В июле 1912 г. 16-летний Сергей Есенин приехал в Москву к отцу Александру Никитичу, который почти 30 лет проработал мясником и приказчиком у купца Крылова, имевшего в Строченовском переулке четыре деревянных строения, в которых жили его работники и располагалась мясная, овощная лавка и харчевня. Сейчас осталось только одно здание, в котором и поселился поначалу поэт у отца в квартире 6. По желанию родных Есенин должен был поступить в Московский учительский институт, и до осени отец устроил сына на работу в контору купца Крылова. Однако поэту сразу не понравилась такая работа, прежде всего подчинение хозяевам. Поэт не только уволился из конторы, но и отказался поступать в институт, считая, что он должен писать стихи, а не зубрить науки. Сергей поссорился с отцом и начал свои квартирные скитания, всю жизнь не имея своего постоянного места жительства. Достаточно сказать, что в Москве, где вцелом поэт прожил около 6 лет, можно насчитать около 30 мест, где то или иное время проживал поэт.
Есенин не пошел в учителя, но его выручила в то время страстная любовь к книгам. Поэт так «прирос» к ним, что не нашел ничего лучше, чем стать «книжником» на период почти в полтора года. Сначала пойти работать продавцом в книжную лавку, в том числе для того, чтобы быть вкурсе всех новинок литературного мира, потом стать экспедитором в типографии Сытина и, наконец, подчитчиком или корректором в двух издательствах. Крестьянский мальчишка через книги вошел в культурную жизнь Москвы, причем чуть позднее он начал посещать лекции в народном университете имени Шанявского и занятия в Суриковском литературно-музыкальном кружке, стремясь продолжить свое образование.
Работая корректором в типографии Сытина, в начале 1914 г. поэт вступил в гражданский брак с Анной Изрядновой, работавшей там же, и у них в январе 1915 г. родился сын Юрий. А в марте 1915 г. Есенин впервые поехал в Петроград, встретился там с известными поэтами, в том числе с А. Блоком. После призыва в армию 25 марта 1916 г. и нахождения в целом около полугода в Царском Селе (не считая поездок того времени) в составе Царскосельского военно-санитарного поезда, Есенин стал часто бывать в Петрограде, где прожил впоследствии около двух лет и влился в атмосферу Серебряного века.
Настоящим путешественником Есенин стал в июле 1914 г., когда он две недели провел в Крыму, посетив Севастополь и Ялту. А служба санитаром военно-санитарного поезда, постоянно курсировавшего на фронты Первой мировой войны и обратно, открыла для него западные районы Российской империи. Вот впечатляющие маршруты движения поэта с конца апреля по 19 июля 1916 г., показывающие обширную географию его странствий: Петроград Москва Белгород Харьков Евпатория Севастополь Симферополь Полтава Киев Ровно Гомель Царское Село Брянск Киев Жмеринка Конотоп Курск Царское Село Москва Петроград Вологда Петроград.
С конца июля по 15 августа 1917 г. Есенин совершил увлекательную поездку по Северу России, и увидел запоминающиеся места: Вологда-Архангельск-Кандалакша-Кемь-Соловки-Петроград. Эта поездка запомнилась тем, что 4 августа под Вологдой состоялось венчание поэта с его женой Зинаидой Райх. Далее на фоне развертывавшихся революционных событий последовали новые поездки: конец августа 1917 г. Орел; конец ноября 1918 г. Тула; конец мая начало июня 1919 г. Дубровки, Тверская губерния, июнь август 1919 г. Пенза; 1623 июля 1919 г. Киев; 23 марта 28 апреля 1920 г. Харьков; 8 июля 19 сентября 1920 г. поездка на Северный Кавказ и в Закавказье: Ростов-на-Дону Таганрог Новочеркасск Тихорецк Пятигорск Ессентуки Кисловодск Минводы Махачкала Дербент Баку Тифлис Баку Москва; 16 апреля 11 июня 1921 г. поездка из Москвы в Туркестан по маршруту: Самара Бузулук Оренбург Казалинск-Кзыл Орда Ташкент Самарканд Актюбинск Москва; июнь август 1921 г. недолгое путешествие по Новгородской губернии для сбора фольклора и сказок.
Все эти 12 поездок длились около 9 месяцев, и они не могли не повлиять на поэтическое творчество поэта, расширившего свои горизонты многократно. Поэт проехал множество мест, но вот что удивительно: эти странствия дарили ему духовную пищу для воспевания Руси-России в целом и постоянно возвращали к описанию родных «рязанских раздолий», а вот поэтических описаний конкретных мест, увиденных в дороге, Есенин почти не оставил, если не считать упоминания Дона («Не белы снега по-над Доном / Заметали степь синим звоном»), Украины и Днепра (перевод стихотворения Т. Шевченко: «Село, в душе моей покой. / Село в Украйне дорогой») и чудес Русского Севера: «Не встревожен ласкою угрюмою / Загорелый взмах твоей руки. / Все равно Архангельском иль Умбою / Проплывать тебе на Соловки».