Когда Отрепьев пытался «открыть» свое царское имя сотоварищам по монастырю, те отвечали откровенными издевательствами «они же ему плеваху и на смех претворяху». В Москве претендент на «царство» не нашел ни сторонников, ни сильных покровителей. Отъезд его из столицы носил, по-видимому, вынужденный характер. Григория гнал из Москвы не только голод, но и страх разоблачения.
В своей челобитной Варлаам Яцкий старался убедить власти, будто он предпринял первую попытку изловить «вора» Отрепьева уже в Киево-Печерском монастыре. Но его рассказ не выдерживает критики. В книгах московского Разрядного приказа можно найти сведения о том, что в Киеве Отрепьев пытался открыть печерским монахам свое царское имя, но потерпел такую же неудачу, как и в Кремлевском Чудовом монастыре. Чернец будто бы прикинулся больным (разболелся «до умертвия») и на исповеди признался игумену Печерского монастыря, что он царский сын, «а ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрывался от царя Бориса». Печерский игумен указал Отрепьеву и его спутникам на дверь.
Когда Отрепьев пытался «открыть» свое царское имя сотоварищам по монастырю, те отвечали откровенными издевательствами «они же ему плеваху и на смех претворяху». В Москве претендент на «царство» не нашел ни сторонников, ни сильных покровителей. Отъезд его из столицы носил, по-видимому, вынужденный характер. Григория гнал из Москвы не только голод, но и страх разоблачения.
В своей челобитной Варлаам Яцкий старался убедить власти, будто он предпринял первую попытку изловить «вора» Отрепьева уже в Киево-Печерском монастыре. Но его рассказ не выдерживает критики. В книгах московского Разрядного приказа можно найти сведения о том, что в Киеве Отрепьев пытался открыть печерским монахам свое царское имя, но потерпел такую же неудачу, как и в Кремлевском Чудовом монастыре. Чернец будто бы прикинулся больным (разболелся «до умертвия») и на исповеди признался игумену Печерского монастыря, что он царский сын, «а ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрывался от царя Бориса». Печерский игумен указал Отрепьеву и его спутникам на дверь.
В Киеве Отрепьев провел три недели в начале 1602 г. Будучи изгнанными из Печерского монастыря, бродячие монахи весной 1602 г. отправились в Острог «до князя Василия Острожского». Подобно властям православного Печерского монастыря, князь Острожский не преследовал самозванца, но велел прогнать его.
С момента бегства Отрепьева из Чудова монастыря его жизнь представляла собой цепь унизительных неудач. Самозванец далеко не сразу приноровился к избранной им роли. Оказавшись в непривычном для него кругу польской аристократии, он часто терялся, казался слишком неповоротливым, при каждом его движении «обнаруживалась тотчас вся его неловкость».
Будучи изгнанным из Острога, самозванец нашел прибежище в Гоще. Лжедмитрий не любил вспоминать о времени, проведенном в Остроге и Гоще. В беседе с Адамом Вишневецким он упомянул кратко и неопределенно, что он бежал к Острожскому и Хойскому и «молча там находился». Совсем иначе излагали дело иезуиты, заинтересовавшиеся делом «царевича». По их словам, «царевич» обращался за помощью к Острожскому-отцу, но тот якобы велел гайдукам вытолкать самозванца за ворота замка.
После того как самозванческая интрига вышла наружу, Острожский пытался уверить Годунова, а заодно и собственное правительство в том, что он ничего не знает о претенденте. Сын Острожского Януш был более откровенным в своих «объяснениях» с королем. 20 февраля (2 марта) 1604 г. он писал Сигизмунду III, что несколько лет знал москвитянина, который называл себя наследственным владетелем Московской земли: сначала он жил в монастыре отца в Дермане, затем у ариан. Письмо Януша Острожского не оставляет сомнений в том, что уже в Остроге и Дермане Отрепьев называл себя московским царевичем.
Самозванцу надо было порвать связь с прошлым, и поэтому он решил расстаться с двумя своими сообщниками, выступавшими главными свидетелями в пользу его «царского» происхождения. Побег из Дерманского монастыря объяснялся также тем, что Отрепьев изверился в возможности получить помощь от православных магнатов и православного духовенства Украины.
Покинув Дерманский монастырь, Отрепьев, по словам Варлаама, скинул с себя иноческое платье и «учинился» мирянином. Порвав с духовным сословием, он лишился куска хлеба. Иезуиты, интересовавшиеся первыми шагами самозванца в Литве, утверждали, что расстриженный дьякон, оказавшись в Гоще, вынужден был на первых порах прислуживать на кухне у пана Гаврилы Хойского.
Гоща была центром арианской ереси. Последователи Фауста Социна, гощинские ариане принадлежали к числу радикальных догматиков-антитринитариев. Местный магнат пан Хойский был новообращенным арианином. До 1600 г. он исповедовал православную веру. Отрепьев недолго пробыл на панской кухне Хойский обратил внимание на московского беглеца. Из своих скитаний по монастырям Отрепьев вынес чувство раздражения и даже ненависти к православным ортодоксам монахам. Проповеди антитринитариев, видимо, произвели на него потрясающее впечатление. По словам современников, расстриженный православный дьякон пристал к арианам и стал отправлять их обряды, чем сразу снискал их благосклонность.