Вскоре Михаил прервал свою судебную практику.
Вся семья Максимовичей была предана православному царю, и молодой Михаил, естественно, не принял Февральской революции. На одном из приходских собраний предложили переплавить колокол он один этому воспрепятствовал. С приходом большевиков Михаил Максимович был посажен в тюрьму, освобожден и опять посажен. Окончательно его освободили, когда убедились, что ему безразлично, где он находится, в тюрьме или в другом месте. Он в буквальном смысле жил в другом мире и просто отказывался приспосабливаться к той действительности, которая управляет жизнью большинства людей, он решил неколебимо следовать пути Божественного закона.
В России установилась большевистская власть. Остатки Белой армии вместе со множеством эмигрантов 19 ноября 1920 года покинули Крым. Сто двадцать шесть судов увезли 150 тысяч человек. Среди них Михаил вместе со своей семьей.
Он никогда больше не увидит Россию. Но где бы он ни находился в Австралии или на Филиппинах, в Китае или Уругвае, в Париже или Сан-Франциско, еще в десятках, а может, и сотнях городов и поселков, ни на один час, ни на одну минуту он не оставил свою Родину.
Она всегда жила в его сердце.
И всюду он молился о ней.
В Югославии
Недолго пробыв в Константинополе, семья Максимовичей перебирается в Белград. Сербский король Александр I принимает русских беженцев как братьев. В Белграде сосредотачиваются многие из лучших людей, изгнанных из России. Здесь оказывается и духовный наставник Михаила Максимовича митрополит Антоний, который вскоре избирается главой Русской Зарубежной Церкви.
Сыновья Бориса Ивановича, а их было трое, поступают в Белградский университет. Один учится на техническом факультете и становится инженером, второй на юридическом и потом служит в правоохранительных органах, а Михаил оканчивает богословский факультет. Живут бедно, и Михаил помогает родителям тем, что продает на улицах Белграда газеты. Его однокурсники вспоминают, как уставший Михаил приходил на лекции в грязных сапогах, садился на заднюю парту и слушал лекции в полудреме. Иногда казалось, что он вообще спит. Но стоило преподавателю поднять его и задать какой-нибудь вопрос по обсуждаемой теме, как Михаил отвечал не только правильно, но порой и с собственными глубокими комментариями. Правда, выговор у него был несколько невнятный из-за врожденного речевого дефекта.
Университет Михаил заканчивает блестяще. Его лекция ««Происхождение закона о престолонаследии в России» перерастает потом в книгу, которая имеет непреходящее значение и сегодня.
В 1924 году митрополит Антоний посвящает Михаила в чтецы Русской Церкви в Белграде. А 1926 год становится особенным в его духовной жизни владыка, которого он так высоко почитает, постригает его в монахи. Это знаменательное событие происходит в Мильковском монастыре, известном своей древностью и многими святыми подвижниками. Митрополит Антоний нарекает Михаила именем Иоанн, в честь святого Иоанна Тобольского, его великого предка, и рукополагает в иеродиаконы.
Приняв постриг, отец Иоанн стал вести строгую подвижническую жизнь, никогда не давая себе послаблений. Помня об архиепископе Мелетии (Леонтовиче), жизнь которого произвела на него глубокое впечатление еще в Харькове, по примеру святого отец Иоанн решает никогда не спать на кровати, позволяя себе лишь краткий отдых в кресле или на стуле, засыпая на коленях после молитвы.
В 1926 году в день праздника Введения во храм Пресвятой Богородицы архиепископ Челябинский
Гавриил рукоположил иеродиакона Иоанна во священники.
С 1925 по 1927 годы иеромонах Иоанн был вероучителем в Сербской государственной высшей школе, а с 1929 по 1934 годы учителем и наставником в сербской семинарии святого Иоанна Богослова, что в Битоле. Там он служил Божественную литургию на местных языках, греческом и македонском, для местных греческих и македонских общин, высоко его почитавших.
Город Битоль относился к Охридской епархии, находившейся в то время под управлением епископа Николая (Велимировича), «сербского Златоуста», известного проповедника, поэта, писателя, организатора народного религиозного движения. Он оказал благотворное влияние на молодого иеромонаха Иоанна и, как и митрополит Антоний, ценил и любил его. Не однажды слышали, как он говорил:
«Если хотите видеть живого святого, идите в Битоль к отцу Иоанну».
Семинарская молодежь не сразу открыла, что их преподаватель необыкновенный человек. Но постепенно они узнали, что по ночам он почти не спит, тихо ходит по их спальне и покрывает одеялами тех, у кого они съехали, крестит их, молится. А в келье у него постель вообще не разбирается, что он на ней и не спит вовсе, а лишь дремлет в кресле. Умеет преподнести им сложные богословские истины на простом и понятном языке и знает так много, что может ответить на любой вопрос, который они зададут.
Полюбили его семинаристы еще и потому, что в общении с ними он был необычайно прост, а в трудную минуту готов был всегда прийти на помощь.
В 1934 году иеромонаха Иоанна решено было возвести в сан епископа. Об этом он не думал и даже не стремился стать церковным иерархом. Характерен рассказ одной его знакомой, когда та встретила его в белградском трамвае. Он сказал ей, что находится в городе по ошибке, за ним послали вместо какого-то иеромонаха Иоанна, который должен быть посвящен во епископа Когда же она увидела его на следующий день, он сообщил, что ситуация сложилась хуже, чем он ожидал, это именно его хотят сделать епископом. А когда он возразил, что это невозможно, потому что у него речевой дефект, из-за которого он не может говорить внятно, ему ответили, что пророк Моисей имел тот же недостаток.