В 13951396 гг. Золотая Орда потерпела сокрушительное поражение в войне с Тимуром (Тамерланом). Разгромленный Тохтамыш бежал в Литву, а в Сарае был посажен на правление ставленник Тамерлана Куюрчак-оглан. Лишь с 1396 г. Тохтамышу удалось вернуть контроль над Крымом, который он хотел использовать в качестве плацдарма для возвращения себе власти над Золотой Ордой. Таким образом, в Крымском улусе впервые оказался прямой потомок Чингисхана и носитель легитимных прав на верховную власть в Улусе Джучи. Не случайно позднее в сознании чжучидов Крым был прочно связан с потомками Тохтамыша, а сам полуостров считался «Тохтамышевым царевым юртом». Вследствие политики Тохтамыша в Крыму постепенно все активнее формируется самостоятельная орда. Когда же Крымский улус преобразуется в самостоятельное ханство, именно Тохтамыша будут считать его основоположником, а местные ханы из династии Гераев называть себя его преемниками и прямыми потомками Чингисхана по линии одного из его сыновей, хана Джучи. Впрочем, в краткосрочной перспективе добиться успеха Тохтамышу не удалось в 1399 г. он потерпел поражение от правящего золотоордынского хана Тимур-Кутлуга и ногайского эмира Едигея.
Установление самостоятельной ханской власти в Крыму связано с именем Хаджи Девлет Герая (ок. 14281466 гг.), основателя династии Гераев. В хаосе военно-политических событий эпохи распада Золотой Орды Крым был лакомым куском, сочетавшим в себе все преимущества степной гавани относительную изоляцию от опасного беспокойного степного мира с экономическими выгодами, которые сулила шедшая через него торговля. Изоляционистская позиция полностью совпадала с настроениями местной элиты, не желавшей расплачиваться собственными жизнями за призрачные цели ханов, стремившихся утвердиться в Сарае. Всегда стоявший особняком среди ордынских владений Крым уже давно стал, по сути, отдельным государством, и ему не хватало лишь авторитетного хана, который, по словам Олексы Гайворонского, автора замечательного двухтомника биографий крымских ханов, «повел бы страну в самостоятельный путь прочь от тех бедствий, что продолжали сотрясать ордынскую сверхдержаву».
Хаджи был сыном Гиас-ад-Дина и внуком правившего в Крыму в середине 1390-х гг. Таш-Тимура. В востоковедении принята точка зрения, что в одиннадцатом поколении Хаджи Герай был потомком Джучи-хана. Окончательно утвердиться в Крыму ему удалось к 1443 г., когда местная татарская знать пригласила его на правление. Ханом Хаджи Герай был провозглашен при непосредственном участии литовского князя Казимира и, соответственно, проводил дружественную по отношению к Великому княжеству Литовскому политику. Становлению крымско-литовского союза в это время способствовало также наличие общего врага орды Саид-Ахмеда, кочевавшей на Подолье. Разгромить его Хаджи Гераю удалось лишь в 1452 г., после чего он окончательно закрепил свою власть в Крымском улусе.
В это же время Хаджи Гераю довелось впервые столкнуться с еще одной силой, определявшей в будущем историю Крымского ханства Османской империей. В 1454 г. в районе Керчи состоялась встреча хана с командующим турецким флотом Демир-Кахья, по результатам которой, возможно, было заключено соглашение, открывавшее туркам доступ на Крымский полуостров. 11 июля 1454 г. 56 турецких галер появились на рейде Каффы. Практически одновременно с появлением турецкой эскадры в Каффинском заливе под Каффу явился во главе шеститысячной кавалерии Хаджи Герай. В сложившейся ситуации италийцы вынуждены были признать хана не зависимым от Большой Орды властителем степного Крыма и согласились выплачивать ему ежегодную дань в 1500 дукатов.
После смерти Хаджи Герая в 1466 г. между его сыновьями началась борьба за престол. На первый план поначалу выдвинулся второй по старшинству сын хана (первый умер еще при жизни отца) Нур-Давлет, однако вскоре он был смещен своим братом Менгли Гераем. В 1475 г. Менгли Герай, в свою очередь, был низложен крымскими беями и вынужден был укрыться под защиту стен Каффы, где его и настигло турецкое завоевание Крыма 1475 года. Низложенный хан был схвачен и выразил в итоге покорность султану, признав себя его подданным. Лишь в 1479 г. Менгли Герай смог вернуть себе владения отца. Правда, власть его отныне была в значительной степени ограничена зависимостью от турецкого султана.
После смерти Хаджи Герая в 1466 г. между его сыновьями началась борьба за престол. На первый план поначалу выдвинулся второй по старшинству сын хана (первый умер еще при жизни отца) Нур-Давлет, однако вскоре он был смещен своим братом Менгли Гераем. В 1475 г. Менгли Герай, в свою очередь, был низложен крымскими беями и вынужден был укрыться под защиту стен Каффы, где его и настигло турецкое завоевание Крыма 1475 года. Низложенный хан был схвачен и выразил в итоге покорность султану, признав себя его подданным. Лишь в 1479 г. Менгли Герай смог вернуть себе владения отца. Правда, власть его отныне была в значительной степени ограничена зависимостью от турецкого султана.
Вернув власть над Крымским ханством, Менгли Герай был озабочен удержанием владений перед опасностью вторжения со стороны хана Большой Орды Ахмата. Учитывая заигрывания короля Казимира IV с ханом Большой Орды, крымский хан заключил союз с великим князем Московским Иваном ІІІ, направленный одновременно также против Литовского государства. Выполняя условия крымско-московского договора, Менгли Герай в то время, когда в 1480 г. Ахмет-хан выступил против Ивана ІІІ и выдвинулся со своим войском на границу Московии к реке Угре, совершил набег на Подолье, удержав тем самым Казимира от присоединения к войску Большой Орды. Борьба против союза Большой Орды и Великого княжества Литовского была разыграна совместно Иваном III и Менгли Гераем, без участия которого «стояние на Угре» окончилось бы для Москвы гораздо более плачевно. Вскоре после похода на Подолье Крым окончательно перестал быть союзником Литовского княжества и стал главной угрозой для южных литовско-польских рубежей, породив феномен Дикого поля обширного незаселенного пространства преимущественно на юге-юго-востоке современной Украины.