Первое покушение на жизнь Саладина произошло в декабре 1174 года или в январе 1175 года, когда он осаждал Алеппо. Если верить биографам Саладина, Гюмюштигин, правивший городом от имени правителя из рода Зангидов, который на тот момент был малолетним ребенком, послал к Синану гонцов с предложением земель и денег в обмен на убийство Саладина. Назначенные лазутчики проникли в лагерь Саладина в холодный зимний день, но были узнаны эмиром Абу Кубейса, их соседом. Он стал их расспрашивать и был немедленно убит. В последовавшей свалке было убито много народа, но сам Саладин остался цел и невредим. На следующий день Синан решил совершить другую попытку, и 22 мая 1176 года ассасины, переодетые солдатами армии Саладина, накинулись на него с ножами во время осады Азаза. Благодаря доспехам Саладин получил лишь поверхностные раны, а с нападавшими разделались его эмиры; несколько из них погибли в борьбе. Некоторые источники приписывают это второе покушение также наущению Гюмюштигина. После этих событий Саладин принимал продуманные меры предосторожности: спал в специально построенной деревянной башне и не позволял никому, кого он не знал лично, приближаться к себе.
Притом что совершенно невозможно, чтобы при организации этих двух покушений на Саладина Синан действовал сообща с Гюмюштигином, маловероятно, что поощрение со стороны Гюмюштигина было его главным мотивом. Гораздо более вероятно, что Синан, действуя по собственным побуждениям, принял помощь от Гюмюштигина, тем самым получив и материальное, и тактическое преимущества. Аналогичные соображения относятся и к утверждению, содержащемуся в письме, посланном Саладином халифу из Каира в 1174 году, что руководители провалившегося в том году заговора в поддержку Фатимидов в Египте написали Синану послание, в котором делали акцент на их общую веру и побуждали его начать действовать против Саладина. Исмаилиты-низариты в Сирии и Персии не считали себя обязанными хранить верность последним Фатимидам в Каире, так как считали их узурпаторами. Утверждение, что эти Фатимиды искали помощи у сирийских ассасинов, довольно правдоподобно: около полувека тому назад халиф Фатимидов аль-Амир попытался уговорить их принять его главой над собой. Но низариты отказались, и сам аль-Амир пал под их кинжалами. Нет ничего невозможного, что Синан, опять-таки из тактических соображений, возможно, хотел сотрудничать с египетскими заговорщиками, хотя вряд ли он продолжил действовать в их интересах после окончательного провала заговора в Египте. Более вероятную непосредственную причину действий Синана против Саладина можно найти в истории, рассказанной поздним летописцем, а не современными ему авторами. В 11741175 годах, как гласит этот рассказ, 10 000 всадников из антишиитского религиозного иракского ордена Нубувийя совершили нападения на города Эль-Баб и Бузаа, где проживали исмаилиты, убили там 13 000 исмаилитов и увезли много имущества и пленников. Воспользовавшись смятением исмаилитов, Саладин послал на них свое войско, которое напало на Сармин, Маарет-Мисрин и Джебель-эль-Суммак, где была перебита большая часть населения. К сожалению, летописец не уточняет, в каком месяце произошли эти события, но если что кажется вероятным эта агрессия Саладина имела место в то время, когда его армия шла на север к Алеппо, то тогда она может быть объяснением враждебности по отношению к нему ассасинов. Однако даже без этого объяснения ясно, что появление Саладина как главной военной силы в мусульманской Сирии, стремящейся к объединению мусульман, делало его опасным противником.
В августе 1176 года Саладин продвигался по территориям ассасинов, ища возможности отомстить, и осадил Масьяф. Существуют несколько версий обстоятельств его отступления. Историк и секретарь Саладина Имад ад-Дин, а за ним и большинство арабских источников приписывают его посредничеству дяди Саладина, правителя Хамы, к которому обратились его соседи-ассасины с просьбой о заступничестве. Другой биограф добавляет более убедительную причину: нападение франков на долину Бекаа, вызвавшее острую необходимость присутствия там Саладина. В истории Алеппо, написанной Кемаль ад-Дином, именно Саладин призывает правителя Хамы стать посредником и просит мира, очевидно, под влиянием ужаса, который внушала тактика ассасинов. По версии исмаилитов, Саладин был устрашен сверхъестественными возможностями Синана; правитель Хамы выступил в роли посредника от его имени и попросил Синана позволить ему спокойно отступить; Саладин согласился уйти, а Синан дал ему гарантии безопасности, и эти двое стали лучшими друзьями. История, написанная исмаилитами, явно перегружена выдумками, но, похоже, содержит зерно правды: была достигнута какая-то договоренность. Разумеется, мы уже не слышим ни о каких открытых действиях ассасинов против Саладина после отступления от Масьяфа и видим даже некие намеки на тайное соглашение.
Историки предлагают различные версии, цель которых объяснить, а возможно, и оправдать терпимость Саладина к ассасинам. Пишут, что однажды султан отправил письмо с угрозами вождю ассасинов и получил такой ответ: «Мы поняли суть письма и прочли его во всех подробностях; мы обратили внимание на содержащиеся в нем угрозы в наш адрес словесные и деяниями, и клянемся Богом! просто удивительно найти муху, жужжащую в слоновьем ухе, и комара, кусающего статую. И другие до тебя говорили такие вещи, и мы уничтожили их и ничто не смогло им помочь. И что, ты отменишь правду и прибегнешь к неправде? Те, кто поступает несправедливо, узнают, к какому концу придут [Коран, xxvi: 228]. Если и впрямь ты отдал приказ отрезать мне голову и вырвать мои замки из могучих гор, то это ложные надежды и напрасные фантазии, потому что самое главное не могут уничтожить случайности, как болезни не могут уничтожить душу. Но если мы вернемся к внешнему, воспринимаемому органами чувств, и оставим в стороне скрытое, воспринимаемое разумом, то увидим хороший пример Пророка Божьего, который сказал: Ни один пророк не страдал так, как страдал я. Ты знаешь, что случилось с его родом, семьей и сторонниками. Но ситуация не изменилась, и дело не проиграно, хвала Богу. Притесняют нас, а не мы притесняем; нас лишают, но не мы лишаем. Когда явится истина, ложь исчезнет; воистину ложь склонна исчезать [Коран, xvii: 23]. Тебе известны внешняя сторона наших дел и особенность наших людей, что они могут совершить за один миг и как они ищут объятий смерти. Скажи: Пожелай потом смерти, если ты говоришь правду [Коран, ii: 88]. Народная пословица гласит: Ты угрожаешь утке речкой? Готовься к несчастью и надевай одежды, чтобы защититься от катастрофы, потому что я уничтожу тебя руками твоего окружения и отомщу в твоем собственном доме, и ты уподобишься тому, кто сам учинил свою погибель; для Бога это не имеет большого значения [Коран, xiv: 23]. Когда ты будешь читать это наше письмо, будь начеку и умерь свои чувства; прочти стихи из Корана: Явилось Божие решение, не стремись ускорить его; да будет Он славен и возвышен от всего, что связывают с Ним (xvi.i) и Через некоторое время ты узнаешь о нем (xxxviii)».