А Шемяка все напоминал о себе. Укрепился он в захваченном Устюге и оттуда нападал на соседние села, городки и посады. Нападал, как волк. Его люди убивали, насиловали, грабили, жгли, уводили полоняников. Решил Василий Васильевич покончить с этим. В поход выступили 1 января 1452 года. Не доходя до Ярославля, занедужил государь. Тогда к Устюгу были посланы главные силы двор Великого князя с лучшими воеводами. Дойдя же до Ярославля, «отпусти онъ сына своего, Великого князя Иоанна противу князя Дмитреа», а сам двинулся к Костроме. Так двенадцатилетний Иван отправился в свой первый самостоятельный поход. То была важная веха в становлении будущего государя Всея России.
Узнав о выступлении великокняжеских войск в Галич, Шемяка ретировался. В городе оставил он лишь часть своих людей с воеводой Киселем, дабы прикрыть отход.
«Остави онъ Устюгъ и побеже къ Двине», записал тогда Устюжский летописец.
Весть о том дошла до князя Ивана, когда тот еще шел на Устюг. Немедля были отправлены воеводы «с силою» мимо Устюга по реке Юг, в погоню за Шемякой. Ни одного дня не стояли московские полки под Устюгом. Хитрость Шемяки не удалась. Князь же Иван из Галицкой земли пошел на Сухону-реку, а далее на Кокшенгу, перекрывая кратчайший путь Шемяке на Новгород Великий. Но догнать проворного Дмитрия Юрьевича не удалось. Тот бежал налегке. По Двине в насадах спустился Шемяка далеко вниз, а оттуда кружным путем добрался до гостеприимного Новгорода. Дойдя до устья Ваги и узнав о бегстве Шемяки, воеводы убедили князя Ивана, что пора возвращаться вспять. Нелегок был тот зимний поход. Впервые открылись тогда Ивану необъятные, как Вселенная, просторы Русской земли. Навсегда запомнилось юному князю, как шли полки во главе с ним многие сотни верст по суровому северному краю России. Бескрайние, безлюдные, дремучие леса, укрытые непроходимыми снегами, полные дикого зверья, вставали на их пути. Редкие заснеженные дороги, заваленные лесом, перекрытые засеками, преграждали им путь. Враждебное, порой нерусское население, казалось, в случайных весях и городках встречало на пути московских воев и воевод. Нет-нет, но вдруг пролетит стрела, пущенная откуда-то из чащи неизвестной рукой. Нет-нет, но вдруг попадет кто-то из воев в капкан или в волчью яму, укрытую снегом и ветвями. День за днем, неделю за неделей шли промерзшие, усталые, голодные московские вои по лесным просекам, проходили волоки, лезли по перевалам. Кони обезножели, притомились. Частыми стали привалы.
Впервые увидел тогда князь Иван кровавые сцены войны. На Кокшенге, притоке Ваги, гнездилось языческое племя кокшаров. Были их князья союзниками Шемяки и платили дань новгородским боярам. Враждебно встретили кокшары московские полки. Человек той эпохи, слышавший в церкви проповеди о любви к ближнему, порой не знал пощады к иноверцам и язычникам. Правда, на Руси к таковым искони относились терпимо. Но в том зимнем походе, верно, слишком уж недружелюбной была встреча. Вот и отметил беспристрастный летописец, что Великий князь Иоанн, «воюючи, городъ Кокшенский взял, а кокшаровъ секлъ множество». Ни осуждения, ни одобрения обычное свидетельство бытия той эпохи. В суровой школе жизни юного государя был преодолен еще один важный рубеж.
А летом 4 июня совершилось и другое важное событие. Сладилось давно задуманное дело, укрепившее мир и покой в Русской земле, разоренной несчетными феодальными войнами.
«Женилъ князь Велики сына своего Великого князя Иоанна, у Великого князя Бориса Александровича Тферьского», записал летописец.
Наконец породнились две уже давно враждовавшие сильнейшие княжеские династии Руси. Десятилетняя Мария Тверская стала Великой княгиней Московской.
В конце марта 1452 года с высоты береговых башен Константинополя сразу заметили, что на европейском берегу Босфора, севернее столицы, но в самом узком месте пролива турки начали большие строительные работы. Там догадывались, что султан предпринимает новое зло против столицы ромеев. И действительно, Мехмед II начал возведение крупной и стратегически важной крепости, названной им Румели-Хиссар (Римская твердыня). Еще 60 лет назад предок Мехмеда султан Баязид I воздвиг на восточном берегу Босфора крепость Анатолу-Хиссар (Анатолийская твердыня). Но огонь ее пушек едва доставал до вод пролива, по которым пролегал фарватер кораблей.
Нестор-Искандер своими глазами увидел строительство новой крепости. Он оказался там в сопровождении Керима-эфенди, который был занят поставками лошадей, волов и телег для подвоза камня, бревен и других материалов на стройку. Четыре месяца турки возводили Румели-Хиссар. Туда было согнано 6 тысяч рабочих, из которых 1 тысяча были опытными каменщиками, собранными во всех владениях султана. Мехмед II часто приезжал на стройку и лично следил за ходом работ. Уже через два месяца после их начала Нестор-Искандер увидел, что будущая крепость представляла собой неправильный пятиугольник. Вскоре ее высокие стены достигли такой толщины, что по их верхнему боевому ходу могли проехать навстречу друг другу две повозки. Венчали крепость пять огромных стрельниц башен с зубцами. В облицовке кладки турки использовали крепчайший камень. На стенах и в стрельницах на прочных деревянных лафетах они установили более тридцати длинноствольных пушек большого калибра. Двадцать пять этих орудий были направлены своими жерлами в сторону пролива. Так началась блокада столицы ромеев, ибо с завершением строительства крепости город в любой момент мог быть отрезан от Черного моря и подвоза хлеба из областей Причерноморья.