Кучум, бежав в Ишимские степи, готовился е реваншу. 6 (16) августа 1585 года коварный Кучум напал на Ермака врасплох и разбил его отряд. Ермак погиб.
В 1586 году в Сибирь были отправлены воеводы Василий Сукин и Иван Мясной. В следующем году в Сибирь с отрядом стрельцов прибыл Данила Чулков. В это время силы ханства были подорваны из-за междоусобной борьбы, что повлияло на дальнейшие события.
Русские даже вначале подыграли Кучуму. Сейдяк (Сеид-хан), его соперник, был пленён Данилой Чулковым. Но это было и провокацией. Кучум подумал, что ему теперь всё позволено. В 1590 году он совершил набег на деревни вблизи Тобольска, потом разорил Каурдакскую и Салымскую волости. Это было его местью тем татарам, которые не признавали его своим государем и подчинились русским.
8 (18) июля 1591 года воевода князь Владимир Кольцов-Мосальский был послан Москвой для того, чтобы обезвредить Кучума, 1 (11) августа он настиг хана на реке Ишим, у озера Чиликула. После короткого сражения охранники сибирского царька были перебиты, однако Кучуму снова удалось бежать.
В 1594 году князь Андрей Елецкий выступил во главе довольно большого войска по Иртышу до устья Тары. Но и ему не повезло. Кучум просочился куда-то, как вода в песок. Не пленили хана и воеводы Андрей Воейков и Иван Кольцов-Мосальский (сын Владимира Кольцова-Мосальского). Казалось, что хан неуловим.
Кучум кочевал около озера Зайсан на востоке современного Казахстана (неподалеку от границы с Китаем). Затем он решил вернуться в Ишимские степи, где надеялся найти свою разбросанную по разным местам семью и своих улусных людей. Это, может быть, ему удалось, если бы он не вооружил против себя калмыков, приказав угнать у них несколько лошадей, необходимых ему для продолжения пути. Этот поступок шёл настолько вразрез с долгом беглеца, принятого дружелюбно чужим народом, что оскорблённая сторона считала себя вправе отомстить ему. Калмыки догнали его на реке Нор-Ишиме у озера Каргальчина. Там были перебиты все его люди, но Кучум в который уже раз спасся бегством.
Некоторые летописи сообщают, что Кучум отправился в Казахскую орду, другиее указывают, что к ногайцам. Считается, что погиб он насильственной смертью в 1601 году. Подробности неизвестны.
В течение первых десятилетий XVII века наследники Кучума царевичи Аблайкерим и Кирей продолжали воевать с русскими. Однако изменить ситуацию уже не могли.
*Василий Сукин (? -1612) сибирский воевода, основатель Тюмени. В1583 году служил в Орешке (древней русской крепости в истоке реки Невы).
В начале 1586 года вместе с Иваном Мясным возглвлял отправленный в Сибирь отряд из 300 стрельцов и казаков.
В июне 1599 года был назначен Борисом Годуновым послом в Швеции, однако до Швеции не добрался. В 1610 году входил в состав посольства в Польше.
*Иван Мясной (годы жизни неизвестны) был городским головой в Орле и Воронеже. В 1586 году по указу царя Федора Ивановича начал строительство Тюменского острога. Для этого был выбран мыс, ограниченный с запада оврагами и речкой Тюменкой, а с восточной стороны крутым берегом Туры. Здесь стрельцами и казаками была сооружена острожная стена, состоявшая из вертикально вкопанных в землю, плотно пригнанных друг к другу заостренных бревен. За ней поставили небольшую церковь Рождества Богородицы, воеводскую канцелярию, жилые дома и амбары. В то же лето с южной стороны были выкопан ров и насыпан земляной вал. С первых лет Тюмень стала важным опорным пунктом освоения русскими необъятных пространств Сибири. Здесь сложился первый за Уралом земледельческий район. Город играл роль пограничного форпоста, прикрывавшего русские владения от набегов степных кочевников.
*Даниил (Данила) Чулков (годы жизни неизвестны) первый воевода Тобольска. Ранее принимал участие в покорении Астрахани. Должность тобольского воеводы Чулков занимал до 1589 года.
*Владимир Кольцов-Мосальский (? -1610) князь, воевода и боярин в царствование Ивана Грозного, Федора Ивановича, Бориса Годунова, Лжедмитрия I и Василия Шуйского. Был воеводой в Ржеве, Орле и Пронске (ныне посёлок городского типа в Рязанской области.