Жена Стефана Матильда Булонская (не путать с Матильдой, бывшей императрицей) сыграла решающую роль в поддержке короля во время его плена. Эта королева собрала вокруг себя на юго-востоке оставшихся сторонников Стефана и двинулась к Лондону, когда население столицы отвергло Матильду.
Союз епископа Генриха Винчестерского с императрицей оказался недолгим, вскоре они поссорились, так как Матильда вела себя по отношению к церковнику грубо и заносчиво, а также не выполнила данные обещания. Епископ переметнулся к жене Стефана.
После отступления из Лондона Роберт Глостерский и императрица в июле осадили епископа Генриха в его замке Вулзви в Винчестере. Сам епископ сумел бежать из города. Помимо этого замка в Винчестере был замок, принадлежавший бывшей императрице, которая использовала его как базу во время осады епископа. Замок Матильды располагался в юго-западной части города, а епископский замок Вулзви в юго-восточной. Только в двух английских городах в то время было более одного замка: в Лондоне три, и в Йорке два.
Винчестер
Роберт Глостерский разместил свой командный пункт возле Винчестерского собора.
2 августа люди епископа подожгли Винчестер, уничтожив большую часть города.
Жена Стефана и Уильям Ипрский * окружили силы Роберта Глостера собственной армией, усиленной свежими войсками из Лондона. В то время как армия королевы была хорошо снабжена, войска бывшей императрицы вскоре начали страдать от нехватки продовольствия. Чтобы снять блокаду, Роберт Глостерский попытался пробиться к аббатству Уэрвелл, в шести милях к северу от города, но Уильям Ипрский отбил эту попытку графа, понесшего большие потери.
* Уильям Ипрский (1090 1165) фламандский дворянин. После двух неудачных попыток получить графство Фландрия, перебрался в Англию и стал ближайшим сподвижником короля Стефана. Король даровал ему графство Кент, хотя и не наделил титулом графа. В 1141 году после поражения Стефана при Линкольне Уильям Ипрский принял командование всеми войсками, оставшимися верными жене короля. В конце жизни вернулся во Фландрию.
Проблема с продовольственным снабжением убедила Роберта Глостерского в необходимости еще раз попытаться вырваться из Винчестера, поэтому он спланировал организованный отход. Граф Реджинальд Корнуоллский и граф Брайан Фитц возглавили авангард, состоящий из отборных отрядов, предназначенных для защиты императрицы Матильды. Основная часть войск охраняла обоз, а сам Роберт командовал арьергардом. 14 сентября войско императрицы вышло из Винчестера по дороге в Солсбери. Впереди, в 14 километрах к северо-западу от города, дорога пересекала реку Тест.
Как только войско графа Глостерского покинуло город, отряды Матильды Булонской и Уильяма Ипрского атаковали. Арьергард отступавших был опрокинут, однако авангарду удалось оторваться от преследования и благополучно доставить императрицу Матильду в Глостер. Ее же основные силы были уничтожены; только немногим удалось спастись бегством. Роберт Глостерский сдался в плен.
Когда Стефан и Роберт Глостерский находились в плену, начались переговоры, закончившиеся освобождением и обменом двух лидеров.
Епископ Генрих Винчестерский провел еще один совет духовенства, который отменил свое предыдущее решение и подтвердил законность правления Стефана, а в конце декабря 1141 года состоялась новая коронация Стефана и Матильды Булонской.
Всего же Матильда пробыла в качестве некоронованной королевы Англии с 8 апреля по 7 декабря 1141 года.
Весной 1142 года Стефан принудил к покорности враждебных баронов на севере Англии, а летом с переменным успехом осаждал замки своих врагов на юге.
В середине 1142 года Роберт Глостер вернулся в Нормандию, чтобы помочь Годфриду Анжуйскому в борьбе против оставшихся сторонников Стефана; он вернулся в Англию в конце того же года. Тем временем Матильда подверглась усиленному давлению со стороны войск Стефана и попала в окружение в Оксфорде. Оксфорд считался неприступным, будучи защищен мощными стенами и рекой Исис, но Стефан в результате внезапной атаки ворвался в город, жители которого не ожидали нападения. Бывшая императрица укрылась в городском замке, который Стефану взять штурмом не удалось. Началась длительная осада. Незадолго до Рождества императрица выскользнула из замка, пересекла по льду замерзшую реку и, воспользовавшись беспечностью осаждавших, благополучно миновала все их посты, а затем добралась до Уоллингфорда. Гарнизон оставленного ею замка сдался на следующий же день.