Лжедмитрий вел двойную жизнь, рассчитывая обмануть всех разом. При русских он прилежно играл роль ревнителя православия, при поляках столь же усердно поклонялся католическим святыням, пил за здоровье генерала Ордена иезуитов.
Еще будучи в Севске, самозванец в письмах к своим покровителям в Польшу сетовал на то, что среди русских распространился слух о его отречении от православия. Чтобы прекратить неблагоприятные для него толки, Лжедмитрий в Путивле стал выказывать особое почтение православным святыням. Когда из Курска в Путивль привезли икону Божьей Матери, он вышел навстречу к ней и велел устроить крестный ход. Затем он поместил эту икону в своих покоях.
Между тем московскому правительству удалось заслать в путивльский лагерь лазутчиков. Сведения об этом эпизоде можно обнаружить в письмах иезуитов из Путивля и записках Г. Паэрле.
В письме от 7 (17) марта 1605 г. иезуиты Чижевский и Лавицкий сообщали о том, что неделю назад, т. е. 1 марта, в Путивль явились три монаха, подосланные Годуновым. Они доставили грамоты от царя и патриарха. Иов грозил путивлянам проклятием за поддержку беглого Расстриги. Борис Годунов обещал им полное прощение и милость, если они убьют «вора» и окружавших его ляхов или выдадут его в цепях законным властям.
Однако монахи были арестованы еще до того, как успели обнародовать привезенные грамоты. Лжедмитрий велел пытать их, и они во всем сознались.
Г. Паэрле, использовавший рассказы находившихся в Путивле поляков, воспроизвел более подробную версию происшедшего. По его словам, Борис прислал в Путивль трех монахов Кремлевского Чудова монастыря, хорошо знавших Отрепьева. Монахи должны были обличить перед населением беглого дьякона. После ареста два монаха были подвергнуты пытке, но ни в чем не признались. Третий лазутчик, чтобы избегнуть пытки, донес, что его сотоварищи имели поручение отравить «царевича». Монахи якобы успели втянуть в свой заговор двух придворных самозванца. Последний велел выдать изобличенных изменников «бояр» на расправу народу. Их привязали к столбу посредине рыночной площади, и путивляне расстреляли их из луков и пищалей.
О казнях в Путивле упоминают как иностранные, так и русские источники. По данным А. Поссевино, «царевич» передал на суд народу одного из находившихся при нем московитов, который в секретном письме к Борису просил дать ему войско и обещал живьем захватить самозванца. Путивляне убили его. В русских источниках можно обнаружить данные о том, что в 1605 г. в Путивле был казнен тульский дворянин Петр Хрущев. Он попал в плен к самозванцу еще в сентябре 1604 г. и тогда же признал его царевичем. Таким путем он попал в число придворных Лжедмитрия. Подлинные обстоятельства его гибели, однако, неизвестны.
В Самборе Мнишек велел обезглавить сына боярского Пыхачева, обвинив его в покушении на жизнь «царевича». В Путивле Отрепьев действовал так же жестоко и вероломно. Он велел казнить своего «придворного», чтобы терроризировать тех, кто знал правду о его происхождении и тайном обращении в католичество.
Отрепьев понимал, что одни жестокости и преследования не помогут ему рассеять неблагоприятные для него слухи. Поэтому он прибегнул к новой мистификации. Будучи в Путивле, Отрепьев попытался отделаться от своего подлинного имени с помощью двойника. 26 февраля (8 марта) 1605 г. иезуиты, бывшие с Лжедмитрием в Путивле, записали: «Сюда привели Гришку Отрепьева, известного по всей Московии чародея и распутника и ясно стало для русских людей, что Дмитрий Иванович совсем не то, что Гришка Отрепьев».
Факт появления Лжеотрепьева был широко известен современникам. Польские дипломаты в переговорах с Василием Шуйским не раз ссылались на то, что подлинного Отрепьева ставили в Путивле «перед всими, явно обличаючи в том неправду Борисову». Появление «Отрепьева» в лагере самозванца стало еще одной загадкой в истории Лжедмитрия. Французский историк де Ту отметил, что знаменитого чародея Гришку Отрепьева захватили в Лихвине и оттуда привели в Путивль. Но француз писал с чужих слов. А очевидцы происшествия иезуиты, близкие к особе самозванца, предпочли выразиться неопределенно: Отрепьева привели невесть откуда.
Появление Лжеотрепьева при особе самозванца на время прекратило нежелательные для Лжедмитрия толки. Капитан Маржарет, служивший позже телохранителем при «царе» Дмитрии, писал: «дознано и доказано, что Разстриге было от 35 до 38 лет; Дмитрий же вступил в Россию юношею и привел с собой Разстригу, которого всяк мог видеть» Как видно, инициаторы фарса не позаботились о том, чтобы придать инсценировке хотя бы внешнее правдоподобие. Отец истинного Отрепьева был всего лишь на восемь лет старше Лжеотрепьева. В конце концов истинный Отрепьев решил упрятать своего двойника в путивльскую тюрьму, чтобы лучше укрыть обман. Со временем московские власти дознались, что под личиной Лжеотрепьева скрывался некий старец-бродяга Леонид.
Самозванец позаботился и о том, чтобы о появлении «истинного» Отрепьева стало известно в Москве. Наконец он нанес последний удар властителю Кремля. Прощенные им монахи написали письмо Борису и патриарху Иову о том, что «Дмитрий есть настоящий наследник и московский князь и поэтому Борис пусть перестанет восставать против правды и справедливости». Мистификация с Лжеотрепьевым произвела огромное впечатление на народ. Но она привела в замешательство также и Годуновых. Официальная пропаганда с ее неизменно повторявшимися обличениями против Расстриги оказалась парализованной. В борьбе за умы самозванец одержал новую победу над земской династией.