Известно, что первая половина XVII века являлась весьма важным временем для Московского государства. На территории современной Белгородчины для укрепления южных рубежей страны была выстроена целая оборонительная черта городов-крепостей. Одним из таких городов стал Усерд (или Усёрд), ныне утративший статус города и известный как село Стрелецкое, расположенное неподалёку от г. Бирюча. Холковский монастырь внёс свою значительную лепту в постройку этого городка в его житницах хранилось зерно для строителей и жителей города, а на монастырских мельницах мололась мука для горожан Усерда. Вот как говорят нам об этом исторические документы:
Средневековая карта Дикого Поля
«Лета 7145 (1637 г.), генваря в 30 день. По государеву, Цареву и Великаго Князя Михаила Федоровича Всея Руси, указу. Память Кондрату Пущину. Ехать ему на Оскол, в село Голубино да в Холков монастырь. Для тово указал Государь <> для береженья от приходу воинских людей, на Кальмиюской сакме на Тихой Сосне усть реки Усерда поставить город и устроить на житье служилых людей <>. А на жалованья ратным людям, которых на Усерде устроить на житье и которым быть на службе, указал Государь отвезти на Оскол в село Голубино да в Холков монастырь из Курска две тысячи чети9 овса, в московскую таможенную меру. <>
Сказывал в Розряде дьякам, думному10 Ивану Гавриневу и Григорию Ларионову, с Оскола Холкова монастыря строитель11 Варсонуфий, что у них в Оскольском уезде Холкова монастыря на речке на Холке мельница. А мелят в двои жернова. И то как Государь укажет запасную рожь перемолоть, и на той их монастырской мельнице можно поставить трои жернова. А станут молоть на сутки по меньшой мере две чети. И по Государеву указу Холкова монастыря строителю Варсонуфию дано денег два рубли. А велено ему на той мельнице устроить трои жерновы добрыя. И Кондратю Пущину, приехав на Оскол в село Голубино, Холкова монастыря мельницы осмотреть и жернова устроить. И велеть на той Холковской мельнице Государев хлеб-рожь молоть днем и ночью беспрестанно.»12
Поскольку монастырь был небольшим и, вместе с тем, его местонахождение имело стратегически важную роль, всё тот же строитель монастыря Варсонофий в 1638 г. пишет две челобитных царю Михаилу Фёдоровичу:
«Государю, Царю и Великому Князю Михаилу Феодоровичу всея Росии Николы Чудотворца пустыни13 строитель Варсонофий с братией челом бьёт. По твоему Государеву указу построены города новые Яблонов14 и Усерд, а лежит путь с твоего Государева богомолья с Яблонова на Усерд. Смилуйся, Государь, пожалуй, вели учредить возле монастыря заставныя сторожи воинских людей, чтобы неприятельские или воровские люди твоему богомолью какого дурна не сделали.»
«На Осколе в Яблонов даны твои Государевы грамоты к Оскольскому воеводе Ивану Ржевскому и Яблоновскому князю Дмитрию Львову а велено им по два человека на заставу служилых людей под твое Государево богомолье под Холковский монастырь15 для перевозу на Оскол реку и для скорых вестей, и они станичников пока не присылают, а мы богомольцы твои братия монастыря и станичников и всяких людей через Оскол реку перевозим и наймаючи и сами, чтобы вéсти в Яблонов и в Усерд не замешкались. Помилуй нас, богомольцев твоих, Великий Государь, вели посылать заставных людей и станичников и для всяких посылок.»
Царь Михаил Фёдорович с пониманием и уважением отнёсся к просьбам монастырской братии и в этом же году у монастыря появляется собственная охрана от татарских набегов оскольский воевода Иван Ржевский для охраны монастыря посменно высылает донских и оскольских казаков. Кроме того, станичные люди воеводы стали постоянно обслуживать вышеупомянутую переправу, содержание и надзор за которой было поручено монастырской братии, за что им платилось денежное жалованье.16
Известно, что при настоятельстве Варсонофия было выстроено 7 келий, в которых жили, помимо него самого следующие монахи: «чорный поп» Давид, Иов, Евфимий, Исаак, Гавриил, Антоний, Пафнутий, Савватий и Нафанаил. Хозяйство монастыря в это время выглядело следующим образом: водяная мельница, две житницы для хлеба, большой погреб в меловой горе, конюшня, хлев17.