Самозваный «царевич» избегал называть какие бы то ни было точные факты и имена, которые могли быть опровергнуты в результате проверки. Он признавал, что его чудесное спасение осталось тайной для всех, включая его собственную мать, томившуюся в монастыре в России.
Знакомство с «Исповедью» самозванца обнаруживает тот поразительный факт, что он явился в Литву, не имея хорошо обдуманной и достаточно правдоподобной легенды. Как видно, на русской почве интрига не получила достаточного развития, а самозванец достаточной подготовки. Его россказни кажутся неловкой импровизацией. На родине ему успели подсказать одну только мысль о царственном происхождении.
В речах «царевича» были, конечно, и достоверные моменты. Он не мог скрыть некоторых фактов, не рискуя прослыть явным обманщиком. В частности, в Литве знали, что он явился туда в монашеской одежде, служил в киевских монастырях службу и наконец сбросил рясу. Расстрижение ставило «претендента» в очень щекотливое положение. Не имея возможности скрыть этот факт, он должен был как-то объяснить возвращение в мир. Прежде всего он сочинил сказку, будто Годунов убедил царя Федора сложить с себя государственные заботы и вести монашескую жизнь в Кирилло-Белозерском монастыре и будто Федор сделал это тайно, без ведома опекунов. Таким образом, младший «брат» лишь шел по стопам старшего «брата». О своем пострижении «царевич» рассказал в самых неопределенных выражениях. Суть его рассказа сводилась к следующему. Перед смертью воспитатель вверил спасенного им мальчика попечению некоей дворянской семьи. «Верный друг» держал воспитанника в своем доме, но перед кончиной посоветовал ему, чтобы избежать опасности, войти в обитель и вести жизнь монашескую. Следуя благому совету, юноша принял монашеский образ жизни, и так им пройдена была почти вся Московия. Когда один монах опознал в нем царевича, юноша решил бежать в Польшу.
Можно констатировать совпадение биографических сведений, относящихся к Отрепьеву и самозванцу, почти по всем пунктам. Оба воспитывались в дворянской семье, оба приняли вынужденное пострижение, оба исходили Московию в монашеском платье.
Описывая свои литовские скитания, «царевич» упомянул о пребывании у князя Острожского в Остроге, о переходе сначала к пану Гавриле Хойскому в Гощу, а затем к Адаму Вишневецкому в Брачин. В имении Вишневецкого в 1603 г. и был записан его рассказ.
Замечательно, что спутник Отрепьева Варлаам, описывая странствия с ним в Литве, назвал те же самые места и даты. П. Пирлинг, впервые обнаруживший это знаменательное совпадение, увидел в нем бесспорное доказательство тождества Отрепьева и Лжедмитрия. В самом деле, с одной стороны, имеется полная возможность проследить за историей реального лица Григория Отрепьева вплоть до того момента, как он пересек границу. С другой стороны, хорошо известен путь Лжедмитрия от Брачина до Московского Кремля. Превращение бродячего монаха в царевича произошло на отрезке пути от границы до Брачина. По словам Варлаама, Григорий Отрепьев прошел через Киев, Острог, Гощу и Брачин, после чего объявил себя царевичем. Лжедмитрий подтвердил, что он после пересечения границы прошел те же самые пункты, в той же последовательности и в то же время. Возможность случайного совпадения исключается, как и возможность сговора между автором «Извета» и Лжедмитрием. Варлаам не мог знать содержания секретного доклада Вишневецкого королю, а самозванец не мог предвидеть того, что напишет Варлаам после его смерти.
По образному выражению В.О. Ключевского, Лжедмитрий «был только испечен в польской печке, а заквашен в Москве».
Царь Борис нимало не сомневался в том, что самозванца подготовили крамольные бояре. Один из царских телохранителей, Конрад Буссов, передает, что Годунов при первых же известиях об успехах самозванца сказал в лицо своим боярам, что это их рук дело и задумано оно, чтобы свергнуть его, в чем он и не ошибся, добавил от себя Буссов.
Известный исследователь Смуты С.Ф. Платонов возлагал ответственность за самозванческую интригу на бояр Романовых и Черкасских. «Подготовку самозванца, писал он, можно приписывать тем боярским домам, во дворах которых служивал Григорий Отрепьев». Мнение С.Ф. Платонова остается не более чем гипотезой. Отсутствуют какие бы то ни было данные о том, что Романовы непосредственно участвовали в подготовке Лжедмитрия. Однако следует иметь в виду, что именно на службе у Романовых и Черкасских Юрий Отрепьев получил весь запас политических взглядов и настроений. Именно от Никитичей и их родни Юшка усвоил взгляд на Бориса как на узурпатора и проникся ненавистью к «незаконной» династии Годуновых.
Множество признаков свидетельствует о том, что самозванческая интрига родилась не на подворье Романовых, а в стенах Чудова монастыря. В то время Отрепьев уже не пользовался покровительством могущественных бояр и мог рассчитывать только на свои силы.
Авторы сказаний и повестей о Смутном времени прямо указывали на то, что уже в Чудовом монастыре чернец Григорий «нача в сердце своем помышляти, како бы ему достигнута царскова престола», и сам сатана «обеща ему царствующий град поручити». Автор «Нового летописца» имел возможность беседовать с монахами Чудова монастыря, хорошо знавшими черного дьякона Отрепьева. С их слов летописец записал следующее: «Ото многих же чюдовских старцев слышав, яко (чернец Григорий. Р.С.) в смехотворие глаголаше старцем, яко царь буду на Москве».