Кирилл с супругою своею Мариею и сыновьями: Стефаном, Варфоломеем и Петром перешел в Радонеж (в 12-ти верстах от нынешней Лавры), удел, оставленный Иваном Калитой сыну своему Андрею. В тот век владельцы старались привлечь к себе население из других волостей и давали пришедшим разные льготы; так поступал и князь Андрей. Двое сыновей Кирилла, Стефан и Петр, женились, но средний Варфоломей, одаренный поэтическим воображением и наклонностью к созерцательной жизни, с отрочества порывался в монастырь. Тяжелые труды подвижника, неустанная молитва и внутренняя борьба с искушениями молодой жизни представлялись привлекательными его горячей и крепкой натуре. Родители удерживали его: "Потерпи немного, - говорили они ему, - мы стары, бедны и немощны, братья твои более заботятся о своих женах, нежели о нас. Послужи нам, проводи нас в гроб, а там делай, что хочешь". Вскоре они, чувствуя приближение кончины, постриглись и умерли. Старший брат Стефан лишился жены и пошел в монастырь. Варфоломей уступил женатому брату Петру свою часгь наследства, покинул отцовский дом и отправился по окрестностям искать места для пустынного житья. Он сначала уговорил идти с собою брата своего Стефана и, вместе с ним, построил деревянную келью и церковь в лесу, на том месте, где теперь стоит богагый Троицкий собор Сергиевской Лавры; по просьбе Стефана митрополиг Феогност отправил священников освятить новую церковь во имя Св.
Троицы. Но вскоре Стефан оставил своего брата: ему тяжело показалось одинокое житие. Он уехал в Москву в Богоявленский монастырь и скоро сделался там игуменом, затем духовником великого князя Симеона, тысячского и разных бояр.
Варфоломей обратился к какому-то игумену Митрофану, принял от него пострижение под именем Сергия, так как в день, когда совершилось это пострижение, праздновалась память мучеников: Сергия и Вакха. Ему было тогда двадцать три года. Событие это совершилось в первых годах княжения Симеона.
Сергий остался один в лесу, пробыл там более года, подвергаясь чрезвычайным лишениям, опасности быть растерзанным зверьми, страдая от видений, неразлучных с мукою подобного уединения. Между тем сделалось известным, что в таком-то месте в лесу спасается труженик, начали приходить к нему монахи один за другим и строили около него келии. Они служили в деревянной церкви заутреню, вечерню и часы, для литургии приглашали по временам соседнего священника, а через несколько времени убедили Сергия принять игуменство над ними, угрожая разойтись, если он не согласится. Сергий, после долгих отказов, был рукоположен в священники и назначен игуменом от переяславского епископа Афанасия. Так положено было начало Троицко-Cepгиевского монастыря.
Сначала новооснованный монастырь был крайне беден: в нем было всего двенадцать братий, и, но скудости средств к содержанию, больше этого числа братий не допускалось; положено было правилом принимать нового брата только тогда, когда выбудет кто-нибудь из числа двенадцати. Богослужение нередко отравлялось у них при свете березовой лучины, а иногда литургия не могла совершаться по недостатку вина. Игумен, однако, строго запретил ходить и просить милостыню и постановил правилом, чтобы все жили от своего труда или от добровольных, невыпрошенных даяний. Сам Сергий показывал собой пример трудолюбия: пек хлеб, шил обувь, носил воду, рубил дрова, во всем служил братии, ни на минуту не предавался праздности, а питался хлебом и водой. Чрезвычайно крепкое и здоровое телосложение способствовало ему переносить такой образ жизни. Вместе с тем он был строг и к другим, требовал от братии такой же суровой жизни, какую вел сам. Через несколько времени, однако, положение монастыря улучшилось.