К прошению была приложена справка о результатах обучения Владимира Орловского в Академии: «Справка. Орловский Владимир поступил в число Вольнослушающих в 1861 году в класс гипсовых голов по пейзажной живописи; в сентябре месяце того же года принят в ученики по новому Уставу; в декабре переведен в класс гипсовыхъ фигур. В 1864 году получил 10, 41, 36. В 1862 году 22 декабря удостоен 2-ю серебряною медалью, за пейзаж. В 1863 году 21 декабря удостоен 1-ю серебряною медалью за пейзаж. 8 марта 1866г. 53». [24]
Но вскоре после этого прошения он представляет другое- просит о зачислении его учеником по классу архитектуры: «13. 18 марта 1866 года. 504. В Совет Императорской Академии Художеств, ученика Академии Владимира Орловскаго. Прошение. Находясь в числе учеников Императорской Академии Художеств по пейзажной части, я в настоящее время решился заняться изучением Архитектуры; почему почтительнейше прошу Совет Академии, издать распоряжение о зачете меня в число учеников по этому отделу. Ученик Владимир Орловский. 12-го марта 1866 года». [25]
Последнее могло быть связано с отмеченным выше знакомством Владимира Орловского с архитектором И.А. Монигетти (1819-1878). [26, c.418]
Видимо, увлечение архитектурой было кратковременным и уже в мае того же 1866-го года Владимир Орловский планирует поехать на этюды в Петербургскую и Московскую губернии: «14. 20 мая 1866 года. 896. В Правление Императорской Академии Художеств, Ученика Владимира Орловскаго Прошение. Находя для себя полезным, отправиться на лето во внутрь Петербургской и Московской Губерний для художественных занятий с натуры, почтительнейше прошу Правление Академии выдать мне Свидетельство для жительства и свободнаго проезда по этим губерниям. Ученик Владимир Орловский». [27]
На решение продолжить занятия живописью и обучение в Академии могло повлиять также то, что в 1866-м году Владимир Орловский получает премию Императорского Общества Поощрения Художников, учрежденную Обществом. Отчеты Общества за этот период позволяют понять, какими критериями руководствовались члены общества оценивая художественные произведения, в том числе пейзажные работы русских художников. Так, в отчете за 1865-й год читаем: « один из наших членов, Граф Павел Сергеевич Строгонов, подал мысль ввести систему конкурса, как весьма действительную для возбуждения художественной деятельности и, вместе с тем, предложил учредить на свой счет две премии, одну в 600 руб. за лучшую картину жанра, взятую из русской жизни, другую- в 400 руб. за лучший ландшафт, взятый из русской природы. Желая усилить средства поощрения, Комитет Общества поспешил присоединить к 1000 руб., внесенным на премии Графомъ П.С. Строгоновым, еще 400 руб. из сумм Общества, предлагая разделить их на три части и каждую назначить как вторую премию. В последнем заседании Комитета, решено было прибавить к существующим двум вторым премиям еще две премии третьяго разряда, каждую в 100 рублей. В конце минувшаго года конкурс состоялся из числа этих произведений, шесть отличались положительными художественными достоинствами По пейзажу: Каменева «Песчаная отмель», Гине «Летний дождь» и Дикера «Берег моря». В отчете Комиссии, выбранной гг. Действительными членами для присуждения премий, напечатанном в 332 газеты Голос, подробно оценены и взвешены достоинства этих произведений. Независимо от техники, более внимательной, более обработанной, успех в пейзаже явно проглядывал в старательномъ изучении явлений природы, в желании выбирать местность живописнее, в желании одушевлять ее фигурами и животными и воспроизводить ее с оттенком личнаго поэтическаго чувства». [28, c.3-5]
Владимир Орловский получает одну из премий, учрежденных Императорским Обществом Поощрения Художников по инициативе графа Строганова в следующем, 1866-м году: «Расход. По Обществу Поощрения Художников за 1866г. Выдано премий, удостоившимся их художникам: Шишкину 400 руб. Орловскому 200. Соколову 200. Сычугову 200. Шреттеру 200. Далю 200». [29, c.43]
На постоянной выставке Общества Поощрения Художников весной 1866-го года была выставлена картина Владимира Орловского «Ущелье при закате солнца Крым». Видимо, за нее и была присуждена премия. [30]
По возвращении с этюдов, в конце лета 1866-го года, Владимир Орловский выражает желание принять участие в конкурсе на малую золотую медаль: «16 30 августа 1866 года. 1436 В Совет Императорской Академии Художеств, ученика Владимира Орловскаго, Прошение. Чувствуя себя достаточно сильным для принятия участия в конкурсе на малую золотую медаль по отрасли пейзажной живописи, почтительнейше прошу Совет Академии не отказать мне в праве быть экзаменованным наравне с конкурентами. Если- как 5-летний опыт доказал, что только буквальное выполнение новаго Устава и может дать хороших художников, то в таком случае покорнейше прошу Совет Академии допустить меня к конкурсу на тех же условиях, на каких дозволено это было ученику Архитектуры Шрейберу. Ученик Академии Владимир Орловский. 30 августа 1866 года». [31]