В 1341 году выехал из Пскова в Новгород последний рода Александрова князь Всеволод Александрович. Псковичи, в то время терпевшие нападения от эстляндцев, послали к нему просить для начальства себе хотя бы наместника. Но когда и он, и новгородцы по какому-то неудовольствию в том им отказали, то они, не надеясь уже на их защиту, обратились к Ольгерду, великому князю литовскому, имевшему уже некоторые владения и в Новгородской области, и у него испросили сперва вспомогательное войско, а потом приняли к себе на княжение сына его Андрея. Однако же поелику этот князь проживал более в Полоцке и чаще управлял посредством наместников своих, то завистливые новгородцы, не желая потерять прежних прав своих и влияния над Псковом, опять начали вмешиваться в их внутренние дела и даже присылали к ним своих наместников и посадников без их просьбы. Псковичи терпели пока эти насилия, но когда в 1347 году шведский король Магнус напал на северные новгородские крепости и, завладев Ореховцем, выгнал оттуда литовских Ольгердовых наместников, а новгородцы сами не в состоянии были защищаться и просили у псковичей помощи, то они договором истребовали от них: 1) дабы они впредь считали Псков не иначе, как меньшим своим братом, а не подвластным; 2) чтобы посадников своих к ним не присылали и псковичей не судили 3) и по духовным делам чтобы архиепископские наместники были не из новгородцев, но из псковичей же, и в Новгород духовных под суд не привлекали. Правда, договор этот после не всегда в точности соблюдался. Ибо новгородцы около самого Пскова долго еще удерживали за собой некоторые земли и для них имели во Пскове особого своего тиуна и печать. Притом и Псков имел частую нужду в помощи новгородцев, а от литовских князей мало получал ее. В самое то время, когда псковичи ходили на помощь новгородцам, лифляндцы, зашедши от реки Нарвы, опустошили псковские селения, подошли под самый Псков, выжгли Завеличье и вышли к Изборску, оставив следы разорения повсюду; а князь их Андрей Ольгердович, не заботясь о том, жил в Полоцке. Для этого-то в следующем, 1349 году они отказали и ему от княжения у себя и семь лет управлялись своими посадниками, а затем начали принимать к себе разных пришлых князей, между коими опять у них был и Андрей Ольгердович. Но все они мало делали им пользы, и они принуждены были прибегать с просьбами о защите то к новгородцам, то к великому князю Московскому. Наконец, когда по свержении татарского ига великий князь Московский начал приходить в силу и распространять власть свою на все удельные российские княжества, а князь Андрей отрекся в 1399 году за себя и за сына своего от княжения Псковского, то они начали просить себе князей уже у Московского великого князя, предаваясь ему в главное покровительство, а потому он начал именовать Псков своей вотчиной, и с сего времени начался третий важнейший период их псковского княжения.
Первым князем от великого князя Московского Василия Дмитриевича с 1399 года определен был во Псков зять его Иван Всеволодович Холмский. Но неизвестно, какие неудовольствия со стороны псковичей или сего данного им князя были причиной, что он не пробыл у них и полугода, и на место его прислан был другой Даниил Александрович Ростовский со званием уже наместника великокняжеского. Это титло их князя означало ближайшую зависимость их от самого великого князя и предвещало уже ограничение прав их. Но неприятельские со всех сторон нападения от лифляндцев, от литовского великого князя Витовта и от Смоленского князя Юрия, со стороны же новгородцев совершенное почти оставление без помощи не позволяли еще им на это обратить свое внимание. Притом в шестилетнее этого наместника правление великий князь одолжил их присылкой на помощь московского войска с братом своим Петром Дмитриевичем. Но после обезопасения себя от внешних врагов, они вспомнили свою республиканскую вольность, вздумали обвинять князя Даниила в усилившейся в 1407 году у них моровой язве и выгнали его, а у великого князя требовали себе уже не наместника, но владетельного князя. Великий князь Василий Дмитриевич сделал им сие снисхождение и прислал им своего меньшего брата Константина, который застал Псков опустошенным сверх язвы еще пожаром и от нападений эстляндцев, разоривших несколько псковских волостей за рекой Нарвой. Он послал к новгородцам просить помощи, но не получив, собрал из своих пригородов немного войска и 26 июня выступил в поход; 30 того же месяца переправился через Нарву и прошел Эстляндию даже до Порха, куда, как говорит Псковская летопись, со времен князей Доманта и Давида псковичи не ходили, а оттуда возвратился с добычей. Но и сей князь неизвестно зачем с 20 июля уехал в Москву и пробыл там около полугода. В отсутствие его псковичи вытерпели сильные нападения. Лифляндский орденмейстер Конрад Фитингоф в августе 1407 года с многочисленным войском своим и курляндским подошел почти под самый Псков и остановился в Туховичах у брода. Псковичи, собрав из ближних волостей немного рати, завалили броды и мужественно воспротивились его переправе, так что, простояв на сем месте без успеха четыре дня, пошел он назад, а псковская рать, догнавши его за Камнем на Логозовицком поле, 21 августа с ним сразилась, но была разбита, и легло на поле из них до 700 человек и три посадника. К счастью, орденмейстер не решился возвращаться к городу и ушел домой. Другой псковский отряд в лодках покусился было пойти за Нарву, но там, встретив эстляндское войско на озере в Осатке, обратился назад, бросив даже своих семь насадов[26]. Весной лифляндский орденмейстер, совокупясь уже с Литвой, в начале февраля пришел опять с двумя корпусами на Псковскую область и с одним осадил город Велье, а с другим сам пришел под Демяницы и Залешье. Две недели разоряли они волости даже до реки Черехи, а князь Константин, хотя тогда уже и возвратился во Псков, но не вышел против неприятеля. Такое малодушие или, может быть, недоброхотство псковичам огорчило их, и они послали за прежним своим князем Даниилом Александровичем, княжившим в Порхове, а по прибытии его 2 февраля выслали от себя с презрением Константина. При Данииле лифляндцы опять появились небольшими отрядами под Велье, но вельянами и вороничами были прогнаны, а с осени заключено было с ними и с литовцами перемирие на год. По истечении срока неприятель опять вторгся во псковские границы и подходил даже ко Пскову, а потом прорывался и в новгородские пределы, но злобившиеся на Псков новгородцы ни себя, ни псковичей не защищали и даже пересылались особо с неприятелем псковским.