Князь увлек монаха своими мечтами о благоустроении Руси путем союза между митрополичьей и великокняжеской властью. Как бы там ни было, эти двое поняли друг друга.
Князь Иван стремился возвести Алексея на высоты иерархической власти. Однако осторожный и многоопытный Феогност медлил с возвышением Алексея, опасаясь обвинений в доброхотстве московскому правителю. Традиционная политика византийских иерархов на Руси заключалась в том, чтобы не оказывать предпочтения кому-либо из князей. И лишь через несколько месяцев после кончины Ивана Даниловича, 6 сентября 1340 года, он назначил Алексея своим наместником, поручив ему широкий круг вопросов, связанных с управлением собственно митрополичьей епархией. Эта епархия включала в себя обе столицы русского православия: прежнюю, Киев, и новую — Владимир. В ее состав входила и Москва с московским княжеством.
Феогност периодически совершал объезды своей огромной митрополии, простиравшейся более чем на полторы тысячи верст с севера на юг и с запада на восток. Ему не раз приходилось отправляться в длительные путешествия в Орду и Константинополь. Во время этих отлучек наместник оставался фактическим хозяином епархии.
Что заставило старого грека сделать посмертный подарок Ивану Калите и приблизить к себе его «крестника»? Быть может, новый московский князь Семен склонил его к этому решению с помощью щедрой «милостыни»? Этого нам знать не дано. Однако несомненно, что на выбор Феогноста повлияли не только личные качества Алексея — его религиозный энтузиазм, образованность, деловитость, но и его обширные родственные связи как в Северо-Восточной, так и в Юго-Западной Руси. Последнее было весьма важно для митрополита: единая русская митрополия готова была расколоться на две — владимирско-московскую и литовско-польскую, включающую православные епархии Юго-Западной Руси. Борьба с этой тенденцией стала одной из главных забот митрополита Феогноста. И в этом вопросе Алексей мог оказаться для него весьма полезным.
Покинув Богоявленский монастырь и став «правой рукой» митрополита, Алексей не забыл своего приятеля — инока Стефана. Он видел в нем единомышленника и последователя. И потому Алексей счел необходимым возвысить Стефана, дать ему возможность учить, опираясь на авторитет сана и должности.
По просьбе Алексея митрополит рукоположил Стефана в сан священника. Вскоре он становится игуменом московского Богоявленского монастыря.
Следующей ступенью возвышения Стефана стало назначение великокняжеским духовником. По свидетельству Жития Сергия, великий князь Семен Иванович «приа его в отечьство себе в духовничьство; тако же и Василий тысущник, и Феодор, брат его, и прочий боляре старейши купно вси по ряду»(9, 298).Можно думать, что своим новым назначением Стефан был обязан не только собственным достоинствам, но и покровительству Алексея.
Для правильного понимания той роли, которую взял на себя Стефан, необходим небольшой историко-церковный комментарий. В средневековой Руси каждый человек должен был иметь «духовного отца» — священника, которому он исповедовался, который назначал «епитимию» — ту или иную форму покаяния за открытые на исповеди грехи. Только после исповеди и «отпущения грехов» верующий допускался к причастию.
Далеко не каждый священник мог исполнять обязанности духовника. Для этого требовалось особое разрешение епископа. Считалось, что лучшие духовники — иеромонахи. Они «ближе к Богу», их молитва о духовном сыне более «доходчива». Монахи лучше, чем «бельцы», умели хранить тайну исповеди.
Чин покаяния складывался из трех частей: молитвенного вступления, вопросов священника кающемуся и разрешения. Четкой регламентации всей процедуры исповеди не существовало. И характер вопросов, и строгость наказания зависели от духовника.