Для того чтобы стать художником не всегда обязательно иметь на себе печать избранника, порой достаточно упорства и умения раскрыть в себе скрытые возможности, которые в той или иной степени присутствуют в любом человеке, небезразличном к творчеству. Да и счастливое стечение обстоятельств тоже подчас способствует этому. А вот сделаться пейзажистом по случаю нельзя, им необходимо родиться. Для пейзажиста нужен не столько особый тип живописного таланта, сколько особый психологический типаж, более взаимодействующий со своим внутренним миром, нежели с миром внешним. Любому художнику свойственна высокая степень самоорганизации, но пейзажисту она потребна до крайности, равно как физическая выносливость и терпеливость. Если портретист обязан быть тонким психологом и обладать умением легко коммуницировать с окружающими людьми, то пейзажист должен отличаться качествами натуралиста, исследователя, а также обладать исключительным живописным «слухом», способным в многоголосом природном хоре «слышать» голоса даже самых «малых сих».
У юноши Шишкина все эти качества были. Но и ему, впрочем, тоже помог случай, а он, как известно, с необходимостью преследует достойных. А случилось вот что. Расписывать местный храм прибыли иконописцы из Москвы. Приезд настоящих художников из древней столицы в Елабугу не мог не заинтересовать молодого человека, мечтавшего о том, чтобы целиком посвятить себя творчеству. Информация от иконописцев об учебном заведении в Москве, выпускающем из своих стен профессиональных живописцев, стала для провинциального юноши, не ведавшем о таких вещах, настоящим откровением. Он загорелся идеей поступить туда, и отец, Иван Васильевич Шишкин, рассудив, что сына отговорить никак не получится, отпустил его в Москву в сопровождении своего родственника Дмитрия Ивановича Стахеева.
В августе 1852 года Иван Шишкин был зачислен в «Училище живописи и ваяния» Московского художественного общества. Его первым учителем стал Аполлон Мокрицкий, блестящий портретист сентиментально-романтического направления и автор итальянских пейзажей, пользующихся большой популярностью. Он приучил своего воспитанника к достоверному выстраиванию предметных форм, их внимательному изучению, нахождению в частном типического, а в единичном общего. Начинающий живописец прекрасно усвоил эти принципы организации изображения, которые впоследствии станут базовыми в его творческом методе. Шишкина ещё в училище отличало стремление к максимальной приближённости к естественным формам, которые он воссоздавал в своих пейзажах. Одних такая особенность восхищала, других коробила, хотя, надо признать, первых было значительно больше. Шишкин всегда предпочитал работать на природе, чего до него не делали ни учащиеся, ни преподаватели училища. Но вскоре, видя его успехи в живописи, такую практику переняли и другие.
В кругу сверстников Шишкин получил прозвище «Семинарист». Возможно, свою роль тут сыграл его внешний облик, его провинциальный костюм и большая, медведеподобная фигура. Однако, скорее всего, дело здесь было не во внешности. Как было записано в его юношеском дневнике: «Свойства художника: трезвость, умеренность во всём, любовь к искусству, скромность характера, добросовестность и честность». Прочие воспитанники вряд ли предъявляли к себе подобные высокие требования. Как настоящие студенты-бурши они не гнушались выпивкой и праздношатанием, были верны дружеству и сибаритству. Шишкин, вне всякого сомнения, сильно выделялся из этой весёлой среды, которая приписывала ему если не религиозное отношение к избранному делу, то идейно обусловленное точно. Ведь как там сказано в положениях Стоглавого Собора, повлиявшего практически на все стороны русской жизни: «Подобает быть живописцу смиренну, кротку, благоговейну, не празднословцу, не смехотворцу, не сварливу, не завистливу, не пьянице, не грабёжнику, не убийце, наипаче же всего хранить чистоту душевную и телесную со всяким опасением» А будущие художники середины XIX века такие вещи знали так же хорошо, как таблицу умножения школьники века ХХ.
Преподаватели много раз склоняли талантливого ученика оставить пейзаж и заняться исторической живописью, считавшейся более достойным занятием для художника с таким истовым трудолюбием и столь редким дарованием. Но Шишкин не считал, что пейзаж может в чём-то уступать иным жанрам живописного ремесла. Как бы не наоборот! «Пейзажист истинный художник, запишет позже Шишкин в своём дневнике, он чувствует глубже, чище () Природа всегда нова и всегда готова дарить неистощимым запасом своих даров, что мы называем жизнь. Что может быть лучше природы!»