Уже в следующем году Ватикану пришлось заступаться за Джованни Баттиста Тревизано, секретаря сената Венецианской республики. Тревизано был послан в Москву для поиска контактов с ханом Большой Орды Ахматом. Поводом для этого неофициального посольства послужило сообщение Ивана Фрязина, венецианского авантюриста на русской службе Джованни-Батисты делла Вольпы, о способности Орды выставить до 200 тысяч воинов против турецкого султана Мехмеда II. В Москве посольство Тревизано истолковали по-своему и приговорили венецианца к казни за интриги и тайные сношения с татарами. В Риме заволновались. Из Ватикана было направлено приглашение принять участие в крестовом походе на Константинополь «удел московского князя» в силу его брака с Софьей Палеолог и отсутствия наследников мужского пола у византийской династии. Ивану III пришлось искать поводы для отказа от такого предложения. В общей сложности на спасение Тревизано ушло три года, и хотя он все-таки побывал в Орде и в целом договорился с ханом Ахматом о совместном выступлении против турок, поход по разным причинам не состоялся.
В Ватикане несмотря на подобные конфликты и недоразумения не теряли надежды укрепить свое влияние на Московское царство. Помимо подарков от Папы Сикста IV папский банкир Лоренцо ди Медичи выдал Софье Палеолог в качестве приданого шесть тысяч дукатов, которые, как утверждают некоторые историки23, пошли на закупку артиллерии, боеприпасов и пороха для русского воинства. Использование артиллерии на Руси упоминают с 1382 года, когда Москва отражала нашествие ордынского хана Тохтамыша, но массового распространения она не получила. В те времена артиллеристы представляли собой замкнутую касту, как правило, немецких наемников24, которые оказывали свои услуги любому европейскому монарху, который был способен заплатить требуемую сумму. «Приданое» пришлось Ивану III по душе, а Ватикан пошел навстречу русскому царю и прислал в Москву искусного литейщика уже упоминавшегося Аристотеля Фиораванти, который создал целую школу русских пушкарей. Проблема заключалась в том, что пороха на Руси производили мало, не было основного сырья калийной селитры, точнее еще не были обнаружены ее месторождения, а секрет ее производства из натриевой или кальциевой селитры с использованием азотной кислоты, получаемой за счет нагревания смеси натриевой селитры, медного или железного купороса и квасцов, не был освоен. Таким образом, Россия оказалась в тяжелейшей зависимости от поставок необходимого сырья из Италии, которая на тот период времени обладала уникальными месторождениями квасцов и выступала крупнейшим производителем калийной селитры и пороха в Европе. Зависимость от импортного пороха была тяжела, но еще больше Иван III опасался зависимости финансовой от итальянских ростовщиков, и прежде всего от банка Медичи, представители которого стремились вовлечь северного соседа в систему международных займов. Москва платила за все золотом и серебром, и надо сказать для этого появились определенные возможности.
В 1478 году Новгород выплатил Москве огромную контрибуцию. По некоторым данным, великий князь вывез из разоренного города триста телег золота и серебра25. Тогда же Заволочье и Двинская земля были обложены данью, а с 1480 года, после знаменитого стояния на Угре, Иван III прекратил платить дань Орде. Копившиеся девять лет деньги стали большим подспорьем для великокняжеской казны. К концу века стала приносить свои плоды и налоговая реформа, появились дополнительные возможности для проведения независимой внешней политики26. Весной 1500 года русские послы в Ватикане позволили себе проигнорировать призывы папы Александра VI к новому крестовому походу против «общего врага всех христиан», явно не опасаясь проблем с поставками калийной селитры и пороха27. В Москве к тому времени уже заработало «Алевизово пороховое производство», но самое главное у Ватикана появился сильный конкурент в лице Якова Фуггера из Аугсбурга и его финансовой и промышленной империи. Фуггер скупил в Европе все важнейшие рудники, на которых добывались золото, серебро, медь, свинец, ртуть, но самое главное он стал крупнейшим оружейным торговцем, поставщиком лучших пушек, мортир, пищалей, производимых в Германии. Непосредственную торговлю с Московским государством наладил партнер Фуггера Янош Турзо28.