Отрепьев покинул Путивль 16 мая 1605 г., на девятый день после мятежа. 19 мая он прибыл в лагерь под Кромами, где уже не было никаких войск. Сопровождавший самозванца капитан С. Борша утверждал, будто в войске у «царевича было 2000 поляков копейщиков и могло быть около 10 тыс. русских». В своих записках Борша стремился доказать, что именно поляки сыграли решающую роль в московском походе, и потому преувеличивал цифры. На самом деле силы Отрепьева были весьма невелики. При нем находилось не более 600700 польских всадников, 800 донских казаков и некоторое количество других ратных людей. Я. Маржарет утверждал, что «царь Дмитрий» держал при себе поляков и казаков и лишь «немного» русских, так что общая численность его войск не превышала 2000 человек.
Самозванца окружали его «думные» люди, которые, однако, не занимали никаких постов в его польско-казацком войске. Согласно «воровским» разрядам, при нем были «бояре» князья Б. Татев, В. Мосальский и Б. Лыков, окольничий князь Д. Туренин, думные дворяне А. Измайлов и Г. Микулин.
Что касается бояр-заговорщиков, то они присоединились к свите Лжедмитрия где-то на пути между Путивлем и Орлом. Первыми явились к самозванцу бояре П.Ф. Басманов и М.Г. Салтыков, имевшие при себе 200 дворян. Орловский воевода Ф.И. Шереметев и боярин В.В. Голицын встретили Лжедмитрия скорее всего под Орлом.
В Кромах самозванец оставался несколько дней. Его спутники с удивлением разглядывали лагерные укрепления, множество палаток и брошенные русскими пушки. Лжедмитрию досталось 70 больших орудий, крупные запасы пороха и ядер, войсковая казна, много лошадей и прочее имущество. Во время остановки в Кромах к самозванцу привели «из достальных (северских и украинных. Р.С.) городов воевод и осадных голов и приказных людей».
В рязанском городе Шацке воеводой служил стольник князь Ю.П. Ушатый. Очевидно, после сдачи Шацка Ушатый получил воеводский чин от Лжедмитрия. Окольничий М.Б. Шеин сдал самозванцу Новгород-Северский, Я.П. Барятинский крепость Новосиль.
Воеводы дальних городов появились в лагере, когда Отрепьев сделал остановку в Орле. По свидетельству родословцев, в числе других в лагерь Лжедмитрия были приведены воеводы и головы из Поволжья: «Во 112 (1604. Р.С.) году послан был Наум Плещеев на службу в Царицын город, и как вор Растрига пришол в Путивль во 113 (1605. Р.С.) году, в низовых городах Растриге крест целовали, и в те поры Наума Плещеева царицынские казаки, связав, привели к Растриге под Орел, как Растриг шол под Москву».
В рязанском городе Шацке воеводой служил стольник князь Ю.П. Ушатый. Очевидно, после сдачи Шацка Ушатый получил воеводский чин от Лжедмитрия. Окольничий М.Б. Шеин сдал самозванцу Новгород-Северский, Я.П. Барятинский крепость Новосиль.
Воеводы дальних городов появились в лагере, когда Отрепьев сделал остановку в Орле. По свидетельству родословцев, в числе других в лагерь Лжедмитрия были приведены воеводы и головы из Поволжья: «Во 112 (1604. Р.С.) году послан был Наум Плещеев на службу в Царицын город, и как вор Растрига пришол в Путивль во 113 (1605. Р.С.) году, в низовых городах Растриге крест целовали, и в те поры Наума Плещеева царицынские казаки, связав, привели к Растриге под Орел, как Растриг шол под Москву».
Будучи под Орлом, Отрепьев устроил судилище над теми из воевод, которые, попав в плен, отказались ему присягать: «приидоша ж под Орел и, кои стояху за правду, не хотяху на дьявольскую прелесть прельститися, оне же ему оклеветанны быша, тех же повеле переимати и разослати по темницам». Среди прочих в тюрьму был отправлен боярин И.И. Годунов.
На всем пути до Орла бесчисленное множество людей всех сословий и званий собирались большими толпами, чтобы увидеть новообретенного государя.
Затевая заговор под Кромами, В.В. Голицын установил тесные связи со своими сторонниками в Москве. Эти последние стали теперь действовать почти открыто.
Среди «торговых мужиков» Москвы наибольшим доверием самозванца пользовался Федор Андронов. Видимо, он переметнулся на сторону «вора» раньше других.
Имеются сведения о том, что первая делегация от москвичей явилась к Отрепьеву уже во время его остановки в Орле.
Посланцы из Москвы заявили, что столица готова признать своего «прирожденного государя».
Миновав Орел, Отрепьев сделал остановку недалеко от Тулы, в Крапивне. По русским известиям, именно из Крапивны «с реки Плавы» он решил послать в Москву своих гонцов с обращением к московской думе и чинам.
Посылка грамоты в Москву была сопряжена с большим риском. За опасное поручение взялся дворянин Гаврила Григорьевич Пушкин. В начале войны с самозванцем он был послан в Белгород в помощники князю Б.М. Лыкову. Оттуда его пленником привезли в Путивль. Русские разряды и летописи подчеркивали, что Г.Г. Пушкин сам напросился («назвался») на «воровство»: «над царицею Марьею и над царевичем Федором промышлять, и московских людей прельщать, и на ростригино имя их крестному целованью Москву подводить».
Лжедмитрий поручил Пушкину доставить в Москву грамоту, в которой он требовал от москвичей покорности и старался убедить их, что провинция уже прекратила всякое сопротивление. «А поволжские города нам, великому государю, писал самозванец в 20-х числах мая 1605 г., добили ж челом и воевод к нам привели, и астраханских воевод Михаила Сабурова с товарыщи к нашему царскому величеству ведут, ныне они в дороге в Воронеже».