Искал ли Отрепьев спасения в романовской вотчине близ Железного Борка? Или вернее будет другое предположение, что слуга опальных бояр искал спасения в родных краях?
Сохранились отрывочные сведения, будто во время пребывания Отрепьева в Суздальском Спасо-Ефимьевом монастыре тамошний игумен, видя его «юна суща», отдал «под начал» духовному отцу. Жизнь «под началом» оказалась стеснительной, и чернец поспешил проститься со спасскими монахами. В прочих обителях Отрепьев задерживался и вовсе ненадолго.
Переход от жизни в боярских теремах к прозябанию в монашеских кельях был разительным. Очень скоро чернец Григорий решил вернуться в столицу. Как мог опальный инок попасть в аристократический кремлевский монастырь? Поступление в такую обитель обычно сопровождалось крупными денежными вкладами.
Дьяки Шуйского дознались, что при поступлении в Чудов монастырь Гришка Отрепьев воспользовался протекцией: «бил челом об нем в Чюдове монастыре архимандриту Пафнотию (что ныне Крутицкой митрополит, добавили от себя дьяки. Р.С.) богородицкой протопоп Еуфимий, чтоб его велел взяти в монастырь и велел бы ему жити в келье у деда у своего у Замятни».
Дед Григория Елизарий Замятня был примечательной фигурой. Полгода спустя после коронации Бориса Годунова он получил самое ответственное в своей жизни поручение. Новый царь назначил его «объезжим головой» в Москве. Замятня должен был охранять порядок в «меньшой» половине Белого города от Неглинной реки до Алексеевской башни. «Объезжими головами» в столице служили обычно дворяне, хорошо зарекомендовавшие себя по службе и лично известные государю. Вскоре после московской службы Замятня, по-видимому по старости, удалился на покой в Чудов монастырь. Неизвестно, в каких отношениях находился Замятня с протопопом Кремлевского Успенского собора Евфимием. Но именно помощь Евфимия помогла Замятне определить внука Григория в Чудов.
Как свидетельствует посольская справка 1606 г., «архимандрит Пафнотий для бедности и сиротства взял его (Григория. Р.С.) в Чюдов монастырь».
Отрепьев недолго прожил под надзором деда. Архимандрит вскоре перевел его в свою келью. Там чернец, по его собственным словам, занялся литературным трудом. «Живучи-де в Чудове монастыре у архимандрита Пафнотия в келии, рассказывал он знакомым монахам, да сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе». Пафнотий поспешил отличить инока, не достигшего 20 лет, и дал ему чин дьякона. «По произволению тоя честныя лавры архимандрита Пафнотия, писали летописцы, (Отрепьев. Р.С.) поставлен бысть во дьяконы рукоположеньем святейшаго Иова патриарха»
История последующего взлета Отрепьева описана одинаково в самых различных источниках. Патриарх Иов в своих грамотах сообщал, что взял Отрепьева на патриарший двор «для книжного письма». На самом деле Иов заметил способного инока не только из-за его отличного почерка. Чернец вовсе не был простым переписчиком книг. Его ум и литературное дарование доставили ему более высокое положение при патриаршем дворе. У патриарха Григорий продолжал «сотворяти каноны святым».
Прошло совсем немного времени с тех пор, как Отрепьев являлся во дворец в свите окольничего Михаила Никитича, и перед ним вновь открылись двери кремлевских палат. В царскую думу и в совет князей церкви патриарх являлся с целым штатом писцов и помощников. Отрепьев оказался в их числе. Патриарх в письмах утверждал, что чернеца Отрепьева знают и он сам, и епископы, и весь собор. По-видимому, так оно и было. Отрепьев, беседуя с приятелями, говорил им, что «патриарх-де, видя мое досужество, учал на царские думы вверх с собою водити и в славу-де есми вшол великую».
Фраза Отрепьева насчет «славы» не была простым хвастовством. Карьера его на поприще монашеской жизни казалась феерической. Сначала он был служкой у монаха Замятни, затем келейником архимандрита и дьяконом и, наконец, стал придворным патриарха. Чтобы сделать такую карьеру в течение одного только года, надо было обладать незаурядными способностями. Не подвиги аскетизма помогли выдвинуться юному честолюбцу, а необыкновенная восприимчивость к учению.
Природа щедро наделила юношу талантом перевоплощения. Но его успех невозможно объяснить одним лишь лицедейством. Его способность подчинять своему влиянию людей казалась почти мистической.
Достоинства чернеца были необычны для монашеской среды, в которую он попал нечаянно. В несколько месяцев он усваивал то, на что у других уходила вся жизнь. Примерно в 20 лет Отрепьев стал заниматься литературными трудами, которые доверяли обычно убеленным сединой подвижникам.
При царе Борисе Посольский приказ пустил в ход версию, будто чернец Григорий бежал от патриарха, будучи обличен в ереси. Церковные писатели охотно подхватили официальную выдумку. Согласно «Истории о первом патриархе Иове», Отрепьев «рассмотрен бысть» как еретик «от некиих церковных» (имена их не уточнялись), и тогда патриарх отослал чернеца обратно в Чудов монастырь «в соблюдение до сыску» царя Бориса. Летописи снабдили описанный эпизод множеством подробностей. По «Пискаревскому летописцу», явление великого еретика предсказал Ростовский митрополит Варлаам. Автор «Нового летописца» вложил в уста Варлаама яркую обличительную речь. Но, сочинив суровое обличение, как нельзя лучше подходившее случаю, летописец не мог правильно назвать даже имени Ростовского митрополита. Он назвал Варлаама Ионой.