Через год после описываемых событий особняк перешел к князьям Трубецким, превратившим свой дом в один из центров светской жизни Москвы. Один из потомков высокородного семейства, Николай Иванович Трубецкой, был другом детства Александра Пушкина. Его вполне можно спутать с полным тезкой тоже Николаем Ивановичем и тоже Трубецким с Покровки, где жили так называемые Трубецкие-комоды[3]. Сам Александр Сергеевич видимо, из прагматических соображений, дабы не путаться звал друга Le Nain Jaune, что можно перевести и как «желтый карлик».
В 18111815 годах Трубецкой был «архивным юношей» служил в Московском архиве Коллегии иностранных дел в Хохловском переулке. Считается, что в 1815 году Пушкин посвятил Трубецкому стихотворение «Городок», начинавшееся так:
Прости мне, милый друг,
Двухлетнее молчанье:
Писать тебе посланье
Мне было недосуг.
В стихотворении автор рисует своеобразную картину современного ему литературного процесса, упоминая и Батюшкова, и Крылова, и прочих. А заканчивалось оно необычным обещанием:
Но, друг мой, если вскоре
Увижусь я с тобой,
То мы уходим горе
За чашей круговой;
Тогда, клянусь богами,
(И слово уж сдержу)
Я с сельскими попами
Молебен отслужу.
В 18231826 годах Трубецкой служил адъютантом командира 5-го пехотного корпуса графа П.А. Толстого, которого он «брался доставить связанного по рукам и ногам» в случае выступления декабристов в Москве. Впоследствии его карьера резко пошла вверх, он стал камергером, обер-гофмейстером, членом Государственного совета. Трубецкой был женат на графине Варваре Алексеевне Мусиной-Пушкиной.
Предание гласит, что Пушкин не раз бывал здесь. Что могло интересовать его у Трубецких? Книги. В «Городке» он признавался:
Укрывшись в кабинет,
Один я не скучаю
И часто целый свет
С восторгом забываю.
Друзья мне мертвецы.
Парнасские жрецы;
Над полкою простою
Под тонкою тафтою
Со мной они живут.
Певцы красноречивы.
Прозаики шутливы
В порядке стали тут ().
С детства поэт был неравнодушен к библиотечным собраниям. У Трубецких была прекрасная библиотека числом более чем 14 000 томов, приобретенная в начале 1830-х годов у А.С. Норова. О библиотеке Пушкин упоминает в одном из примечаний к 8-й главе «Истории Пугачевского бунта». Там так и написано: «Книга сия весьма редка, я видел один экземпляр оной в библиотеке А.С. Норова, ныне принадлежащей князю Н.И. Трубецкому». Эта книга на французском языке повествовала о крестьянском восстании Стеньки Разина. Среди множества книг Трубецкого была одна, имеющая прямое отношение к Пушкину, экземпляр «Цыган», напечатанный на пергаменте, ранее подаренный автором Сергею Соболевскому. Последний, сам пылкий библиофил, «передарил» это ценное издание Трубецкому
В 1850-х годах в особняке снимал квартиру профессор медицины А.И. Овер. Александр Иванович Овер (18041864) происходил из семьи обрусевших французов. Хирург, терапевт и патологоанатом, Овер лечил людей в крупнейших московских больницах и госпиталях, был признан и за рубежом. До самой смерти считался одним из авторитетнейших московских медиков. Лечиться у него стремились многие представители российской знати.
В 1882 году дом Трубецких в Большом Знаменском переулке вместе с примыкавшим к нему обширным (более десятины) земельным участком купил за 160 тысяч рублей купец Иван Щукин. Предводитель московского дворянства князь Николай Трубецкой и в страшном сне представить себе не мог, что его дом достанется купчишке. Глубоко презиравший буржуазных «выскочек», Трубецкой прилагал все усилия к тому, чтобы сохранить в незыблемости социальные различия в российском обществе. Но после его смерти родовое состояние было прожито, и вдова продала Щукину особняк со всем его содержимым. В Москве шушукались: если бы старый князь знал, что в его доме угнездился безродный купец Щукин, он бы перевернулся в гробу. Один из персонажей пьесы Островского «Бешеные деньги», разорившийся дворянин, сокрушался: «Где дворцы княжеские и графские? Чьи они? Петровых да Ивановых».