Достигнутые Владимиром Орловским успехи действительно позволяли ему принять участие в конкурсных испытаниях: «Согласно определению Совета 11-го Октября 1860 года, о правах конкурировать на золотыя медали. имеют право конкурировать на золотыя медали, когда имеют: По живописи пейзажной и перспективной. 2-ю сереб. мед. За рисунок натурнаго класса. 1 и 2 за этюды их рода живописи». [44, c.22]
Согласие Совета Академии на участие Владимира Орловского в конкурсе на золотую медаль было получено: «Список лицам, участвовавшим в сочинении эскизов секретно на конкурсах и получивших разрешение работать на звания и медали. Живописцы. Владимир Орловский на 2-ю золотую мед. 1 золотую». [45, c.26 об.]
Как уже упоминалось выше, Владимир Орловский пользовался покровительством профессора Боголюбова, так что над своей конкурсной картиной, в отличие от других конкурсантов, он работал в мастерской профессора Боголюбова: «1 Марта. Сообщить Г. Инспектору о распределении мастерских конкурентам с объяснением в какой мастерской, предполагается кого именно поместить. Распределение это нужно утвердить Его Сиятельству. 1) Сообщить в бухгалтерию кто именно назначен Советом в конкурс, чтобы сделать распоряжение о производстве конкурентам определённаго по 15 р. в месяц содержания.
В Правление Императорской Академии Художеств. Инспектора классов Академии Рапорт. Вследствие предписания Правления Академии от Марта сего 1868 года за 389, на основании Постановлений Совета Академии 13 и 20 января, для исполнения программ на золотыя медали и на денежныя вознаграждения, розданы мною мастерския. Живописцы. Полынов Василий 9 об 2-х окнах. Харламов Алексей- 10- то же. Верещагин Митрофан 11- то же. Семирадский Генрих 12- то же. Зеленский Михаил 14 то же. Репин Илья 17 то же. Орловский Владимир, пейзажист, занимается в мастерской Профессора Боголюбова». [46]
На конкурс Владимир Орловский представил три работы в сентябре того же 1868-го года: «62. Орловский Владим. Донатович. На какия звания и какия произведения. На 1-ю золотую медаль. 1, Деревня Кокоз (внутри Крыма). 2, Вид с южнаго берега Крыма в Алупке. 3, Тоже. Какия имеет награды и звания. Ученик. 1-ю золотую медаль». [47, c.22об.]
За три картины, исполненные в 1868-м году, Владимир Орловский получил Большую золотую медаль и право на заграничную поездку: «Список лицам, удостоенным от Академии Художеств медалями за успехи в художествах в 1867-1868г. 1. Владимир Орловский. Золотая первого достоинства- 1. Серебряная 2-го достоинства- 1». [48, c.27]
Работы Владимира Орловского, удостоенные наград Академии были приобретены для ее музея: «Г. Хранителю музея. 2579 30 Ноября 1868г. Правление академии предлагает Вашему Высокоблагородию записать на приход в качестве принадлежащих Академии картины: 2) Вид на южном берегу Крыма Владимира Орловскаго удостоенного золотой медали. Мера картинам с рамами, приобретенными Императорскою академиею Художеств. Удостоенные 1-ю Золотою медалью. Вид на Южном берегу Крыма. Орловский. Высота Аршин 2 вершков 4; Ширина аршин 3 вершков 5. Выписка из журнала Совета Императорской Академии Художеств от 10 декабря 1868 года.
Ст.27. Г. Вице-Президент Академии предлагает Совету приобресть для пополнения Музея русской школы следующие картины по ниже показанным ценам: 6. Деревня Кокоз, пейзаж Орловскаго, 850р. за раму 60 р.». [49, c.42]
Был определен срок, на который Владимир Орловский отправляется за границу: «По вопросу составления инструкций для пансионеров, отправляющихся за границу в 1869 году. По журналу Совета, состоявшемся 11 сентября 1868 года получили первые золотые медали по живописи пейзажной Владимир Орловский. На основании пар.791 Устава все четверо посылаются за границу на казенный счет для усовершенствования; Владимир Орловский на шесть лет». [50]
Получив право на заграничную поездку, Владимир Орловский готовится к ней: «21 1903. В Правление Императорской Академии Художеств, Художника Владимира Орловскаго Прошение: Предполагая заниматься изучением только Русской природы и Русского пейзажа и потому находя нужным прежде моей поездки за границу достаточно запастись матерьялами для такой деятельности, я находя полезным с этой целью отправиться в Малороссию и Крым, покорнейше прошу Правление Академии выдать мне должный вид для свободнаго проезда и жительства в Киевской губернии и Крыму на возможный, согласно правилам Академии срок. Художник Владимир Орловский. 17-го сент. 1868 года». [51]