пошла к Москве другой дорогой, царь приказал спешно отвести стоявшую на Незнани армию в столицу[96].