12 сентября Совет Ямайки издал специальное постановление, «чтобы люди поступали на службу для морского предприятия с Центурионом и другими судами». При этом подчеркивалось, что в состав экспедиции не должны зачисляться «сервенты и лица, которые продали или покинули свои плантации». Данное примечание вполне определенно указывает на то, что, помимо моряков и солдат, постоянным источником пополнения флибустьерских команд на Ямайке были кабальные слуги и разорившиеся фермеры. Аналогичная тенденция наблюдалась и во французских поселениях на Тортуге и Сен-Доменге.
Экспедиция насчитывала 11 кораблей с 1300 людьми на борту. Заместителями Мингса были утверждены капитан Томас Морган, командовавший волонтерами, и голландский капитан Адриан ван Димен по прозвищу Сварт, командовавший флибустьерами Ямайки и Тортуги.
Документы того времени позволяют определить примерный список капитанов, задействованных в предприятии Мингса. В их числе могли находиться Роберт Сирл (судно «Байам»), Якоб Факман (судно «Кагуэй»), Уильям Гудлад (судно «Блэссинг»), Джордж Бримекэн (судно «Форчен»), Джон Булл (судно «Джон энд Мэри»), Джон Пёрдью (судно «Пёрдью») и Авраам Митчелл (судно «Блэссинг»). Все они получили каперские свидетельства незадолго до отплытия ямайской флотилии к берегам Кубы. Мингс держал свой флаг на «Центурионе». Фрегатом «Гриффин» командовал Адриан ван Димен Сварт.
Весьма вероятным представляется также участие в кубинском предприятии капитанов Давида Маартена44 (судно «Чэрити»), Ричарда Гая (судно «Америкэн»), Уильяма Джеймса (судно «Сифэр»), Мориса Уильямса (судно «Хоупвел эдвенчер»), Джона Харменсона (судно «Сент-Джон»), Никола Риу (судно «Ла Фортюн»), Роберта Джордана (судно «Энтони») и некоего г-на Янсзоона (судно «Баракоа») (они получили каперские грамоты позже уже после возвращения ямайской флотилии в Пойнт-Кагуэй).
21 сентября Мингс с частью флотилии покинул Пойнт-Кагуэй. Обогнув западную оконечность Ямайки мыс Негрил, он отправился на рандеву с сэром Томасом Уэтстоном и семью другими корсарами, поджидавшими его к востоку от Сантьяго-де-Кубы. 23 сентября на совете, состоявшемся на борту «Центуриона», было решено взять город фронтальной атакой, ворвавшись в порт и захватив неприятеля врасплох.
Кристофер Мингс на гравюре 60-х годов XVII века.
5 октября, в четыре часа пополудни, английские и французские флибустьеры приблизились к входу в гавань Сантьяго, однако ветер с суши не позволил им проникнуть в нее, и Мингс приказал отойти на две мили в наветренную сторону, к устью речушки Агуадорес. Вечером с кораблей началась высадка десанта из примерно тысячи человек. Идти к городу пришлось через лес по узкой каменистой тропе, освещая себе путь с помощью факелов. На рассвете отряд вышел на равнину Лас-Лагунас, находившуюся в шести милях от места высадки и в трех милях от города.
Губернатор города дон Педро де Моралес лично возглавил 170 солдат гарнизона и несколько десятков ополченцев, укрывшихся на холме Санта-Ана с двумя пушками; еще примерно пятьсот человек находились в резерве под командованием дона Кристобаля де Саси, бывшего испанского губернатора Ямайки. Однако корсары легко сломили сопротивление плохо вооруженных защитников города. Преследуя их, они ворвались в Сантьяго и овладели им. На следующее утро пятьсот человек были отправлены прочесывать окрестности, а сотня моряков вернулась на корабли с приказом войти в гавань и обстрелять крепость Сан-Педро-де-ла-Рока, в просторечье именовавшуюся Эль-Морро. Испанский гарнизон, насчитывавший лишь три десятка деморализованных солдат, не стал удерживать ее.
Губернатор города дон Педро де Моралес лично возглавил 170 солдат гарнизона и несколько десятков ополченцев, укрывшихся на холме Санта-Ана с двумя пушками; еще примерно пятьсот человек находились в резерве под командованием дона Кристобаля де Саси, бывшего испанского губернатора Ямайки. Однако корсары легко сломили сопротивление плохо вооруженных защитников города. Преследуя их, они ворвались в Сантьяго и овладели им. На следующее утро пятьсот человек были отправлены прочесывать окрестности, а сотня моряков вернулась на корабли с приказом войти в гавань и обстрелять крепость Сан-Педро-де-ла-Рока, в просторечье именовавшуюся Эль-Морро. Испанский гарнизон, насчитывавший лишь три десятка деморализованных солдат, не стал удерживать ее.
В крепости и на платформе было захвачено 34 пушки и 1000 бочек пороха. Часть медных пушек корсары перетащили на свои корабли, а прочие сбросили с бастионов в море. Грабеж города продолжался до 19 октября, но не принес большой добычи основные ценности (включая 25 тыс. песо королевских сокровищ) губернатор и жители успели вывезти в деревню Каней и иные населенные пункты провинции еще до взятия Сантьяго. Обескураженные налетчики использовали семьсот трофейных бочек пороха для подрыва крепости, кафедрального собора и прилегавших к ним домов, после чего покинули Сантьяго-де-Куба.
В этой экспедиции погибло шесть корсаров; еще двадцать человек умерли вследствие болезней и несчастных случаев. Материальные потери испанцев составили 1 млн. ф. ст. Помимо серебра и вина, а также двухсот ящиков сахара и табака, захваченных в двух окрестных инхеньо45, люди Мингса увели с собой много негров-рабов и семь испанских судов.