Щукин не являлся самым богатым московским купцом, были люди и позажиточнее, но влияние его в Москве было велико, к нему прислушивались власти и многочисленные коллеги-предприниматели. Фамилия «Щукин» стала, используя сегодняшний язык, настоящей торговой маркой, знаком качества. Щукин, учитывая его личные и деловые качества, был классическим образцом, прототипом, с которого Александр Николаевич Островский мог списывать любимых своих героев этаких пузатых, прижимистых купчишек, представителей нарождающейся московской буржуазии, населявших буквально каждую пьесу драматурга. Личность Щукина была колоритной, но и противоречивой.
С одной стороны, обладал он и все сметающим на пути деловым напором, и хваткой, и доставшейся ему от отца природной сметкой, была у него удивительная способность считать в уме, позволявшая разоблачать официантов в трактирах Охотного ряда, где он любил обедать, так и норовивших объегорить его. С другой стороны, Щукин был человеком малообразованным например, приезжая в Большой театр, любил подремать на кушетке в выкупленной на год ложе, пока его супруга наслаждалась музыкой. Все это сочеталось с глубокой религиозностью, политическим консерватизмом и экстравагантным образом жизни, подразумевавшим огромные расходы на дорогие кушанья, вина и сигары. Естественно, что был он завсегдатаем Английского клуба, привив эту склонность и сыновьям.
Иван Васильевич не отказывал себе в удовольствиях, полюбил заграничные турне, куда выезжал каждой весной и осенью. Но в связи с тем, что в рестораны за границей он не ходил («проклятые кельнеры, так и норовят обсчитать честного человека из России»), сборы его в путешествие начинались приготовлением огромной дорожной корзины с провизией. Туда укладывались окорока, ветчина, телячья нога, бычий язык, рябчики, цыплята, солонина, несколько бутылок красного вина и минеральной воды, бутылка вермута, банки с паюсной икрой, с вареньем, с черносливом, приборы и салфетки. Часто сопровождавший отца в этих путешествиях сын Петр писал: «За границей случалось, что из-за больших размеров корзины нас не пускали в вагон, и происходили препирательства с начальниками станций; но, в конце концов, все улаживалось». И ездил Щукин не куда-нибудь в Турцию, а в Биарриц. Там нанимал квартиру (гостиниц не любил), кухарку и часто сам ходил на рынок, выбирая провизию по своему вкусу, торгуясь, сбивая цену и кляня на чем свет стоит торговцев. В общем, и за границей Иван Васильевич чувствовал себя как дома.
Личная жизнь купца 1-й гильдии несла на себе отпечаток семейного дела. Как и его приятели-купцы, он и женился из экономических соображений. Целью его брака было укрупнение капиталов, дальнейшее развитие и расширение становящегося с каждым десятилетием все более разветвленным семейного бизнеса. Невеста была из своего круга Екатерина Петровна Боткина, дочь Петра Кононовича Боткина, известного чаеторговца, основателя фирмы «Боткин и сыновья». Еще в 1801 году фирма Боткина установила торговые отношения с Китаем, имела 40 отделений по России, а с 1852 году филиал в Лондоне.
Но семья Боткиных была известна не только коробочками с чаем, Боткины слыли пламенными собирателями предметов искусства. Что только не собирали новые родственники братья жены Щукина. Каждый из них специализировался на своем. Один коллекционировал античное искусство, другой от картин и скульптур итальянского Возрождения до произведений русского художника Александра Иванова. Третий скупал произведения западноевропейской классической живописи и в конце 1860-х годов открыл частную картинную галерею в своем доме на Покровке. Посетители ее имели возможность познакомиться с картинами французских художников Добиньи, Дюпре, Милле, Руссо и других. В общем, женился Иван Васильевич удачно Но самому ему и в голову никогда не приходило тратить деньги на такое. Зато один из его сыновей, Сергей Щукин, которому в 1891 году он подарил дом в Большом Знаменском переулке по случаю рождения внука, унаследовал страсть к коллекционированию, видимо от своей матери урожденной Боткиной.
А детей у них было много одиннадцать: пять дочерей и шесть сыновей. Будучи сам лишенным возможности получить хорошее образование, Щукин решил, что пусть хотя бы его дети станут просвещенными людьми, благо ориентироваться было на кого родственников своей жены. Щукин нанял целый штат гувернеров и преподавателей. Он считал, что сыновья должны овладеть главным образом техническими науками: математикой, химией, физикой. «Упирал» он и на языки, детей обучали французскому и немецкому. Когда сыновья подрастали, Иван Васильевич отправлял их в немецкую школу в Выборге, где директором был лютеранский пастор Бем, положивший в основу воспитания учеников три основных принципа: дисциплина, формирование характера и физические упражнения. После выборгской школы наследники поступали в немецкий пансион Гирста в Петербурге. Дальнейшим пунктом по плану Щукина была стажировка сыновей на лучших мануфактурах западных стран.