Наученный бегством из-под Севска, Отрепьев старался держаться подальше от своих полков, продвигавшихся к Москве. Лишь получив новость о перевороте в столице, Отрепьев 5 июня 1605 г. перешел в Тулу. Там его встречали духовенство с крестами, воеводы, дворяне и народ. Прежде Лжедмитрию преподносили хлеб-соль. В Туле его поздравляли как признанного на Москве царя и, по обычаю, вручали драгоценные подарки.
Самозванец поручил командование авангардом П.Ф. Басманову и Я. Запорскому. По словам последнего, в их полках, кроме поляков, было 30 000 «москвы» и донских казаков. По свидетельству Разрядов, самозванец «как пришел на Тулу и с Тулы послал в Серпухов воевод по полкам: в большом полку боярин и воевода Петр Федорович Басманов, в передовом полку князь Василий Григорьевич Долгорукий Чертенок, в сторожевом полку воевода князь Алексей Григорьевич Долгорукой же Чертенок». Приведенный Разряд не оставляет сомнений в том, что в подчинении П.Ф. Басманова находилось немного воинских людей. За несколько лет до войны с самозванцем главный помощник Басманова В.Г. Долгорукий служил вместе с Гаврилой Пушкиным в крохотной сибирской крепости Пелыме. Его брат А.Г. Долгорукий вообще не имел воеводского чина.
Разрядные данные подтверждают известие современников о том, что Лжедмитрий, будучи в Туле, «распустил по домам много войска». Поражение на переправах под Серпуховом убедило Отрепьева, что сдавшиеся под Кромами войска деморализованы и не способны вести боевые действия в обстановке гражданской войны.
Лжедмитрий потребовал, чтобы Ф.И. Мстиславский и прочие бояре немедленно ехали к нему в лагерь. Дума постановила послать в Тулу князя И.М. Воротынского, бывшего 20 лет не у дел, и таких второстепенных бояр и окольничих, как князь Трубецкой, князь А.А. Телятевский, Ф.И. Шереметев, а также думного дьяка А. Власьева и представителей других чинов дворян, приказных и гостей.
3 июня делегация из Москвы выехала в Серпухов. Вместе с представителями столичных «чинов» туда отправились все Сабуровы и Вельяминовы, чтобы вымолить себе прощение Лжедмитрия. П.Ф. Басманов, распоряжавшийся в Серпухове именем своего государя, не пропустил родню Годуновых в Тулу. Несмотря на то что Сабуровы и Вельяминовы целовали крест Лжедмитрию, их «недруг» Басманов велел взять их под стражу, «потому что, поясняют Разряды, Петру Басманову у Растриги время было». Басманов заслужил милость у самозванца тем же способом, что и у Годунова. Он повсюду искал изменников и беспощадно карал их. По его навету Сабуровы и Вельяминовы (всего 37 человек) были ограблены и брошены в тюрьму. Этот факт, отмеченный Разрядными росписями, находит подтверждение в челобитных грамотах Вельяминовых, поданных правительству после Смуты. «И нас, писали Вельяминовы, Рострига, пограбя, сослал на Низ, а поместья наши роздал в роздачю».
3 июня делегация из Москвы выехала в Серпухов. Вместе с представителями столичных «чинов» туда отправились все Сабуровы и Вельяминовы, чтобы вымолить себе прощение Лжедмитрия. П.Ф. Басманов, распоряжавшийся в Серпухове именем своего государя, не пропустил родню Годуновых в Тулу. Несмотря на то что Сабуровы и Вельяминовы целовали крест Лжедмитрию, их «недруг» Басманов велел взять их под стражу, «потому что, поясняют Разряды, Петру Басманову у Растриги время было». Басманов заслужил милость у самозванца тем же способом, что и у Годунова. Он повсюду искал изменников и беспощадно карал их. По его навету Сабуровы и Вельяминовы (всего 37 человек) были ограблены и брошены в тюрьму. Этот факт, отмеченный Разрядными росписями, находит подтверждение в челобитных грамотах Вельяминовых, поданных правительству после Смуты. «И нас, писали Вельяминовы, Рострига, пограбя, сослал на Низ, а поместья наши роздал в роздачю».
Между тем П.Ф. Басманов был отозван из Серпухова в Тулу. Там ему представился случай расправиться с другим своим недругом А.А. Телятевским.
Отрепьев был взбешен тем, что главные бояре отказались подчиниться его приказу и прислали в Тулу второстепенных лиц.
На поклон к Лжедмитрию в начале июня приехал с Дона атаман вольных казаков Смага Чертенский. Чтобы унизить посланцев Боярской думы, самозванец допустил к руке донцов раньше, чем бояр. Проходя мимо бояр, казаки ругали и позорили их. «Царь» обратился к Чертенскому с милостивым словом, а допущенных следом Воротынского с товарищами «наказываше и лаяше, яко же прямый царский сын».
Боярина А.А. Телятевского фактически выдали казакам на расправу. Казаки жестоко избили его, а затем едва живого отвели в тюрьму. Сцена, разыгравшаяся в Туле, была последним отголоском того периода самозванщины, когда поддержка восставшего народа и донцов имела для «вора» решающее значение.
Из Тулы Лжедмитрий выступил в Серпухов. Дворовыми воеводами при нем числились князь И.В. Голицын и М.Г. Салтыков; ближними людьми боярин князь В.М. Мосальский и окольничий князь Г.Б. Долгорукий; главными боярами в полках князь В.В. Голицын, его родня князь И.С. Куракин, Ф.И. Шереметев, князья Б.П. Татев и Б.М. Лыков. Навстречу Лжедмитрию в Серпухов выехали князь Ф.И. Мстиславский, князь Д.И. Шуйский, стольники, стряпчие, дворяне, дьяки и столичные купцы гости.