Царская грамота, составленная в сентябре 1604 г., не оставляет сомнения в том, что в то время в Москве не догадывались о близком вторжении самозванца. При любой угрозе нападения воеводы получали приказ делать засеки на дорогах. В конце лета 1604 г. Петр Хрущев на допросе у самозванца показал, что в Северской земле нет никаких засек: хотя в Москве и знают, что «царевич в Литве есть, но войска его в Северской земле не ждут». Черниговские воеводы, попавшие вскоре в руки Отрепьева, полностью подтвердили показания П. Хрущева.
Осенью 1604 г. московское командование не приняло никаких мер к усилению западных пограничных гарнизонов и не собрало полевую армию. Все это подтверждает вывод о том, что вторжение застало страну врасплох.
Самозванец был прекрасно осведомлен о положении дел на западной границе России. Он решил наступать на Москву не по кратчайшей дороге через Смоленск, а кружным путем через Чернигов. В Чернигово-Северской земле не было таких мощных крепостей, как Смоленская.
Наряду с военным фактором важное значение имели факторы социального характера. Правительство предпринимало настойчивые попытки насадить на юго-западной и южной окраинах государства поместную систему землевладения. Но подобные меры не оправдали себя. Власти рассматривали окраину как подходящее место для ссылки опальных. В конце Ливонской войны царь Иван приказал ссылать в Севск и Курск и «писать» там в казаки опальных холопов, наказанных за доносы на своих господ. Указ относился не столько к пашенным холопам, сколько к военным послужильцам, чем и объясняется необычность наказания: доносчиков записывали на государеву службу.
Объясняя успех самозванца, царские дипломаты указывали на то, что «в совете с тем вором с розстригою з Гришкою с Отрепьевым» были «воры казаки и беглые холопи». Ссыльный люд и беглые холопы действительно принадлежали к тем группам населения юго-запада России, которые наиболее энергично поддержали Лжедмитрия.
Во время голода 16011603 гг. многие из «разбоев», уцелевших от расправы, нашли убежище в северских и южных городах. По словам очевидцев, старые «воры», «иже на конех обыкше и к воинскому делу искусни» (боевые холопы), «отхождаху» в Северщину, где и выступили на стороне Лжедмитрия с оружием в руках: «за се же (за дело Дмитрия. Р.С.) яшяся крепце вси они вышепомянутые бегуны, северских и польских градов жители, вечныя холопи московскиа».
Свои первые решающие победы самозванец одержал на Северщине. В северских городах было некоторое количество русских помещиков, имелись воинские контингенты, присланные из Москвы. Кроме беглых и ссыльных холопов, в северских городах осело немало беженцев из центральных уездов, пораженных голодом. В массе своей население Черниговщины было украинским.
В конце XVI в. власти Речи Посполитой подавили казацкие мятежи на Украине. Многие их участники бежали за Днепр в пределы России.
Появление православного «царевича» в пределах Литвы подало низам надежду на перемены к лучшему. Украинское население Северской земли поддерживало тесные торговые связи с Киевщиной. Поэтому слухи о пришествии «прирожденного» царя мгновенно распространились из Киева в северские города.
Говоря о причинах Смуты, русские власти заявляли, что с появлением Лжедмитрия I в пределах Северской земли «тутошние мужики севрюки глупые прельстились и поверили» ему. Севрюками называли украинцев, живших в пределах Чернигово-Северской земли. Говоря о мужиках-севрюках, московское правительство имело в виду низший слой местного населения. Объясняя сдачу северских городов, русские летописцы писали: «сиверские мужики и всякие люди чаяли, что он прямой царевичь Дмитрей».
В течение многих месяцев самозванец употреблял все возможные средства, чтобы привлечь на свою сторону жителей Чернигова и его пригородов. Центром агитации стал замок Остер, стоявший на Десне против Нового Монастыревского острога. Местный староста Михаил Ратомский не раз засылал лазутчиков в Чернигов. По его приказу литвин Т. Дементьев привез в Монастыревский острог именное письмо «царевича» к тамошнему стрелецкому сотнику. Позже И. Лях и И. Билин из Остра подплыли к острогу и разбросали по берегу грамоты от «Дмитрия».
Агитация в пользу «доброго» царя принесла свои результаты. Обрушивавшиеся на страну бедствия приучили население винить во всех своих бедах царя Бориса. Уповая на «Дмитрия», народ с нетерпением ждал его «исхода» из-за рубежа. На пути из Львова в Киев немало крестьян «показачились» и вступили в войско самозванца. Киевские мужики помогли ему переправиться за Днепр. Точно так же встречало войско «царевича» украинское население Северщины.
Юрий Мнишек был изощренным политиком, не чуравшимся обмана. В письмах к населению Северщины он уверял, что король Сигизмунд и сенаторы признали «Дмитрия» и «сто-яти за него хотят всею Польшею и Литвою», из чего следовало, что восстание в пользу «Дмитрия» будет поддержано всею мощью Речи Посполитой. Заверения такого рода должны были произвести большое впечатление на народ, так как пробуждали надежды украинского населения Северщины на воссоединение с Правобережной Украиной.