Дружба с экзархом Григорием дорого обошлась Максиму: в Константинополе воцарился Констант, а Максима обвинили в том, что он подстрекал Григория к перевороту: якобы он видел сон, в котором ангельское войско Григория кричало о победе громче ангельского войска Константа. Его обвинили также в государственной измене, что из-за мнимого заговора африканские города остались без обороны и некоторые были захвачены исламскими войсками. Максим Исповедник дважды был судим и приговорен, как оскорбитель императора и «враг народа» (hostis publicus), к усечению правой руки, языка и вечной ссылке и, вероятно, так никогда и не был реабилитирован, даже когда был провозглашен Церковью великим святым и богословом. За клеветой на богослова-администратора стоял важнейший догматический спор его времени: о воле Христа.
Власть гражданская и церковная выводила из единства миссии Христа единство воли Христа, и только Максим Исповедник распознал, к каким тоталитарным выводам может привести этот поспешный догмат. Безжалостному государственному интересу, стоявшему за учением о единстве воли, Максим Исповедник противопоставил милосердное учение о двух волях. Если обозначать кратко, это учение о том, что сверхъестественное никогда не унизит естественное, кричащее о своей нищете и нужде, а естественное, впечатленное триумфом сверхъестественного, увидит в нем не просто царственную милость, но изумительное преодоление всех законов ради самой простой милости. Когда Иисус сказал: «Хочу, очистись от болезни», говорила божественная воля, а когда сказал: «Хочу пить», на Кресте, говорила человеческая воля. По словам русского писателя, умирая, Бог заповедал людям жалость, но сама эта жалость чудеснее любого чуда. Так Максим Исповедник определял благой ход истории на века: каковы бы ни были катастрофы стран и народов, всегда находилось кому обратиться с милостивым словом к современникам.
Собеседниками Максима Исповедника в богословских вопросах могли становиться высшие чиновники, например Иоанн Кувикуларий, постельничий, что-то среднее между руководителем дворцовых технических служб и секретарем по чрезвычайным поручениям. Были у него и другие собеседники, которых отличало одно свойство умение размышлять сразу о многом, мыслить стратегически и потому находить неожиданные решения для необычных, но тем более насущных вопросов.
Важнейший свод сочинений преподобного Максима его экзегетические (толкующие Библию) труды в частности, его письма к образованному игумену Фалассию. Максим признавал, что его толкования не являются исчерпывающими, что он больше размышляет о своих страстях и трудностях, чем обо всем смысле человеческой истории, и потому объяснения его скорее терапевтические, чем справочные. Преподобный Максим думает о том, как Библия может возвысить ум настолько над привычными предметами, что ложные привычки мышления сразу станут для нас очевидными. Метод толкования анагогия, возведение ума от библейских эпизодов к высшим принципам бытия.
Анагогия для Максима Исповедника важнее аналогии, важнее аллегории, ведь аналогия и аллегория просто сопоставляют два неизвестных, два образа с не вполне проясненным значением, а анагогия требует, чтобы хотя бы один образ был прояснен прежде всего образ жизни, образ покаяния и очищения ума, вдруг узнающего слова Библии как обращенные лично к нему, а поэтому, для искреннего ума, лично ко всем и каждому.
Созерцание, покаяние и безмолвие, успокоение души и слезы растроганности для Максима Исповедника не нравственное, а научное условие восприятия Библии и догматов. Никто из богословов за всю историю христианства с такой решимостью не подчеркивал, что правильно понять темные и противоречивые места в Библии можно, только если расслышать в этом призыв к изменению жизни и одновременно пережить сказанное в Библии как уже изменившийся порядок жизни.
Еще в раннем христианском богословии разрабатывался метод «типологии», который вошел в искусство проповеди: исторические события Ветхого Завета рассматривались как прообразы спасительных событий Нового Завета, благодаря чему чудо спасения созерцалось как более реальное, чем реальность рядовых событий прошлого. Но Максима Исповедника, думавшего о современности не меньше, чем об истории, типология не удовлетворяла: да, мы знаем, что спасение важнее бытовых перипетий, но и Ветхий Завет обидно сводить к обыденной истории, не видя в нем вспышек самых головокружительных откровений; и наши бытовые события могут быть так очищены покаянием, что спасительный смысл лучше соизмерять не с привычным опытом, а с торжеством духа.