После окончания войны псковичи, давно уже недовольные князем своим Василием Васильевичем Шуйским, не умевшим защитить их от лифляндцев, просили великого князя вывести его из Пскова и согласились лучше принять к себе опять наместником князя Ярослава Васильевича Оболенского, бывшего тогда воеводой в лифляндском походе. Поэтому в 1482 году первый от них был выведен, а последний оставлен. Но вторичное правление этого князя не было спокойнее прежнего для псковичей, частью от их своевольства, а больше от его властолюбия. Первые хотели удержать во всей силе вечевую свою власть, а последний вознамерился ограничить ее и над рабами их, или смердами, которые считались у них крепостными по древним записям их, или кабалам, и отправляли все общественные их работы и ремесла. Эти рабы в 1484 году, может быть попущением самого же Ярослава, выкрали из вечевого ларя свои записи и не только перестали платить оброки, но и не исполняли своих и рабочих повинностей, а Ярослав, с некоторыми посадниками согласившись, написал даже им вольную грамоту и положил в вечевой ларь. Бояре и житые люди восстали против этого, и некоторых ослушливых смердов в присутствии даже бывшего тогда во Пскове посла великокняжеского казнили, а иных посадили в погреб. Потом на вече написали мертвую грамоту, то есть смертный приговор, многим посадникам, из которых одного, Гавриила, 13 июня действительно убили, иных заключили, а дворы с имением их описали и запечатали. От этого некоторые посадники ушли тогда же в Москву. Великий князь, услышав о том, крайне прогневался, и когда псковские послы, двое посадников с боярами, прибыли для оправдания своих сограждан и для испрошения у него прощения, то он через них объявил псковичам повеление выпустить заключенных смердов и опальных посадников с домами их и имением освободить, а у князя Ярослава просить прощения в том, что они делали управу без его соизволения. Но псковский народ, получив сей указ, не исполнил и даже не поверил ему; а за неделю до Рождества Христова отправил к великому князю опять четырех посадников и десятерых бояр из всех концов города с просьбой о неотменении приговора их. Великий князь с гневом велел повторить им прежнее повеление. Народ и этому не поверил, думая, что сговорились послы их с ушедшими в Москву посадниками и со смердами. За этим произошли великая распря и мятеж между самими боярами и житыми людьми с посадниками, которые хотели по указу государеву исполнить в точности. Народ защищал первых и кричал на вече: «мы правы» и требовал, чтобы в третий раз отправлены были к великому князю послы, которые, однако ж, на дороге разбойниками были убиты, а после Пасхи посланы еще и четвертые. Великий князь показал им больше прежнего гнев свой и подтвердил об исполнении повеленного. Тогда-то уже выпустили они смердов, и, вынув из ларя мертвую грамоту, написанную на посадников, уничтожили, и их с имением освободили; а осенью, перед праздником Воздвижения, князь Ярослав с посадниками и боярами ездил сам в Москву просить прощения у великого князя, который в ответ на то «повелел по всей старине Пскову жити». Но вскоре затем одному священнику случилось у норовских смердов найти украденную ими грамоту, или запись, без которой псковичам нельзя уже было принуждать их к работам и даням. Один смерд вырвал из рук священника эту грамоту и спрятал. По доносу о сем опять началось смятение во Пскове. Смерда того посадили в погреб, и поелику в то же время начали приезжать из пригородов и волостей во Псков обиженные люди с жалобами на наместников князя Ярослава и на самого его, то псковичи отправили боярина Андрея Семеновича Рублева и других с доносом великому князю как о смерде, скрывшем грамоту, так и о княжьих обидах. Но князь великий с гневом принял посланных и отвечал, что дело о вольности смердов он им уже решил и вину им отпустил; ныне же опять на то же они покушаются; а на князя Ярослава ни одной жалобы не принял и обещал только прислать к ним своих бояр для расправы. Наконец, освободились они от Ярослава уже со смертью его, случившейся в 1487 году от бывшей во Пскове тогда моровой язвы.
После чего более года управлялись они своими посадниками. Но в 1488 году опять прислан был им от великого князя наместник князь Семен Романович, княживший у них три года; после него с 1491 года князь Василий Федорович, у них в 1496 году и скончавшийся; после него князь Александр Владимирович Ростовский с 1496 по 1501 год. Все они определяемы были великим князем без выбора и желания псковичей и потому были им не угодны. Тщетно уже ссылались они на древние свои права и на прежние грамоты, не уважаемые ни великим князем, ни наместниками его, хотя вовсе еще и не уничтоженные. Тщетно желая удержать свою свободу, каждого присылаемого к ним наместника великокняжеского приводили они на вече или в соборе к присяге, чтобы он не нарушал их старинных уставов и не требовал пошлин, более положенных по древним грамотам. Каждый в том присягал им, но ни один не исполнял; а в 1499 году они, услышав, что великий князь Иван Васильевич дал сыну своему Василию титул великого князя Новгородского и Псковского, потому что на великое княжение Московское короновал уже внука своего Дмитрия, вообразили, что учреждением у новгородцев и у них особого самодержавного правления хотят отделить их от России. Посему посылали они в Москву своих посадников и по три боярина из каждого конца с просьбами не делать у них особого великого княжения, а оставить в зависимости от великого князя Дмитрия. Но великий князь Иван Васильевич прогневался на них и двух посадников повелел засадить в костер[29], в котором и содержались они около полугода, а после выпуска их прислал к псковичам для успокоения их боярина своего Ивана Чоботова с объявлением прощения за их дерзость. Псковичи приняли этого посла, угостили его и при отпуске подарили ему десять рублей: но те не успокоились и питали в себе тайное неудовольствие против великого князя. Посему когда в 1501 году выехал от них князь Александр Владимирович, то они выбрали и сами призвали на княжение Ивана Ивановича Горбатого. Но в то же время сильное нашествие лифляндцев заставило их смириться и просить великого князя о помощи и защите. Деятельнейший из лифляндских орденмейстеров Вальтер фон Плетенберг заключил тогда в Вендене с польским королем и с литовским великим князем Александром, зятем великого князя Московского Ивана Васильевича, с епископами Рижским, Курляндским, Эзельским, Ревельским и Дерптским и всеми лифляндскими владельцами договор против России с условием: не мириться никому одному без других в продолжение десяти лет. Надеясь на таковой союз, лифляндцы немедленно захватили 25 псковских судов с 150 купцами, плывшими по озеру для торгов с ними, и более 200 купцов русских, живших в Дерпте, также ограбили и заключили в темницы. Псковичи трижды отправляли к ним послов своих с требованием удовлетворения ограбленных и выпуска заключенных. Но каждый посол был там задерживаем до прибытия другого, и удовлетворения никакого не было сделано. А вслед затем Плетенберг около середины августа месяца с 4000 конных, несколькими тысячами орденской пехоты и со множеством вооруженных крестьян вступил во псковские пределы и начал разорять волости. Псковичи, не надеясь сами защитить себя, еще заранее, услышав только о сборах орденмейстера, послали к великому князю Московскому просить защиты. Поэтому к ним наряжен был с новгородскими войсками князь Василий Васильевич Шуйский, а вслед за ним прибыл еще князь Даниил Александрович Пенков с тверскими и московскими. Но воеводы эти простояли без действия три недели во Пскове, отговариваясь тем, что им велено защищать только Псков; а между тем каждый день требовали войскам своим по 100 зобниц[30] овса, по 100 стогов сена и на прокорм людей по 25 рублей. Четыре раза псковичи посылали с просьбами в Москву к великому князю, также занятому тогда войной с поляками и литовцами, и наконец получили указ выступить воеводам с Псковским князем Иваном Горбатым и с псковскими войсками в поход против вторгшегося уже неприятеля. Сверх нарядных псковских войск нашлись еще добровольные из псковичей охотники разъезжать по озеру на судах для поисков. Но этот отряд ничего не успел, а соединенные войска, коих лифляндские историки полагают якобы до 40 тысяч, вышли из Пскова 22 и 23 августа к Изборску и за оным в десяти верстах, на реке Серице, встретили Плетенберга. Там 27 августа на первой сшибке псковичи, бывшие впереди, потеряли посадника своего Ивана Теншина, а московские войска воеводу Ивана Борисовича Бороздина. Первые, не потерпевши, впрочем, никакого еще другого важного урона, смутились и подались назад, а другие последовали за ними и, наконец, все обратились в тыл. Некоторые летописи говорят, что лифляндцы напали на них врасплох, так что воеводы не успели еще вооружиться, и оттого все побежали обратно ко Пскову мимо Изборска, бросая даже оружие и обозы свои, которые, досадуя на них, изборяне грабили. Но лифляндцы и не гнались за ними,