В своей борьбе против Твери Юрий Данилович пользовался постоянной поддержкой Великого Новгорода. Возникновение московско-новгородского союза можно отнести к 1296 г., когда новгородцы изгнали наместников Андрея Александровича Городецкого и пригласили к себе княжить Даниила Александровича Московского. В 1304 г. новгородцы отказались принять к себе наместников Михаила Ярославича, унаследовавшего великокняжеский стол от Андрея. При поддержке Юрия им в течение нескольких лет удавалось успешно сопротивляться тверскому князю. Михаил смог сесть на новгородский стол только в 1308 г. Однако в 1314 г. его наместники были вновь изгнаны из Новгорода, а на новгородский стол был приглашён Юрий Данилович. Когда в следующем году московского князя вызвал к себе хан Узбек, вместе с ним в Орду отправились и новгородцы. Их поддержке (моральной и материальной) Юрий был, по крайней мере частично, обязан получением великокняжеского ярлыка. Когда в 1316 г. вернувшийся из Орды Михаил Ярославич при помощи татарского отряда попытался утвердиться в Новгороде, новгородцы оказали ему сопротивление, но были разбиты, а их знатные представители были обманом взяты в заложники. Однако в том же самом году они вновь изгнали из Новгорода наместников тверского князя. Новый поход Михаила Ярославича против мятежного города окончился неудачей. В 1317 г., когда из Орды с ярлыком на великое княжение вернулся уже Юрий Московский, новгородцы оказали ему полную поддержку. Новгородская рать выступила на помощь ему против Твери, однако после неудачного столкновения вернулась обратно. Когда разбитый у Бортенева Юрий бежал в Новгород, новгородцы вновь послали с ним своё войско против Михаила Ярославича. Новгородские послы сопровождали Юрия Даниловича в Орду и поддерживали обвинение против тверского князя, приведшее к его казни. Поддержка Новгорода дала Юрию возможность вопреки родовому старшинству и отчинному праву занять великокняжеский престол во Владимире, что в дальнейшем позволило московским князьям претендовать на великое княжение уже на законных основаниях, как на свою отчину.
Иван I Данилович Калита (13251340)
В 1326 г., после гибели Юрия Даниловича Московского, его младший брат Иван отправился в Орду по-видимому, за подтверждением своих наследственных прав на Московское княжество. В том же году в Орде был казнён Дмитрий Михайлович Тверской, а ярлык на Владимир хан Узбек отдал его младшему брату Александру. Решение это вполне объяснимо ни Дмитрий, ни его отец Михаил, будучи великими князьями, в отличие от Юрия Московского, ни разу не противились воле Орды, а сам Александр уже успел засвидетельствовать свою лояльность хану, собирая татарскую дань в Суздальской земле в 1325 г. Однако вскоре произошло событие, резко изменившее отношение Узбека к тверским князьям.
Этим событием стало восстание в Твери 15 августа 1327 г., во время которого горожане перебили татарский отряд во главе с двоюродным братом Узбека Чолханом (Щелканом-Шевкалом русских летописей). Чолхан был ханским послом, приехавшим на Русь вместе с Александром Михайловичем Тверским для утверждения его на владимирском столе или вслед за ним для взыскания платы за великокняжеский ярлык. Рассказ о тверском восстании присутствует в русском летописании в нескольких вариантах, некоторые из которых содержат поздние наслоения и необоснованные авторские домыслы. Так, выдумкой является версия Владимирского полихрона 1448 г., отразившаяся в Софийской I, Новгородской IV и Воскресенской летописях, согласно которой восстание было организовано самим князем Александром Михайловичем.
Тверская летопись определённо говорит о том, что оно стало стихийным выступлением простых тверичей, которые были более не в силах терпеть насилие татар. Попытки же их привлечь на свою сторону князя окончились безуспешно: «Безаконный же Шевкалъ, разоритель христианьскый, поиде на Русь съ многыми Татары, прииде на Тверь, и прогна князя великого съ двора его, а самъ ста на князя великого дворе съ многою гордостию; и въздвиже гонение велико надъ христианы, насилство (мъ), и граблением, и бие (ние) мъ и поруганиемъ. Народи же, грьдостию повсегда оскрьбляеми отъ поганыхъ, жаловахуся многажды великому князю, дабы ихъ оборонилъ; онъ же, видя озлобление людий своихъ, не могый оборонити, трьпети имъ веляше; и сего не трьпяще Тверичи, и искаху подобна времени. И бысть въ 15 день месяца августа, въ полуутра, како торгъ снимается, некто диаконъ, Тверитинъ, прозвище ему Дюдко, поведе кобилицу младу и зело тучна поити на Волзе воды; Татарове же видевше, отъяша ю. Диаконъ же сжаливси, и зело начатъ въпити, глаголя: о мужи Тверьстии, не выдайте! И бысть межу ими бой; Татарове же, надеющеся на самовластие, начаша сечи, и абие стекошася человеци, и смятошася людие, и удариша въ колоколы, и сташа вечиемъ, и поворотися весь градъ, и весь народъ томъ часе събрашася, и бысть въ нихъ замятня, и кликнуша Тверичи, и начаша избывати Татаръ, где кого застронивъ, дондеже и самого Шевкала убиша и всехъ поряду»89.
Узнав о случившемся, Иван Данилович отправился в Орду. Зимой 13271328 гг. хан Узбек послал на Русь большое войско, которое разорило Тверскую землю: «И то слышавъ безаконный царь, на зиму посла рать на землю Рускую, а воевода Федорчюкь, 5 темниковъ; и людей множество погубиша, а иныа въ пленъ поведоша, а Тверь и вся гради огнемъ пожгоша»90; «На ту же зиму приде рать татарьская множество много, и взяша Тферь и Кашинъ и Новоторжьскую волость, и просто рещи всю землю Русскую положиша пусту, толко Новъгород ублюде богь и святая Софья»91. Вместе с татарскими отрядами шёл Иван Данилович, однако говорить о том, что московское войско участвовало в разорении Тверской земли, нет оснований. Тверская и новгородская летописи вообще не упоминают о московском князе или его воинах. Московская летопись говорит лишь о том, что Калита сопровождал татар по приказу хана: «Тое же осени князь Иванъ Даниловичь Московскии въ орду пошелъ. Тое же зимы и на Русь пришелъ изъ орды; и бысть тогда великая рать Татарская, Федорчюкъ, Туралыкъ, Сюга, 5 темниковъ воеводъ, а съ ними князь Иванъ Даниловичь Московскии, по повелению цареву»92. По всей видимости, как и во время похода Ахмыла в 1322 г., Калита вынужден был сопровождать татар на положении заложника.