После военного промысла у псковичей вторым была торговля. Правда, торги произведениями их собственной области, судя по ее необширности, не могли быть велики. Но пока в ней находилось много лесов, то звериный промысел доставлял им пушные товары, дорого ценившиеся по всей Европе, а лесное пчеловодство по бортям мед и воск, особенно последний, в великом количестве выходивший за границы. Ибо мед, гораздо лучший, привозили в Россию иностранцы. Долго и даже до XVIII столетия отпускали они по реке Нарве и корабельные леса, с коих одной пошлины в последние времена собиралось до 15 000 рублей. По очистке лесов земледелие и скотоводство усилены. Лен их и доныне почитается наилучшим из российского. Земля, по большей части иловатая и иловато-песчаная, удобренная известковым повсюду камнем, всегда производила хлеб за своим продовольствием с излишком для отпуска в Лифляндию и Эстляндию. На реке Рухе заведены были в 1364 году соляные варницы, но по невыгодности оставлены, и солью Псков довольствовался от ганзейских купцов, а частью от новгородцев. По разным местам Псковской области видна железная руда, но нет следов железных заводов. Предание утверждает, будто бы древние псковичи добывали свое железо из железистого песка, находящегося на так называемой Железной горке, в двух верстах от Пскова. Но он не стоит обрабатывания. На реке Серебрянке много блестящего колчедана, по которому и река получила свое название. В конце прошлого столетия открыт еще около Изборска очень хороший алебастровый камень. Но если когда-нибудь богатело псковское купечество, то больше от переводных через свои руки товаров из чужих областей. Для новгородцев и лифляндцев псковичи были почти маклерами. Первые из обширных своих владений привозили к ним все в поволжских, северодвинских, печорских и азиатских странах добываемое; последние доставляли им металлы, серу, соль и многие ремесленные изделия европейские. Тем не менее торговля их всегда была в зависимости как от одних, так и от других. Новгородцы не уступали псковичам даже гораздо ближайших к ним, нежели к Новгороду, областей и городов, каковы были, например, Порхов, Холм и Великие Луки, потому что пролегающие по сим областям реки Ловать и Шелонь текут в Ильмень-озеро и способны к сплавливанию туда окрестных произведений. Село Дубровна со стороны Порхова было границей между Псковской и Новгородской областями, а к северу всю полосу от рек Шелони и Плюсы до моря новгородцы включали в вотскую свою пятину. В последовавшие же времена они завладели и Гдовом, построенным псковичами. А со стороны Холма они владели по Пусторжеву и, наконец, самой Пусторжевой, за которой в Опочке уже была псковская граница. Правда, по рекам Плюсе и Нарве могли и псковичи сплавлять свои произведения, но только до Нарвы, а в Нарве были преимущественно склады новгородских товаров, подвозимых судами по реке Луге, на которой построили новгородцы для перепутья свои города Лугу и Ямбург, а еще ближе к морю третий город, Копорье. В восточно-северной же торговле новгородской по Финскому заливу псковичи почти совсем не имели участия и довозили свои товары только до Новгорода, где имели свой складочный двор на торговой стороне города. Одни новгородцы отпускали свои суда к финляндским пристаням, куда приплывали к ним готландские и любекские купцы, доходившие иногда до Ладоги и до самого Новгорода, а с половины XII столетия имевшие уже и свой гостиный двор с церковью в Новгороде. С первых лет того же столетия сами новгородцы начали корабли свои отправлять прямо на остров Готланд, в славный торговый город Висби, где взаимно занимали они целую улицу, имели гостиный двор, магазины, маклеров и церковь своего исповедания. Из Новгородской летописи видно, что они тогда же плавали и до Дании. Посему псковичам оставалось участие в их торговле только с одними почти эстляндцами и лифляндцами через Чудское озеро в Дерпте, оттуда в Пернове и Ревеле, и через печорскую границу и Себеж с литовцами. Но и эту промышленность трудно было защищать от притеснений литовских, от частых набегов эстляндских и финляндских чудей и от неверности их в договорах. В этом случае новгородцы могли тотчас отвращать свой выпуск в другую сторону, а псковичи оставались в бездействии. С начала XIII века появившиеся на устье Западной Двины немецкие рыцари, вскоре покорившие всю Лифляндию и Эстляндию, выгнавшие оттуда всех россиян, с 1222 года запретившие лифляндцам платить Новгороду и Пскову дани, с 1223 года занявшие там торговый русский город Юрьев и населившие оный своими единоземцами с переименованием его Дерптом, положили первое затруднение псковской торговле в Лифляндии; а в 1228 году уступивши датскому королю Вольдемару II Ревельский, Везенбергский и Нарвский уезды, тем самым допустили и другую, не менее затруднительную преграду псковским купцам к морю. Тщетно псковичи совокупно с новгородцами старались от рыцарей возвратить Юрьев, а из Эстляндии выгнать датские войска. Новгородцам меньше было в том нужды, нежели псковичам, а потому и содействие первых было слабо. В этой крайности последние разорвали наконец с ними свой союз и искали его уже с рыцарями, с которыми в 1228 году заключили даже против новгородцев и литовцев оборонительный взаимный договор, давши с обеих сторон по восьми мужей в залог. Но этот военный договор не послужил оживлению псковской торговли. Рыцари уже не уважали ее в отдалении от новгородской, и хотя в Дерпте за рекой предоставили псковским купцам для поселения место, называвшееся с тех пор «русской слободой» и «русским концом», но в следующем же, 1229 году заключили особый торговый договор со смоленскими, полоцкими и витебскими князьями по Двине и тем самым отвлекли почти весь подвоз южных произведений ко Пскову. Таким образом, псковичи, обманувшись в своей надежде, примирились опять с Новгородом, но с тем вместе рушился их военный союз с лифляндцами, о чем ниже сказано будет подробнее.