Что касается северной границы, то московская правительственная колонизация не скоро еще подошла к границам вольной колонии, вышедшей столь далеко из границ царства в Дикое поле. Места, занятые донскими казаками, простирались поначалу от низовьев Дона далеко до царской «украины» и доходили по Дону почти до теперешнего Воронежа, где им принадлежал Боршевский Троицкий монастырь (основан в 1615 г.), а на северо-востоке до так называемых «Шацких ворот», где на р. Цне находился другой, принадлежавший им же Черниев-Никольский монастырь (основан в 1573 г.). Насколько далеко к северу заходили разъезды донских казаков, видно из грамоты царя Феодора Иоанновича (1584), который просил донцов проводить посланника своего в Цареграде Блогово «от Азова до Рязского города» (то есть до Ряжска), «меж себя городок от городка»[26]. Монастыри Боршевский и Черниев были наиболее северными пунктами Донской вольной колонизации, если не считать случайного поселения ушедших из Дона вольных казаков в Рязанском крае, близ гор. Донкова (Данкова)[27].
Однако, довольно скоро, правительственная колонизация Поля продвинулась на юг, и монастыри оказались на царской «украине». Московское правительство не нарушило взаимоотношений между монастырями и Войском и, до 1671 г., по ходатайству Войска, жаловало монастырям различные привилегии. Но, после 1671 г., попытка монастырей уклониться от непосредственного управления ими со стороны местной духовной власти и обращение за защитою на Дон, к донской власти, вызвала сперва резкое заявление Москвы, что монастыри находятся вне компетенции донской власти, а затем и закрытие их (16851686).
Таким образом, если в течение более 100 лет просуществовали островки донских владений в пределах царской украины, то и московское правительство первое время посылало дозоры и сторожи в территории, ставшие затем неотъемлемой собственностью Дона. В XVI в. низовья Дона и Северного Донца остаются, собственно, вне дозора городовых, служилых казаков. Изредка лишь разъезды спускаются южнее Святых Гор на Донце. Так, в 1556 г. Даниил Чулков ходил вниз по Дону до Азова. Перед 1571 г. самые близкие к Приазовью сторо́жи Донецкие стоят на Святых Горах, Бахмутские у устья р. Черный Жеребец, и Айдарская у впадения р. Айдара в Донец. В эти Донецкие сторожи досылались сторожа из Путивля и Рыльска. Доходили они до верховьев Тора и Миуса. Из Шацка, как мы знаем, казачьи головы ходили до нынешнего г. Задонска.
В 1570 г. сторожа была перенесена в Усть-Богатого[28] Затона (у нынешних Лисок). Разъезды были с 1 апреля до первого большого снега. Ездили здесь дозором до Волжской переволоки, до Меловых гор. Одному из 4 голов, ведавших дозорами, поручалось стоять на Дону в Вежках (очевидно, где теперь станица Вешенская) выше Медведицы и Хопра и переезжать «гряды на право за Дон вверх р. Айдару», «а на лево к Волге до Усть-Балыклея». Под 1578 г. говорится: «А мещерским станицам ездити, по вестем вниз по Дону к Клеткам (очевидно, где теперь станица Клетская) и до переволоки до Волжинские и ниже, где ходят ногайские люди в Крым и из Крыма в Ногаи». В выписке 15731581 гг.: «А иногда резанские станицы посылают вниз по Донцу, до Кумшка (Кумшака?) и до Раздоров Донецких и до Азова»[29].
Последняя четверть XVI в., особенно же время правления, а затем и царствование Бориса Годунова, ознаменовано энергичным продвижением Московского государства в пределы Дикого поля и первыми столкновениями с вольной Донской колонией.
В 1586 г. основываются Ливны, Елец, Воронеж (последний: «не доезжая 2 днищ до Богатого Затона»). В 1593 г. делается новое продвижение вперед: основываются Оскол и Волуйки, далеко выдвинувшиеся на юг опорные пункты. В 1598 г. их подкрепляют Белгородом. Наконец, в 1600 г. строится г. Царев-Борисов, опорный пункт для борьбы метрополии с Донской колонией.
Смута останавливает надолго движение Московской Руси на юг. Только в 1643 г. строится Усерд, на прямой линии между Воронежем и Волуйками, на р. Тихая Сосна. В 1644 г. станичные разъезды доезжают по Донцу до Усть-Айдара и до Сокольих гор. Таким образом, на 100 лет крайними южными пограничными (украинными) городами Московской Руси становятся Воронеж и Волуйки. К югу от них по течению Дона, до нынешней станицы Аксайской («Кобяково городище») и по левым его притокам, отделенная от Руси еще незанятой частью Дикого поля, лежит земля донских казаков, страна «вольных казачьих городков», «казачьево присуду», или говоря языком современного государственного права Донская республика. Такова была граница Дона в XVIXVII в. на севере.