Скоро и сам новый король Польши и Литвы Сигизмунд направил своих послов в Москву, предлагая государю Василию вечный мир на условиях возвращения свободы литовским пленникам и захваченных ранее земель королевства уже после шестилетнего перемирия между Литвой и Москвой. Несмотря на достаточно умеренные требования короля, досада Василия, нацелившегося на королевский трон, была велика. Задним умом ему было приятно, что Москве Сигизмунд предлагает «вечный мир», словно забывая о своих старых территориях, отторгнутыми у Литвы еще Иваном Великим с «литовскими изменниками» Стародубским, Шемячичем, Воротынским и прочими, отъехавшими на службу московскому государю.
С другой стороны, Василий желал не только удержать все оставленное ему отцом земельное наследие, но и преумножить его. В ответ на упреки Сигизмунда, Василий хитроумно стал жаловаться новому избранному королю, что неугомонная Литва тревожит постоянными набегами владения удельных князей Стародубского и Шемячича, посягает на брянские земли, выжигая их, явно преступая мирный договор 1503 года. И в то же время, при незавершившихся дипломатических переговорах, когда королевские послы еще находились в Москве, направил князя Холмского вместе с боярином Яковом Захарьиным воевать Смоленские земли Литвы.
Посылая Василия Холмского «пощупать, каков он этот король Сигизмунд на деле, а не на словах», государь насмешливо, с лукавинкой в глахах спросил своего первого боярина:
Есть у тебя перед твоим смоленским походом какие просьбы?.. Испытующе поглядел ему прямо в глаза. Или какие условия Сам знаешь насчет чего и кого Что скажешь напоследок, Василий?..
Холмский почуял явную издевку в словах государя и нахмурился. Хотя и не было никаких положительных известий о слабости литовского войска, деморализованного смертью короля Александра, но и не было уверенности в своих силах, чтобы после казанской неудачи тут же выиграть новую военную литовскую кампанию. Несмотря на то, что еще не много времени прошло с тех пор, как первый воевода и боярин Холмский вернулся после злосчастного похода на Казань, он сильно изменился за это время. В выражении его некогда волевого красивого лица появились черты усталости и затаенной боли, в выправке и походке стала проскальзывать неуверенность в себе. Просить о помиловании царевича Дмитрия именно сейчас, когда судьба сестры государевой Елены висела на волоске, было безумием. Холмский набрал побольше воздуха в легкие и шумно его выдохнул.
У меня нет никаких вопросов и условий к своему государю. Постараюсь оправдать его доверие тогда, когда его мысли целиком и полностью заняты укреплением позиций государства.
Холмский догадывался, голова государя сейчас занята мыслями о несчастной судьбе его сестры Елены. Вряд ли можно именно сейчас снова ставить вопрос об освобождении из темницы Дмитрия-внука. Холмский не проронил больше ни словечка. Он сделает всё, что сможет в западном походе, а там пусть будет всё, как Господу будет угодно.
Московское войско Холмского вторглось в смоленские земли и спокойно дошло до Мстиславля, без всякого сопротивления со стороны войсккороля Сигизмунда, не встречая даже неприятеля в чистом поле. Холмский во главе сильного московского войска шел на запад, углубляясь в литовские земли и удивляясь, что ничего не происходит. «Может, ничего в этом походе не происходит, потому и ничего путного потом и не произойдет и с нашим военным успехом, и с великой княгиней Еленой, и с несчастным Дмитрием-внуком думалось усталому, согбенному воеводе Холмскому, когда он продолжал мысленно вести оборванные беседы с государем. Ты, великий князь Василий имеешь полное право не верить мне, что будет лучше и тебе, и твоей сестре, если несчастный Дмитрий-внук окажется на свободе Только ты не разрешил мне взять Дмитрия в казанский поход, и всё обернулось лихом Ты не разрешил Дмитрия взять в смоленский поход Ты должен был отпустить его со мной, чтобы свершилось что-то путное, но ты не сделал этого Словно нет тебе дела до племянника Да и с сестрой дело тухлое, ничего у неё хорошего не выйдет Да и тебе, государь, не стать литовским и польским королем Всё не слава Богу у нас с тобой, государь»
Сигизмунд, не противодействуя Холмскому, вынужден жаловаться на того Василию с ироничным подтекстом: как же это выходит, великий князь, говоришь с королем о мире, о судьбе своей сестры, вдовствующей великой княгини. А сам руками воеводы Холмского развязываешь войну на смоленском направлении, тянешься изо всех сил к нашему Смоленску.