В 1889 году за стихотворение "Два раба", в котором власти не без основания усмотрели острый выпад против особы короля и дворцовой камарильи, писатель был приговорен к двум годам тюремного заключения.
Нушичу удалось добиться смягчения тюремного режима, и в Пожаревацкой тюрьме он написал комедию "Протекция" и сатирический памфлет "Листки", в котором с болью и гневом говорит о своем времени. Обращаясь к будущим поколениям, Нушич писал: "Я расскажу им, как у нас за распространение ложных слухов заключали в тюрьму на месяц, а за правду, высказанную в невинном стихотворении, - на два года; расскажу им, что у нас были писатели, умиравшие с голоду, и воры, в честь которых устраивались факельные шествия; расскажу им, что у нас были смертные, слишком смертные ученые и бессмертные, слишком бессмертные полицейские; расскажу, как офицеры у нас писали любовные стихи, таможенники - исторические исследования, а психологи командовали батальонами".
В связи с приходом к власти более либерального правительства Нушич был освобожден из тюрьмы через год. Король Милан, склонный к демагогии и заигрываниям со своими политическими противниками, ласково принял молодого писателя и сказал: "Вы должны знать, что были строго наказаны вовсе не потому, что так следовало поступить в соответствии с тяжестью вашего преступления. Сделано это для того, чтобы вас сразу же, в самом начале, как следует стукнуть по лбу. Ведь вы только вчера окончили школу, сделали первый шаг в жизни - и подняли руку не на полицейского, не на министра, а прямо на короля! Разве пониже вы никого не нашли? На кого же вы теперь поднимете руку, если начали с короля?"
Хотя Нушич еще в 1884 году окончил университет и имел юридическое образование, он долго не мог получить службу "из-за скверного языка и еще более скверного пера". Однако после разговора с королем писателя назначили дипломатическим чиновником, и он лет десять прослужил в консульствах Салоник, Битоля и Приштины, в районах, тогда еще находившихся под властью Турецкой империи. Это было для него своеобразной ссылкой, ибо Нушич надолго был изолирован от литературной среды. Но полученные впечатления и материалы, собранные за годы службы в южных районах сербских земель, помогли ему создать яркие публицистические произведения, выпущенные позднее. Книги "У берегов Охридского озера" (1894), "С Косова на синее море" (1894), "Косово" (1903), в которых Нушич мастерски сочетает выразительные художественные зарисовки с материалами статистическими, этнографическими, историческими и географическими, будили у читателей интерес и сочувствие к положению братьев сербов, все еще стонавших под многовековым иноземным владычеством. Жизнь в южных районах вдохновила писателя и на создание книги рассказов "Рамазанские вечера" (1898) и повести "Ташула" (1902).
По возвращении в Белград Нушич служил в министерстве просвещения, затем был драматургом Народного театра в столице, директором театра в Новом Саде. В 1905 году Нушич стал одним из организаторов первого в Сербии театра для детей. В эти же годы из-под его пера одна за другой выходят комедии, драмы, исторические трагедии: "Обыкновенный человек" (1899), "Так должно было быть" (1899). "Лилян и Оморика" (1899), "Шопенгауэр" (1900), "Князь Иво из Семберии" (1901), "Бездна" (1901), "Общественное мнение" (1906), "Кровавый день" (1907), "Хаджи Лойя" (1908), "Осенний дождь" (1909), "За спиной у бога" (1909), "Кругосветное путешествие" (1910). Одновременно в различных сербских журналах печатаются десятки юмористических рассказов Нушича, выходят отдельные его сборники, например, "Десять рассказов" (1901). В 1905 году Нушич становится постоянным сотрудником белградской газеты "Политика" и на протяжении ряда лет под псевдонимом Бен-Акиба изо дня в день печатает там фельетоны.