Такое положение вещей не могло быть устойчивым, ибо до Василия упорно доходили распускаемые псковскими боярами слухи (которые записал в 1519 году Герберштейн), мол, «пока Дмитрий жив, Василий-Гавриил что в Москве, что во Пскове действует как регент». Именно таким уничижительным, если не оскорбительным было отношение псковитян к правлению «регента» Василия при живом царевиче Дмитрии, великом князе псковском, несмотря на его московское низложение и великою государеву опалу.
И вот царевич убит И лишь после его запланированной гибели Василий решился нанести удар по вольнолюбивому Пскову, отомстив ему за свои мучения непризнанного им «великого князя псковского» в 1499 году, присоединив к Москве удельное псковское княжества и вечевой город Псков
Собственно, низложение Василия Холмского, главного защитника царевича, и смерть Дмитрия-внука устранила оскорбительное для государя прозвище псковитян «регента» и сделала его положение в роли правителя всей Руси не то что прочным, но даже неколебимым.
Полон был решимости государь, тем более тогда, когда до Москвы из Пскова сразу после смерти Дмитрия-внука дошли тревожные послания тамошнего наместника «о зреющей измене», выразившейся в лютой ненависти к наместнику государю, почитай, что к самому государю Василию.
С 1508 по 1509 год государевым наместником в Пскове был князь Репня-Оболенский, которого псковитяне весьма недружелюбно встретили с самого первого дня его появления, потому что он прибыл к ним не по обычаю, не будучи прошен и приглашен Господином Псковом. Намек был откровенный: государь Василий не есть великий князь псковский, как Иван Младой и его сын Дмитрий-царевич.
Дело дошло даже до оскорбительного казуса: духовенство не вышло к московскому наместнику Василия навстречу с крестным ходом, как это полагалось и всегда во всех других городах, управляемых московскими наместниками делалось. Не без скрытой насмешки псковитяне прозвали князя Репню-Оболенского «Найденным» или «Найденышем», ибо случайно нашли его горожане у себя в княжеской резиденции, «раз тот не пошлиною в Псков приехал да сел на княжение». К тому же новый московский наместник оказался «лют до псковских людей» и быстро довел дело до разрыва Пскова с Москвой. А тут еще псковитяне узнали о смерти «великого князя псковского» Дмитрия наверняка по злой воле государя московского.
Уже осенью 1509 года Василий поехал вместе со своим братом Андреем Старицким в Новгород, куда Репня-Оболенский прислал жалобу на псковичей, а вслед за тем явились к государю. Как только псковитяне узнали о том, они снарядили своих высокопоставленных посланников, родовитых бояр и посадников, с жалобами на самого наместника, князя Репню-Оболенского.
Посланники решили вручить своему властителю в качестве дара небольшую денежную сумму в 150 новгородских рублей. Дар был милостиво принят, и посланникам от лица московского государя было сказано, что псковитяне должны изложить свои жалобы в присутствии Репни-Оболенского, и если окажется неровен час что наместник виноват, то государь готов наказать его.
С этим Василий миролюбиво отпустил жалобщиков и послал в Псков доверенных людей разобрать дело и помирить псковитян со своим наместником; но примирения не последовало. Дошло до того, что во время «государева разбирательства» многие псковитяне неожиданно проявили готовность обвинять в различных притеснениях и лихостях не Репню, а своих собственных бояр и высокопоставленных чиновников. Надо ли говорить, что это было на руку московскому государю. Ведь чья-то неведомая вероломная рука так дело повернула в Пскове, что один псковский городской голова даже решился пойти к Василию жаловаться на другую голову, другие шишки помельче жаловались на шишек, что покрупнее.
Василий оказался в выгоднейшей для Москвы позиции: в положении третейского судьи не только между московским наместником Репней-Оболенским и Псковом, но и разными псковскими конфликтующими группами. Среди этих разнородных групп партий явно просматривались и промосковские. Василий добился того, чего когда-то желал в столице: единство псковского общества было разрушен.
Василий торжественно объявил, что он будет рассматривать все жалобы в праздник Крещенья, 5 января 1510 года. Для этого он хорошо подготовился, вызвав всех видных псковских посадников и бояр в Новгород; однако по их прибытии не стал выслушивать их по отдельности до праздника, а велел всем жалобщикам пройти поначалу традиционную народную церемонию крещенского праздника. Вслед за этим псковским жалобщикам было указано собраться во дворце государя в Новгороде для продолжения праздника Крещенья и обсуждения «всенародно» их жалоб, чтобы все и всех рассудить разом. При этом псковские простолюдины «молодшие» люди во время этого обсуждения должны были ждать во дворе, а знать псковская «лучшие» люди была приглашена в роскошный зал дворца.