Столетиями многочисленные потомки Колычевых и Захарьиных-Кошкиных (включая Романовых) участвовали в самой гуще событий российской истории. В самые тяжёлые для Василия I годы, когда изменник князь Пронский захватил Рязань, а набеги хана Едигея заставили Великого князя возобновить выплату дани татарам, Колычевы и Кошкины находились при князе, исполняя различные его поручения. В 1409 году Фома Кошкин князь и наместник Углича, а чуть позже на этом месте сидит Фома Синий-Колычев; Игнатий Семёнович Лодыга-Жеребцов (двоюродная ветвь Колычёвых) был Коломенским воеводой и погиб в сражении с князем Пронским; а Иван Фёдорович Кошкин и Фёдор Фёдорович Кошкин-Голтяй бояре Великого князя.
Великие князья сменяли один другого, но Колычевы и Кошкины верно поддерживали князей Московских:
Василий II Васильевич «Тёмный». Миниатюра из «Титулярника»
Василий II Тёмныйвоюет с Дмитрием Шемякой, а Захар Иванович Кошкин и Андрей Федорович Колычев остаются его верными боярами и воюют с литовцами и татарами. Укрепление князей Московских (от Ивана III Васильевича Великого до Ивана IV Васильевича, называемого «Грозным») неизменно отражалось на положении Колычевых и Кошкиных:
Борис Александрович Колычев-Хлызень, воевода, был с Великим князем в Новгороде в 1495 году, в Литовском походе 1500 года командовал полком правой руки;
Иван Андреевич Колычев-Лобан был послом в Крыму, позже наместником покорённого Новгорода, погиб в походе на Изборск;
Михаил Андреевич Колычев, воевода, воевал против «немцев», в 1509 году ходил на князя Богдана Глинского, Черкасского и Путивльского наместника Великого Литовского князя;
Яков Захарьич Кошкин, наместник Новгорода, один из лучших воевод Ивана Великого, отличился при взятии Дорогобужа, Брянска и Путивля, где пленил князя Богдана Глинского;
Константин Андреевич Беззубцев во главе Коломенской дружины дважды ходил на Казань;
Иван Васильевич Колычев Лошак-Жук успешно и много воевал с татарами и литовцами, при царе Василии III был назначен послом в Крым;
Семён Григорьевич Лодыгин был послом в Риме в 1529 году;
Степан Иванович Колычев-Стенстур, воевода, прозвище получил за участие в дипломатических переговорах со Швецией об очередном продлении Ореховецкого мира.
Становление Московского государства происходило при непосредственном участии Колычевых, а могущество Колычевых и Захарьиных-Кошкиных возрастало пропорционально укреплению Московского государства и власти Великих князей Московских. Колычевы участники великих событий: покорение Новгорода Великого и уничтожение вечевых традиций, присоединение строптивой Твери и пограничной Рязани, активный захват бывших Новгородских земель в Заволочье, освобождение Руси от власти татар, подготовка и публикация знаменитого «Судебника» 1497 года. Это время расцвета каменного строительства и духовно-религиозной мысли: Афанасий Никитин пишет своё «Хождение за три моря», в Новгороде появляется «ересь жидовствующих», в Москве (при поддержке царя!) действует «еретический кружок» дьяка Фёдора Курицына, и позже Иван III Васильевич признаётся Иосифу Волоцкому: «яз ведал ереси их».
Страна стояла на пороге коренных изменений, но ничто не предвещало беды могущественному роду Колычевых
Появление Глинских
В 1505 году умер великий князь Иван III Васильевич Великий, и на престол вступил его сын Василий III. По мнению большинства историков, сын не обладал качествами своего отца, но последовательно продолжал его политику объединения страны под рукой московского княжества. Страна разрасталась во все стороны на востоке дипломатическими и военными методами последовательно покорялось Казанское ханство, а на западе продолжались постоянные стычки с Литвой и Польшей. В это время в Литве «вошёл в силу» род Глинских, сыгравший чрезвычайно важную роль и в истории Руси, и в жизни нашего героя Фёдора Колычева.
Род Глинских считался «худородным», и даже в «Государевом родословце», созданном в 1555 году, для Глинских вместо описания было оставлено пустое место. Тем не менее, в начале XVI века в Литве князь Михаил Львович Глинский играл важную роль, и вполне мог изменить геополитический расклад на карте мира. От рождения обладая богатством, а от природы недюжинным умом, Михаил Глинский был удачливым авантюристом. Он служил в войске Альбрехта саксонского, воевал за Максимилиана I в итальянских войнах, принял католицизм, жил в Испании, умел говорить на многих европейских языках. Харизматичный и деятельный Михаил так понравился великому князю Литовскому Александру Ягеллончику (в дальнейшем королю Польскому), что в 1499 году Александр сделал его маршалом своего двора, а затем послом от Литвы. Близость к Александру Ягеллончику не мешала Глинскому поддерживать крепкие связи с русским боярством, и литовская знать опасалась, что после смерти бездетного Александра Глинский мог захватить власть и стать союзником Руси.
В 1506 году, лишившись после смерти Александра высочайшего покровительства, Глинский был вынужден конфликтовать с литовским и польским дворянством. Он требовал от нового короля Сигизмунда суда над своими противниками, обращался к посредничеству венгерского короля Владислава, но судьба уготовила ему другую роль.