Летом 1977 года семья Дягилевых с друзьями отправляются на отдых на море, в Крым (г. Феодосия). Как тогда было принято, путешествуют они дикарями.
Средняя школа
19771984
Яна Дягилева в школе учится средне: не отличница, но и не троечница. Однако учителя отмечают её способности и указывают, что она могла бы учиться и лучше. Яну можно назвать скорее гуманитарием, чем технарём. Об этом говорит её дневник: по алгебре, физике и химии ей ставят тройки. Но школьница очень любит читать, поэтому по литературе почти всегда получает пятёрки. Отец Янки вспоминает, что дочь интересовалась великими поэтами Серебряного века: восхищалась творчеством Анны Ахматовой, Марины Цветаевой, Николая Гумилёва, а также ценила труды Андрея Платонова. Станислав Иванович подчёркивает, что это очень высокий и глубокий уровень чтения для школьницы.
Учительница литературы и одноклассники Яны запомнили интересные и креативные сочинения, потому что Дягилева ответственно и в то же время творчески относилась к таким заданиям. Она смело высказывала личное мнение, которое становилось порой неожиданным суждением для людей её возраста. Кроме того, она твёрдо отстаивала свою позицию.
Отношения с одноклассниками можно назвать амбивалентными. Яна поступает в класс «А», который считается престижным. Получается, девочка из семьи среднего достатка внезапно оказывается среди обеспеченных детей, поэтому в средней школе у неё начинают появляться комплексы. Но Яна ходит в той одежде, которую может себе позволить. Несмотря на то что школьница никогда не равняется на модных одноклассниц, она всё равно обретает хороших подруг и становится душой компании. Однако, как вспоминают одноклассницы, в старшей школе она всё-таки иногда будет делать макияж, элегантные причёски, надевать яркие вещи и даже специально сядет на диету, завершившуюся успешной потерей веса.
Такой контраст подчёркивается воспоминаниями о Яне до перемен. Одноклассницы вспоминают, что до ярких изменений Яна была полненькой и неуклюжей девочкой, внешне экспрессивно грубой и нахальной, но внутренне ранимым человеком с тонкой душевной организацией, очень деликатной и с чутким чувством справедливости. Елена Карпова, одноклассница Яны, считает, что Дягилева повзрослела достаточно рано. Она помнит Яну угрюмой девушкой, но понимает, что таким образом подросток могла уйти в себя, в свой богатый внутренний мир. Яна могла позволить себе раскрыться только в узком кругу общения, с которым школьное общество не сталкивалось.
Любопытно, что многие одноклассники указывают на расхождение внешнего и внутреннего миров. Однако Яна резко преображалась, как только в её руки попадала гитара. Современники вспоминают, что она брала её с собой везде и всюду. Она исполняла свои песни в рамках самодеятельности, но репертуар Яна выбирала исключительно необычный для школьной сцены.
Более подробно о том, какой Яна была в школьные годы, можно узнать в пятой главе «Интервью», где Алёна Аксёнова (Бугаева), одноклассница Дягилевой, делится воспоминаниями.
Студенческие годы
1984
Яна и её родители планируют поступление в Кемеровский институт культуры после окончания школы. Однако в те годы мама Яны тяжело болеет. Этот и несколько других факторов меняют планы. В 1984 году Яна поступает в Новосибирский институт инженеров водного транспорта на факультет «Водные пути и порты» по специальности «Гидротехническое строительство водных путей и портов». Несмотря на то что дочь пошла по стопам родителей-инженеров, учёба не вызывает никакого интереса, поэтому Яна подходит к образованию формально. Учится потому, что после школы положено учиться в вузе. Тем не менее Яне удаётся войти в ансамбль политической песни «Амиго» при институте. Так и начинается творческий путь рок-поэта. Яна объезжает с гастролями ансамбля всю Новосибирскую область. Это и становится её первым концертным опытом. Юной творческой личности повезло, с точки зрения пиара и продвижения в музыкальной карьере, что ансамбль был достаточно известным. Его даже фотографировали для местных СМИ. Любопытно, что песни исполняются на английском языке, которым Яна, к слову, неплохо владеет. Интерес к Серебряному веку в студенческие годы сменяется на пристрастие к английской лирике, гитаре, песням Бориса Гребенщикова и Жанне Бичевской.