Между тем Витовт с 29 июня 1426 года, объявив войну Пскову, собирался уже вступить в области его. Ф. Гадебуш пишет, что к этой войне склонил его Дерптский епископ, претерпевший в то время разорение от псковичей. Первого августа со своими наемными богемскими, валашскими и татарскими войсками явился он к Опочке и осадил этот город. Псковичи успели туда прислать только 50 человек засадных ратников с орудиями, но и эта помощь была достаточна опочанам при их собственной храбрости, достойной замечания. До прихода еще неприятеля они повесили тонкий мост перед воротами своей крепости на веревках и под ним набили острые колья, а когда осаждающие взбежали на него, то подрезали они веревки и, таким образом, посадили множество их на колья; захваченных же в плен мучили на виду у самого неприятеля. Сверх того, кидая из-за стен каменья и бревна, мужественно отразили врагов и многих из них побили под стенами, а через двое суток заставили их отступить. Витовт оттуда пошел к Вороничу и с 5 августа три недели держал в осаде эту крепость, разбивая стены пушками и бросая через них каменья, но взять также не смог. Псковичи по просьбе вороничан прислали туда к нему посадника своего Федора Шибалкинича с боярами для переговоров, но он ни на что не согласился и, уже будучи устрашен в ночи грозной нашедшей на войско его тучей, дал вороничанам перемирие, и то для размышления только о сдаче. От Воронича разослал он войска под другие псковские крепости. Ближайшие оттуда были Вильевская, Вревская и Котельная. Первую защищали островитяне своими набегами на неприятельские станы и побили несколько татар, стоявших в лесу; вторую оберегали сами вревичи, а в третью псковичи отправили двух своих посадников Сильвестра и Федора Шибалкинича с 400 ратниками; но они, подходя туда, неожиданно нашли 7000 литвы и татар, которые, напав на них, 17 человек убили, а 13 захватили. Прочие, однако ж, сражавшись с ними храбро и положивши многих на месте, пробились к крепости и, в ней засевши, затворились. Во Пскове готовились также к встрече Витовта и уже обожгли около города все посады, а к новгородцам и к великому князю Московскому сколько ни посылали с просьбами, но помощи не получили. Псковская летопись говорит, что новгородцы, хотя и отправляли к Витовту послом своего посадника, но псковичам же назло; а великий князь Московский Василий Васильевич тогда занят был войной с братом своим Юрием Дмитриевичем. Поэтому псковичи решились еще сами склонить Витовта к миру и отправили к нему двух посадников Якима Павловича и Феодосия Феофиловича с боярами. Некоторые летописи говорят, что с ними был и посол великого князя Московского, ходатайствовавший за псковичей. Во многих переговорах они умоляли Витовта склониться и 25 августа помирились на условии заплатить ему 1000 рублей в Вильне 6 января. Псковских пленников, взятых под Котельным, он тогда же выдал на поруку посадникам с тем, чтобы они представили их в Вильну же. В следующую зиму псковичи посылали опять в Москву к великому князю посадника Юрия Тимофеевича с боярами просить, чтобы он для посредства между Витовтом и ними прислал своего посла, который и был наряжен. С ним отправили они при своих двух посадниках и боярах в Вильну как договорные деньги, так и котельницких пленных. Но Витовт, приняв деньги, засадил у себя и пленных, не уважив и великокняжеского посла. Одна летопись говорит, что он даже обязал великого князя Московского присягой не вступаться ни за новгородцев, ни за псковичей. Уже второе к нему посольство, отправленное за три недели до Великого поста, освободило пленников, обещав за них еще откупу 450 рублей, которые к Покрову дню на срок, назначенный ему, и доставили. При заключении этого мира Витовт, умышлявший напасть и на новгородцев, истребовал от псковичей еще обязательство, чтобы они им не помогали. В самом деле, в следующем же, 1428 году он явился под Порховом и взял с порховитян и новгородцев 15 000 рублей, а по Новгородской летописи 10 000 рублей, и сверх того за пленных 1000, по другой же летописи 3000 рублей.
Но едва кончилась война с Витовтом, как лифляндцы по истечении трехлетнего перемирия начали нападать на псковских людей и, во-первых, убили шесть человек опоческих бортников, потом на верховье реки Великой много пожгли селений и порубили поселян, а наконец начали и сено косить на псковских землях при озере. Псковичи, отправившись по озеру на двух насадах, сено, ими накошенное, сожгли, а семь человек чухонцев у Выбудска повесили. Можно было за этим ожидать новой войны, но все кончилось переговорами и миром с рыцарями и Дерптским епископом по-прежнему. Оставались им одни только враги новгородцы, у которых каждый год просили они примирения, но едва получили его в 1434 году.
Но едва кончилась война с Витовтом, как лифляндцы по истечении трехлетнего перемирия начали нападать на псковских людей и, во-первых, убили шесть человек опоческих бортников, потом на верховье реки Великой много пожгли селений и порубили поселян, а наконец начали и сено косить на псковских землях при озере. Псковичи, отправившись по озеру на двух насадах, сено, ими накошенное, сожгли, а семь человек чухонцев у Выбудска повесили. Можно было за этим ожидать новой войны, но все кончилось переговорами и миром с рыцарями и Дерптским епископом по-прежнему. Оставались им одни только враги новгородцы, у которых каждый год просили они примирения, но едва получили его в 1434 году.