Он был слишком властолюбив, чтобы поладить с тогдашним складом условий в южной Руси, где судьба князя постоянно зависела и от покушений других князей, и от своенравия дружин и городов; притом соседство половцев не давало и вперед никакого ручательства на установление порядка в южнорусском крае, потому что половцы представляли собою удобное средство князьям, замышлявшим добывать себе силою города. Андрей решился самовольно бежать навсегда в суздальскую землю. Шаг был важный; современник летописец счел нужным особенно заметить, что Андрей решился на это без отцовского благословения.
У Андрея, как видно, созрел тогда план не только удалиться в суздальскую землю, но утвердить в ней средоточие, из которого можно будет ворочать делами Руси.
Летопись говорит, что с ним в соумышлении были его свойственники бояре Кучковы.
Мы думаем, что у него было тогда много сторонников как и в суздальской земле, так и в киевской. Первое оказывается из того, что в ростовско-суздальской земле любили его и скоро потом выказали эту любовь тем, что посадили князем по избранию; о втором свидетельствуют признаки значительного переселения жителей из киевской земли в суздальскую; но Андрею, действовавшему в этом случае против отцовской воли, нужно было освятить свои поступки в глазах народа каким-нибудь правом. До сих пор в сознании русских для князей существовало два права -происхождения и избрания, но оба эти права перепутались и разрушились, особенно в южной Руси. Князья, мимо всякого старейшинства по рождению, добивались княжеских столов, а избрание перестало быть единодушным выбором всей земли и зависело от военной толпы - от дружин, так что, в сущности, удерживалось еще только одно право - право быть князьями на Руси лицам из Рюрикова дома; но какому князю где княжить, -для того уже не существовало никакого другого права, кроме силы и удачи. Надобно было создаться новому праву. Андрей нашел его; это право было высшее непосредственное благословение религии.
Была в Вышгороде в женском монастыре икона Св. Богородицы, привезенная из Цареграда, писанная, как гласит предание, Св. евангелистом Лукою. Рассказывали о ней чудеса, говорили, между прочим, что, будучи поставлена у стены, она ночью сама отходила от стены и становилась посреди церкви, показывая как будто вид, что желает уйти в другое место. Взять ее явно было невозможно, потому что жители не позволили бы этого. Андрей задумал похитить ее, перенести в суздальскую землю, даровать таким образом этой земле святыню, уважаемую на Руси, и тем показать, что над этою землею почиет особое благословение Божие. Подговоривши священника женского монастыря Николая и диякона Нестора, Андрей ночью унес чудотворную икону из монастыря и вместе с княгинею и соумышленниками тотчас после того убежал в суздальскую землю. Путешествие этой иконы в суздальскую землю сопровождалось чудесами: на пути своем она творила исцеления. Уже в голове Андрея была мысль поднять город Владимир выше старейших городов Суздаля и Ростова, но он хранил эту мысль до поры до времени втайне, а потому проехал Владимир с иконою мимо и не оставил ее там, где, по его плану, ей впоследствии быть надлежало. Но не хотел Андрей везти ее ни в Суздаль, ни в Ростов, потому что, по его расчету, этим городам не следовало давать первенства. За десять верст от Владимира по пути в Суздаль произошло чудо: кони под иконою вдруг стали; запрягают других посильнее, и те не могут сдвинуть воза с места. Князь остановился; раскинули шатер.