Следует сказать об одном событии, сыгравшем свою роль в выборе им будущей профессии. Репетитор, объявление которого висело на стенде «Мосгорсправки», жил рядом с метро «Лермонтовская», в старом доме с высокими, «сталинскими», потолками. Им оказался молодой человек, а так как ученику было уже 24 года и он носил бороду, хозяин расслабился лишь тогда, когда понял, что Чкалов, несмотря на столь внушительный вид, слабо знает предмет. Уже позже, когда Чкалов сам стал зарабатывать на жизнь репетиторством, он понял, что препод тот почти ничему не научил его, потому что был халтурщиком. Впрочем, вселил уверенность, благосклонно кивая в знак согласия на ответы ученика. Кажется, за всё занятие успевали разобрать они одно или два предложения. У Чкалова получалось, и он был доволен. Приобрёл ли он какие-либо знания сейчас сказать уже нельзя, но от этих встреч была несомненная польза: Чкалов твёрдо определился в выборе будущей профессии. Сначала он пришёл на занятие один, но уже во время второго визита к нему «подселили» ещё одного учащегося, а позже и ещё двух, юношу и девушку. По окончании занятия каждый оставил на столе конверт с деньгами. Это произвело на Чкалова впечатление: он быстро сосчитал про себя сумму она показалась весьма привлекательной. Тогда и пришла ему в голову заманчивая мысль в будущем занять ту же нишу. Каких-либо других способностей он за собой не числил, а выучить правила постановки знаков препинания или прочитать Шекспира, Чехова (пусть даже и многих) не представлялось ему невозможным, тем более после того как он убедился воочию, какой результат от этого может быть: можно сказать, из ничего сороковка образовалась. Ни о каком официальном поприще он, конечно же, не думал. Не только в силу обстоятельств, связанных с постановкой на учёт в известные организации, но в основном потому, что уже глотнул воздуха свободы и регламентированная работа ему претила. Он был похож на пса, которому удалось один раз отвязаться от цепи. Впредь его хозяина ожидали лишь хлопоты. Нет, время от времени он устраивался в ту или иную организацию, чтобы закрыть вопрос о «тунеядстве», но увольнялся при первой же возможности. Работа киоскёром в «Союзпечати» была в этом отношении очень удобна. Чкалову нравилось живое общение. В стеклянном домике он чувствовал себя актёром, публичным человеком, почти знаменитостью и даже достопримечательностью района. Внешность имел экзотическую, богемную и, осознавая это, строил из себя загадочную личность: кто же он отставной студент, художник, поэт, хиппи? Как-то девушка, постоянный покупатель, пригласила его в университет, где проводились встречи с интересными людьми. Встреча не произошла, но это отнюдь не расстроило Чкалова, потому как предложить публике ему было нечего. Ведь, кроме хиппового «прикида», за душой у него не было ничего. Ну да, было знание английского языка, были поэтические сборники «ШЛ», были фрондёрские настроения, но разве этого достаточно, чтобы вызвать к себе интерес неглупых людей? И что бы он мямлил, придя туда? Саркастически, косвенно, недомолвками и намёками отозвался об общественной системе, прочитал слабые стихи? Нет, только не это: слава Богу, был он не настолько самонадеян, чтобы не понимать их настоящей ценности: когда понадобилось выбрать что-то приличное для поступления в Литературный институт, стало очевидно, что выбирать не из чего: рифмы не оригинальны, мысль не всегда логична, настроение лирического героя заимствовано, концовка, венец малой формы, слаба. Графоманство в его худшем виде.
Газетный киоск находился напротив «углового» магазина, на пересечении улицы Алабяна с Ленинградским проспектом, и у Чкалова была возможность приобретать «выбрасываемый» там редкий товар, «дефицит». Работник ОБХСС, мучась бездельем, иногда играл с ним шахматы, потому что Чкалов предлагал и такую «услугу»: на прилавке лежала шахматная доска с ценником «Партия 10 копеек». Победители денег не брали, а платили сами, справедливо полагая, что платят за удовольствие. ОБХССесник же, которому он постоянно проигрывал (в том числе и потому, что поддавался), брал охотно. Выигрыш в такой «умной» игре, как шахматы, льстил его самолюбию. Попутно следил и за тем, как продавец дает сдачу. Это происходило само собой и, наверное, уже было у него профессиональным навыком. Как-то он сказал Чкалову: «А что ты так много ботинок покупаешь в магазине сороконожка, что ли?» Всё он понимал, только ведь Чкалов не торговал здесь же, в киоске. Ездил в другой район или центр. Продавалась обувь легко, потому что наценка была сравнительно небольшой в среднем по пять рублей. На женскую выше: этот товар был более востребован.