В первые годы своего служения молодой дьякон показал себя ревнителем никоновских реформ и даже угрожал жестокими преследованиями тем староверам, которые не желали подчиняться церковным властям и не являлись к службе. Однако здесь произошло чудо: ярый гонитель христианства Савл превратился в его ревностного защитника апостола Павла. После бесед с некими «боголюбивейшими мужами», открывшими перед ним всю пагубность никоновских «новин» и лживость возводимых на староверов обвинений, Феодосий резко переменил свое отношение к старой вере. Перемена, произошедшая в нем, была настолько сильной, что он не смог более оставаться в патриаршей церкви и честно признался в этом перед избравшими его прихожанами.
В 1690 году он публично отрекся от дьяконского сана, открыто заявив, что «по новоизложенным догматам в новопечатных книгах не возможно отнюдь спасения получити, возгнушася убо и крещения и прочих таинств, действующих от никониан, под благословением пяти перстов, чрез литеры в новопечатных книгах преданных Николаем Малаксом развратно (имелось в виду так называемое именословное перстосложение для священнического благословения, заимствованное Никоном у современных ему греков)».
В подтверждение своих слов Феодосий, крещеный в младенчестве уже по новым книгам, принял древлеправославное крещение «от некоих правоверных христиан» и был наречен Дионисием, тем самым окончательно разрывая с никонианством. Этот шаг произвел сильное впечатление на жителей Крестецкого Яма, многие из которых в дальнейшем продолжали стойко исповедовать старую веру. Вместе с Феодосием крестились его жена, два брата, сын Евстратий и маленькая дочь. Затем, оставив дом и родное село и взяв с собою мать, все они ушли в другое село, находившееся неподалеку от Крестецкого Яма. Там они «в безмолвии живуще, работаху Богу». Но все испытания были только впереди. Через некоторое время умирает жена Феодосия вместе с малолетнею дочерью, и тогда он, как человек искренне и глубоко верующий, видя в произошедшей трагедии особый промысел Божий, решает посвятить свою жизнь служению Богу и проповеди гонимой веры.
Он уединяется и все свободное время посвящает чтению Священного Писания и богослужебных книг, творений отцов Церкви и Житий святых, пытаясь «постигнути лежащую в них Духа глубину». Словно пчела, он жадно впитывает слова Откровения и черпает из этого источника «преизобильное богатство духовныя благодати, многую премудрость и преизящное ведение». Но это нужно ему не для того, чтобы вдалеке от суетного мира спасаться одному, «в келье под елью». С болью в сердце смотрит он на своих соотечественников людей, сотворенных по образу Божию и гибнущих в «сетях Никоновых новопреданий». Стремление донести истину до других людей заставляет его приобретать знания, необходимые для апологета-начетчика. Наконец, чувствуя себя достаточно подготовленным для открытой борьбы и ободряемый другими «духовными мужами», Феодосий выходит на проповедь.
Он обходит «грады, веси и села, не точию в России сущия (Новгородский и Псковский уезды, Москва), но и в немецких и польских владениях лежащия». Под влиянием его проповеди многие обращались в старую веру. «Тем же колико множество человек от антихристовы прелести изыде, говорит автор его Жития, и к закону истиннаго православия направи! Коликия народы от еретических новозлохитрств исторже и на путь отческих спасенных заповедей настави, их же числу предати весьма невозможно. Слово убо имея во учении истинное, в наставлении благоприятное, во увещании слогом изрядное, в толковании речений ясное. Таковое возъимев учения усердное рачительство, яко зело мало даде сна своими очима и векома дремания, но днем и нощию, яко кипящий живыя воды источник, быстроструйная многоводная река, выну (всегда. К. К.) святыми писании поучаше и поучашеся. Желательнее ему бяше пищи и пития божественных словес прочитание. Многие же труды и подвиги подъя во учении своем, а наипаче от апостатов (отступников. К. К.), отступающих правых законов и благаго жития»3.
Феодосий Васильев был активным участником и организатором первых федосеевских соборов, проходивших в Новгороде в 1692 и 1694 годах и резко осудивших любые отступления от «древлего благочестия». Это не могло не привлечь к нему внимания со стороны новгородской епархиальной власти. В 1697 году на новгородскую кафедру вступил митрополит Иов (ум. 1716), известный своей активной противостарообрядческой деятельностью и симпатиями к «латинскому» направлению. Участились розыски «раскольников» и их допросы. Если кого-либо из староверов удавалось схватить, его приводили к митрополиту Иову и допрашивали «с пристрастием». Многие, не выдержав пыток, признавались, что были обращены в старую веру Феодосием. Придя в неописуемую ярость, митрополит велел разыскать Феодосия. Он лично явился в Крестецкий Ям, где прежде служил дьяконом Феодосий, и заставил всех жителей явиться в церковь к причастию, причем к уклонявшимся было применено насилие. Однако ни в Крестецком Яме, ни в его окрестностях старообрядческого вероучителя найти не удалось.